固液および気液界面における自己集合単分子膜を利用する多孔性二次元ポリマーの合成

2014 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 24350046
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 戸部 義人 大阪大学, 基礎工学研究科, 教授 (60127264)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2015-03-31
• キーワード: 二次元ポリマー / 自己集合単分子膜 / 固液界面 / 気液界面 / 共有結合形成

研究実績の概要

本研究では、固液あるいは気液界面において形成される自己集合膜を利用し、連結部分に含まれる反応性部位の光反応により分子間の結合形成を行い、未知の新物質である多孔性の二次元ポリマーを合成することを目的に行った。
１．固液界面におけるデヒドロベンゾ[12]アヌレン(DBA)誘導体が形成する多孔性二次元ネットワークの利用
アルキル鎖の途中にブタジイン部位を含むDBAを合成し、それらがグラファイト／有機溶媒の界面においてハニカム型の自己集合単分子膜を形成することをSTM観測に基づいて観測した。しかし、固液界面での光照射を試みたが、反応の生起を観測するには至らなかった。そのため、末端のアルキル鎖を除いたより反応性の高い前駆体を合成し、それが固液界面で自己集合単分子膜を形成することを確認した。
２．気液界面において三方形分子が形成するLangmuir-Blodgett(LB)膜の利用
スチリル基が六つ置換した両新媒性のベンゼン誘導体を合成し、水・空気の界面でLangmuir膜が形成されることを、表面張力の測定やブリュースター角顕微鏡観測に基づき確認した。マイカ上への転写にも成功し、一様ではないものの、部分的にLB膜が形成されていることをAFM観測に基づき確認した。しかし、光照射を行ったが共有結合膜の形成は起こっていないと思われたため、水・有機溶媒の２層系による膜形成と反応について検討した。その結果、メタセシス触媒による反応の生起を示唆する観測結果が得られた。また、置換基が三つのベンゼン誘導体も合成したが、Langmuir膜の形成は観測されなかった。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

26年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

26年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [雑誌論文] On the Stability of Surface-Confined Nanoporous Molecular Networks (2015)
  • 著者名/発表者名: Elke Ghijsens, Jinne Adisoejoso, Hans Van Gorp, Iris Destoop, Aya Noguchi, Oleksandr Ivasenko, Kazukuni Tahara, Mark Van der Auwaraer, YoshitoTobe, Steven De Feyter
  • 雑誌名: Journal of Chemical Physics 巻: 142 ページ: 101932
  • DOI: 10.1063/1.4913657
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient Screening of 2D Molecular Polymorphs at the Solution–Solid Interface (2015)
  • 著者名/発表者名: Shern-Long Lee, Jinne Adisoejoso, Yuan Fang, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Kunal S. Mali, Steven De Feyter
  • 雑誌名: Nanoscale 巻: 7 ページ: 5344-5349
  • DOI: 10.1039/c4nr06808d
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Towards Enantioselective Adsorption in Surface-Confined Nanoporous Systems (2015)
  • 著者名/発表者名: Elke Ghijsens, Hai Cao, Aya Noguchi, Oleksandr Ivasenko, Yuan Fang, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Steven De Feyter
  • 雑誌名: Cheminal Communications 巻: 51 ページ: 4766-4769
  • DOI: 10.1039/C4CC08826C
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Multicomponent Self-Assembly with a Shape Persistent N-Heterotriangulene Macrocycle on Au(111) (2015)
  • 著者名/発表者名: Kang Cui, Florian Schlutter, Oleksandr Ivasenko, Milan Kivala, Matthias G. Schwab, Shern-Long Lee, Stijn F. L. Mertens, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Klaus Mullen, Kunal S. Mali, Steven De Feyter
  • 雑誌名: Chemistry: A European Journal 巻: 21 ページ: 1652-1659
  • DOI: 10.1002/chem.201405305
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Design of Efficient Sergeant Molecules for Chiral Induction in Nano-Porous Supramolecular Assemblies (2015)
  • 著者名/発表者名: Andrea Minoia, Iris Destoop, Elke Ghijsens, Steven De Feyter, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Roberto Lazzaronia
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 5 ページ: 6642-6646
  • DOI: 10.1039/C4RA11269E
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient Molecular Recognition Based on Nonspecific van der Waals Interaction at the Solid/Liquid Interface (2014)
  • 著者名/発表者名: Lili Cao, Lirong Xu, Dahui Zhao, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe, Steven De Feyter, Shengbin Lei
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 50 ページ: 11946-11949
  • DOI: 10.1039/C4CC03658A
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Surface-confined Pores: Guest Binding Directed by Lateral Noncovalent Interactions at the Solid-Liquid Interface (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazukuni Tahara, Keisuke Katayama, Matthew Oliver Blunt, Kohei Iritani, Steven De Feyter, Yoshito Tobe
  • 雑誌名: ACS Nano 巻: 8 ページ: 8683-8694
  • DOI: 10.1021/nn503815q
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Porous Molecular Networks Formed by the Self-assembly of Positively-charged Trigonal Building Blocks at the Liquid/Solid Interfaces (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazukuni Tahara, Maria L. Abraham, Kosuke Igawa, Keisuke Katayama, Iris M. Oppel, Yoshito Tobe
  • 雑誌名: Chemical Communications 巻: 50 ページ: 7683-7685
  • DOI: 10.1039/C4CC01576B
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] 固液界面におけるジアセチレンの光橋架け反応を利用した多孔性二次元ポリマーの合成に関する研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 玉岡章宏, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉・船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 固液界面における亜鉛ポルフィリン環状配列の構築とフラーレンの結合に関する研究 (2015)
  • 著者名/発表者名: 入谷康平, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉・船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] オリゴエーテル部位が配置された二次元空孔の構築とそのゲスト認識能 (2015)
  • 著者名/発表者名: 池田元城, 山家裕之, 入谷康平, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉・船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] 固液界面におけるブタジイン架橋六角形ピリジンマクロサイクルの二次元自己集合とそのゲスト認識能 (2015)
  • 著者名/発表者名: 武田浩志, Michael Kather, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉・船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
• [学会発表] Creation of Exitoc π-Conjugated Organic Molecules and their Assemblies (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshito Tobe
  • 学会等名: 日本化学会第95春季年会
  • 発表場所: 日本大学（千葉・船橋）
  • 年月日: 2015-03-26 – 2015-03-29
  • 招待講演
• [学会発表] Adaptable Building Block in On-Surface Self-Assembly (2015)
  • 著者名/発表者名: Yoshito Tobe
  • 学会等名: Biotechnology and Chemictry for Green Growth
  • 発表場所: 大阪大学（大阪・吹田）
  • 年月日: 2015-03-10 – 2015-03-11
  • 招待講演
• [学会発表] Porous Molecular Networks on Graphene Fromed by Self-Assembly of Dehydrobenzo[12]annulene Drivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazukuni Tahara, Shengbin Li, Jinne Adisoejoso, Koji Inukai, Wilem Van der Linden, Steven De Feyter, Yoshito Tobe
  • 学会等名: The 1st Interantional Symposium Interactive Materials Science Cadet Program
  • 発表場所: ホテル阪急エキスポパーク（大阪・吹田）
  • 年月日: 2014-11-16 – 2014-11-19
• [学会発表] Toward Synthesis of Two-Dimensional Polymer at Air/Water Interface Using Amphiphilic Molecule Having Photo-Reaction Units (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazuki Kunimoto, Kazukini Tahara, Yoshito Tobe
  • 学会等名: The 9th International Symposium on Integrated Synthesis
  • 発表場所: 淡路夢舞台国際会議場（兵庫・淡路）
  • 年月日: 2014-11-14 – 2014-11-15
• [学会発表] 気液界面における二次元ポリマーの合成を指向した光反応性部位を有する両親媒性分子の合成とLangmuir膜形成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 国元一樹, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 第4回CSJ化学フェスタ2014
  • 発表場所: タワーホール船堀（東京）
  • 年月日: 2014-10-14 – 2014-10-16
• [学会発表] Construction of Two-Dimensional Cyclic Array of Zinc Porphyrins and Binding of Fullerene (2014)
  • 著者名/発表者名: Kohei Iritani, Kazukuni Tahara, Yoshito Tobe
  • 学会等名: ETH Zurich-Osaka Univ Joint Symposium
  • 発表場所: 大阪大学（大阪・豊中）
  • 年月日: 2014-10-09 – 2014-10-10
• [学会発表] 固液界面におけるブタジイン架橋六角形ピリジンマクロサイクルの二次元自己集合 (2014)
  • 著者名/発表者名: 武田浩志, Michael Kather, Magali Moeglen, 後藤田潤, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 第25回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東北大学（宮城・仙台）
  • 年月日: 2014-09-07 – 2014-09-09
• [学会発表] Synthesis and Self-Assembly of Amphiphilic Molecule Having Photoreactive Units toward Synthesis of Two-Dimensional Polymer at Air/Water Interface (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazukuni Tahara, Kazuki Kunimoto, Yoshito Tobe
  • 学会等名: Seleca-Aachen Osaka Joint Symposium
  • 発表場所: Aachen, Germany
  • 年月日: 2014-09-03 – 2014-09-05
  • 招待講演
• [学会発表] Formation of 2D Polymer via Host-Guest Chemistry at Solid-Liquid Interface (2014)
  • 著者名/発表者名: Yoshito Tobe
  • 学会等名: International Symposium on Synthetic Two-Dimensional Polymers
  • 発表場所: Zurich, Switzerland
  • 年月日: 2014-06-02 – 2014-06-03
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis and Self-Assembly of Amphiphilic Molecule Having Photoreactive Units toward Synthesis of Two-Dimensional Polymer at Air/Water Interface (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazukuni Tahara, Kazuki Kunimoto, Yoshito Tobe
  • 学会等名: International Symposium on Synthetic Two-Dimensional Polymers
  • 発表場所: Zurich, Switzerland
  • 年月日: 2014-06-02 – 2014-06-03
• [学会発表] 亜鉛ポルフィリン部位を環状に配置した二次元分子配列の構築とその分子認識に関する研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 入谷康平, 田原一邦, 戸部義人
  • 学会等名: 第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
  • 発表場所: 東京工業大学（東京）
  • 年月日: 2014-05-31 – 2014-06-01
• [学会発表] 有機合成化学で挑む２次元超分子化学−STMで観る分子の幾何学模様− (2014)
  • 著者名/発表者名: 戸部義人
  • 学会等名: ファインケミカルズ研究会 第85回例会
  • 発表場所: 大阪国際交流センター（大阪・大阪）
  • 年月日: 2014-05-08 – 2014-05-08
  • 招待講演
• [図書] Synergy in Supramolecular Chemistry (2014)
  • 著者名/発表者名: Kazukuni Tahara, Steven De Feyter, Yoshito Tobe
  • 総ページ数: 20
  • 出版者: CRC Press