研究概要 |
研究の全体構想は有機合成化学・構造有機化学に基づく機能性π電子系開発を切り口として、単分子エレクトロニクス実現の基盤となる成果を得ることである。この中で本基盤研究では、単分子素子において不可欠な構成ユニットである"分子導線""アンカー"の開発を目的とする。これまでにチオフェンβ位への5員環縮環が高い共役平面性の保持に有効であることを明らかにしている。また、スピロ構造で2,7位に置換基を持つフルオレン環を導入すると、オリゴチオフェンの共役平面に対して上下方向にフルオレンが固定される結果、2,7位の置換基が分子間相互作用を遮蔽する置換基として効果的に機能することも見いだしている。この知見を基に、平成24年度は鎖長伸長に向けて溶解度の向上が不可欠であることから、分岐型アルキル基として2-エチルヘキシル基を持つチオフェンユニットの合成を行った。さらに、これらをチオフェン4量体まで逐次伸長させることに成功した。三脚型アンカー分子に関しては、三脚型の骨格にはこれまでに確立しているテトラフェニルメタン骨格を用いた。これまでの研究から、アンカー官能基として電子求引的なピリジンを用いた場合、電気伝導に分子のLUMOが関与することを見いだしている。そこでこの知見を基に平成24年度は、電子豊富なヘテロ芳香族化合物をアンカー官能基として用いることでHOMOが関与するアンカーの開発を行った。具体的には、チオフェン、セレノフェンをアンカー官能基として導入した分子の合成を達成した。
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