• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2012 年度 実績報告書

単分子素子の機構解明を先導する機能性π電子系の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24350025
研究種目

基盤研究(B)

研究機関大阪大学

研究代表者

家 裕隆  大阪大学, 産業科学研究所, 准教授 (80362622)

研究分担者 中村 恒夫  独立行政法人産業技術総合研究所, ナノシステム研究部門, 研究員 (30345095)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2016-03-31
キーワード合成化学 / 分子ワイヤ / 分子素子
研究概要

研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、単分子エレクトロニクス実現の基盤となる成果を得ることである。この中で本基盤研究では、単分子素子において不可欠な構成ユニットである"分子導線""アンカー"の開発を目的とする。これまでにチオフェンβ位への5員環縮環が高い共役平面性の保持に有効であることを明らかにしている。また、スピロ構造で2,7位に置換基を持つフルオレン環を導入すると、オリゴチオフェンの共役平面に対して上下方向にフルオレンが固定される結果、2,7位の置換基が分子間相互作用を遮蔽する置換基として効果的に機能することも見いだしている。この知見を基に、平成24年度は鎖長伸長に向けて溶解度の向上が不可欠であることから、分岐型アルキル基として2-エチルヘキシル基を持つチオフェンユニットの合成を行った。さらに、これらをチオフェン4量体まで逐次伸長させることに成功した。三脚型アンカー分子に関しては、三脚型の骨格にはこれまでに確立しているテトラフェニルメタン骨格を用いた。これまでの研究から、アンカー官能基として電子求引的なピリジンを用いた場合、電気伝導に分子のLUMOが関与することを見いだしている。そこでこの知見を基に平成24年度は、電子豊富なヘテロ芳香族化合物をアンカー官能基として用いることでHOMOが関与するアンカーの開発を行った。具体的には、チオフェン、セレノフェンをアンカー官能基として導入した分子の合成を達成した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

分子ワイヤ、アンカー分子、いずれも研究計画どおりの化合物合成を達成したため

今後の研究の推進方策

次年度も当初の計画どおり研究を遂行できる状況である。

  • 研究成果

    (29件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (8件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (17件) 図書 (1件) 産業財産権 (3件)

  • [雑誌論文] Controlling Formation of Single-Molecule Junctions by Electrochemical Reduction of Diazonium Terminal Groups2013

    • 著者名/発表者名
      T. Hines, I.Diez-Perez, H. Nakamura, T. Shimazaki, Y. Asa, and N. Tao
    • 雑誌名

      J. Am. Chem. Soc.

      巻: 135 ページ: 3319-3322

    • DOI

      10.1021/ja3106434

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Conductance and SERS Measurement of Benzenedithiol Molecules Bridging Between Au Electrodes2013

    • 著者名/発表者名
      R. Matsushita, M. Horikawa, Y. Naitoh, H. Nakamura, and M.Kiguchi
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 117 ページ: 1791-1795

    • DOI

      10.1021/jp3112638

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Encapsulated Oligothiophenes Having Electron- affinity Characteristics2012

    • 著者名/発表者名
      M. Endou, Y. Ie, Y. Aso
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 48 ページ: 540-542

    • DOI

      10.1039/C1CC14994F

  • [雑誌論文] Functional Oligothiophenes toward Molecular Wires in Single-Molecular Electronics2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, M. Endou, A. Han, R.Yamada, H. Tada, Y. Aso
    • 雑誌名

      Pure. Appl. Chem.

      巻: 84 ページ: 931-943

    • DOI

      10.1351/PAC-CON-11-10-26

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performance of Copolymers Based on Difluorodioxocyclopentene-annelated Thiophene2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M. Karakawa, Y. Aso
    • 雑誌名

      Jap. J. Apply. Phys.

      巻: 51 ページ: 10NC08-1-10NC08-3

    • DOI

      10.1143/JJAP.51.10NC08

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis, Properties, and Photovoltaic Performances of Donor-Acceptor Copolymers Having Dioxocycloalkene-annelated Thiophenes as Acceptor Monomer Units2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, J. Huang, Y. Uetani, M.Karakawa, Y. Aso
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 45 ページ: 4564-4571

    • DOI

      10.1021/ma300742r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione Unit2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, N. Tohnai, M. Miyata, H. Tada, Y. Aso
    • 雑誌名

      Chem. Mater.

      巻: 24 ページ: 3285-3293

    • DOI

      10.1021/cm301985q

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Buckminsterfullerene Derivatives Bearing a Fluoroalkyl Group for Use in Organic Photovoltaic Cells2012

    • 著者名/発表者名
      M. Karakawa, T. Nagai, T. Irita, K. Adachi, Y. Ie, Y. Aso
    • 雑誌名

      J. Fluorine Chem.

      巻: 144 ページ: 51-58

    • DOI

      10.1016/j.fluchem.2012.09.009

    • 査読あり
  • [学会発表] Development of Functional π-Conjugated Systems towards Electronic Application2013

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      日本、草津(招待講演)
    • 年月日
      2013-03-24
  • [学会発表] 有機・分子デバイスに向けた機能性ユニットの開発2013

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      日本、草津
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] 分岐アルキル基を有するスピロ置換フルオレンで被覆された長鎖オリゴチオフェンの開発2013

    • 著者名/発表者名
      利根紗織、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      日本、草津
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] 単分子エレクトロニクスに向けた、複素環を接合基とする三脚型アンカーユニットの開発と金電極への接合能の評価2013

    • 著者名/発表者名
      田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      日本、草津
    • 年月日
      2013-03-22
  • [学会発表] 末端基としてp-トリフルオロアセチルテトラフルオロフェニル基を導入したカルボニル架橋チアゾール化合物の合成と電子物性2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤千尋、家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第6回有機π電子シンポジウム
    • 発表場所
      日本、松山
    • 年月日
      2012-12-14
  • [学会発表] Development of New π-Conjugated Systems for Organic Electronic Materials2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, Y.Aso
    • 学会等名
      8th Handai Nanoscience and Nanotechnology International Symposium
    • 発表場所
      日本、大阪(招待講演)
    • 年月日
      2012-12-11
  • [学会発表] Energy Conversion Processes by First Principles Nonequilibrium Transport Calculation2012

    • 著者名/発表者名
      H. Nakamura
    • 学会等名
      Joint Dresden-Japan Workshop on Molecular Seale and Organic Electronic Materials
    • 発表場所
      ドイツ、ドレスデン(招待講演)
    • 年月日
      2012-12-11
  • [学会発表] フラーレンおよびチオール基を両末端にもつオリゴチオフェンの合成と単分子光電変換に向けた物性評価2012

    • 著者名/発表者名
      田中一成、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第39回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      日本、盛岡
    • 年月日
      2012-12-07
  • [学会発表] 環状イミドやチオイミドを有する兀電子共役系の合成、物性、およびn型有機半導体材料としての応用2012

    • 著者名/発表者名
      陣内 青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第39回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      日本、盛岡
    • 年月日
      2012-12-07
  • [学会発表] Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors Based on Multi-Ring-Fused System Containing Carbonyl-Bridged Thiazole2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, N. Tohnai, M. Miyata, H. Tada, Y. Aso
    • 学会等名
      2012 MRS Fall Meeting
    • 発表場所
      アメリカ、ボストン
    • 年月日
      2012-11-29
  • [学会発表] 4,9-Dihydro-s-indaceno[1,2-b:5,6-b']dithiazole-4,9-dione : A New Electrone gative Unit for an Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistor2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie, M. Ueta, M. Nitani, Y. Aso
    • 学会等名
      The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      日本、京都
    • 年月日
      2012-11-12
  • [学会発表] Carbonyl-Bridged Thiazole-Based Conjugation Systems: Air-Stable n-Type Organic Field-Effect Transistors2012

    • 著者名/発表者名
      Y. Ie
    • 学会等名
      International Symposium Oil Organic Electronics 2012
    • 発表場所
      日本、那覇(招待講演)
    • 年月日
      2012-10-04
  • [学会発表] 末端基としてp-トリフルオロアセチルテトラフルオロフェニル基を導入したカルボニル架橋チアゾール化合物の合成と電子物性2012

    • 著者名/発表者名
      佐藤千尋、家裕隆、二谷真司、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      日本、京都
    • 年月日
      2012-09-21
  • [学会発表] ベンソチアジアソールと環状イミドを有するπ共役分子の合成,物性,およびこれをアクセプター材料とする光電変換素子の特性2012

    • 著者名/発表者名
      陣内 青萌、家 裕隆、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      日本、京都
    • 年月日
      2012-09-21
  • [学会発表] 含チアゾール縮合多環化合物を導入したπ電子系分子の合成、物性と素子への応用2012

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆、植田 将史、二谷 真司、安蘇 芳雄
    • 学会等名
      第23回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      日本、京都
    • 年月日
      2012-09-20
  • [学会発表] 含チアゾール縮合多環化合物を導入したπ電子系分子の開発と有機電界効果トランジスタ及び有機薄膜型太陽電池への応用2012

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆、植田 将史、二谷 真司、安蘇芳雄
    • 学会等名
      第61回高分子討論会
    • 発表場所
      日本、名古屋
    • 年月日
      2012-09-20
  • [学会発表] First Principles Nonequilibrium Transport Theory for Real Molecular Electronics2012

    • 著者名/発表者名
      H. Nakamura
    • 学会等名
      International Symposium MASP 2012, ISSP
    • 発表場所
      日本、東京
    • 年月日
      2012-07-11
  • [図書] プリンデッドエレクトロニクスのすべて2012

    • 著者名/発表者名
      家 裕隆
    • 総ページ数
      50-54
    • 出版者
      日本工業出版(分筆)
  • [産業財産権] 化合物、並びに、該当化合物を含有する有機半導体材料、有機半導体素子2012

    • 発明者名
      家 裕隆、陣内青萌. 安蘇芳雄、寺井宏樹
    • 権利者名
      大阪大学、住友化学
    • 産業財産権番号
      特願2012-193416
    • 出願年月日
      2012-09-03
  • [産業財産権] 化合物及び高分子化合物、並びに、該化合物又は高分子化合物を含有する有機半導体材料及び該有機半導体材料を用いた有機半導体素子子2012

    • 発明者名
      家 裕隆、陣内青萌. 安蘇芳雄、寺井宏樹
    • 権利者名
      大阪大学、住友化学
    • 産業財産権番号
      特願2012-193516
    • 出願年月日
      2012-09-03
  • [産業財産権] 重合体、この重合体を用いた有機薄膜及び有機薄膜素子2012

    • 発明者名
      家 裕隆、黄建明、安蘇芳雄、上田将人
    • 権利者名
      大阪大学、住友化学
    • 産業財産権番号
      特願2012-196331
    • 出願年月日
      2012-09-06

URL: 

公開日: 2014-07-16  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi