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2013 年度 実績報告書

特異的分子認識により配列制御された超分子ブロック共重合体の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24350060
研究機関広島大学

研究代表者

灰野 岳晴  広島大学, 理学(系)研究科(研究院), 教授 (80253053)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワード超分子化学 / フラーレン / ポルフィリン / 交互共重合体 / ポリマー
研究概要

共重合体の配列構造制御はポリマーの物性を自在に制御するための有効な手段である。そこで,本申請では複数のモノマーよりなる交互共重合体やグラフト共重合体の精密構造制御を目的として,超分子化学を利用した新たなABC型交互共重合体や,構造制御されたグラフト共重合体の合成手法を開発する。
我々はこれまでに,カリックス[5]アレーンがフラーレンの有効なホスト分子であることを見出している。そこで,この分子認識を駆動力に重合する超分子ポリマーや超分子ネットワークの合成に成功した。溶液中の拡散係数や溶液粘度は超分子ポリマーの生成を強く示唆していた。さらに,原子間力顕微鏡による観察から,一次元のポリマーが規則的に配列している興味深い構造が確認された。さらに,超分子ポリマーネットワークは乱れたハニカム状の構造を形成していることがわかった。以上,AB型の超分子フラーレン交互共重合体の合成に成功した。
二つのポルフィリンをピリジンジカルボキシアミドで架橋したビスポルフィリンクレフトが溶液中でトリニトロフルオレノン(TNF)などの電子不足芳香族ゲスト分子と電荷移動相互作用により包接錯体を形成することを見いだしている。そこで,我々は亜鉛ビスポルフィリンクレフトの特異な包接構造を利用した超分子ポリマーを構築した。さらに架橋結合を導入することで,自立膜を形成するほど安定な超分子共重合ポリマーの合成に成功した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

目的化合物の合成を終了し,現在超分子重合体の物性や重合構造に関する知見を得ているところである。研究計画の段階では,合成が難しいと思われた超分子ポリマー構造も無事達成され,一部の研究成果は論文として発表した。

今後の研究の推進方策

超分子グラフト共重合体の合成にも成功しており,新たなグラフト鎖の導入法を見いだすことができている。これらの知見を元に,新規な構造を有するポリマーブラシや超分子共重合ブロックポリマーの合成を行うことで新たなナノ構造制御の手法を開発する。

  • 研究成果

    (55件)

すべて 2014 2013

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件、 謝辞記載あり 2件) 学会発表 (44件) (うち招待講演 5件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Self-assembly of Oligo(phenylisoxazolyl)benzenes Induced by Multiple Dipole-Dipole Interactions2014

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Haino, Yuko Ueda, Takehiro Hirao, Toshiaki Ikeda, Masahiro Tanaka
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 ページ: 414-416

    • DOI

      10.1246/cl.131023

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] White-Light-Emitting Edge-Functionalized Graphene Quantum Dots2014

    • 著者名/発表者名
      Ryo Sekiya, Yuichiro Uemura, Hideki Murakami, Takeharu Haino
    • 雑誌名

      Angewandte Chemie International Edition

      巻: 53 ページ: 5619-5623

    • DOI

      10.1002/anie.201311248

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Photoresponsive Two-Component Organogelators based on Trisphenylisoxazolylbenzene2013

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Haino, Yuko Hirai, Toshiaki Ikeda, Hiroshi Saito
    • 雑誌名

      Organic & Biomolecular Chemistry

      巻: 11 ページ: 4164-4170

    • DOI

      10.1039/C3OB00041A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Selective Synthesis of [2]- and [3]Catenane Tuned by Ring Size and Concentration2013

    • 著者名/発表者名
      Hajime Iwamoto, Wataru Takizawa, Koji Itoh, Tatsuya Hagiwara, Eiji Tayama, Eietsu Hasegawa, Takeharu Haino
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 78 ページ: 5205-5217

    • DOI

      10.1021/jo400239h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Size- and Orientation-Selective Encapsulation of C70 by Cycloparaphenylenes2013

    • 著者名/発表者名
      Takahiro Iwamoto, Yoshiki Watanabe, Hikaru Takaya, Takeharu Haino, Nobuhiro Yasuda, Shigeru Yamago
    • 雑誌名

      Chemistry - A European Journal

      巻: 19 ページ: 14061-14068

    • DOI

      10.1002/chem.201302694

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Head-to-tail polymeric columnar structure of calix[4]arene possessing catechol arms in the solid state2013

    • 著者名/発表者名
      Ryo Sekiya, Yutaro Yamasaki, Susumu Katayama, Hidemi Shio, Takeharu Haino
    • 雑誌名

      CrystEngComm

      巻: 15 ページ: 8404-8407

    • DOI

      10.1039/c3ce41660g

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Optically Active Poly(m-phenyleneethynylene-aryleneethynylene)s Bearing Hydroxy Groups and Examination of the Higher Order Structures2013

    • 著者名/発表者名
      Hiromitsu Sogawa, Masashi Shiotsuki, Takehiro Hirao, Takeharu Haino, Fumio Sanda
    • 雑誌名

      Macromolecules

      巻: 46 ページ: 8161-8170

    • DOI

      10.1021/ma4017295

    • 査読あり
  • [雑誌論文] 超分子化学を用いる分子配列構造の制御2013

    • 著者名/発表者名
      灰野岳晴
    • 雑誌名

      Organometallic News

      巻: - ページ: 54-60

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Supramolecular Chemistry: From Host-guest Complexes to Supramolecular Polymers2013

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Haino
    • 雑誌名

      Journal of Synthetic Organic Chemistry

      巻: 71 ページ: 1172-1181

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Supramolecular Polymerization of Rim-to-Rim Connected Bisresorcinarene2013

    • 著者名/発表者名
      灰野岳晴
    • 雑誌名

      高分子 Hot Topics

      巻: 62 ページ: 661

    • 査読あり
  • [学会発表] ビピリジンを導入したレゾルシンアレーン誘導体の金属配位により自己集合した超分子カプセル2014

    • 著者名/発表者名
      今村太亮,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] フェニルイソオキサゾリル基を導入したカルバゾール誘導体の自己集合挙動2014

    • 著者名/発表者名
      飯島辰弥,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] テトラキスポルフィリンとビストリニトロフルオレノン誘導体の会合により生成する超分子ブロック共重合体2014

    • 著者名/発表者名
      多井允宣,灘本昂平,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] アゾベンゼン部位を導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体からなる超分子ナノ構造2014

    • 著者名/発表者名
      足立浩明,平井裕子,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] フェニルイソオキサゾリル基を導入したプラチナ錯体のらせん集積体がもたらす凝集誘起発光と円偏光発光(1)2014

    • 著者名/発表者名
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] フェニルイソオキサゾリル基を導入したプラチナ錯体のらせん集積体がもたらす凝集誘起発光と円偏光発光(2)2014

    • 著者名/発表者名
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] 有機溶媒に可溶な化学修飾されたグラフェン量子ドットの合成と発光2014

    • 著者名/発表者名
      植村友一朗,関谷亮,村上秀樹,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] 亜鉛テトラキスポルフィリンを基盤とした超分子ポリマーの合成2014

    • 著者名/発表者名
      灘本昂平,多井允宣,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] 分子カプセルによるゲストの包接を利用した超分子グラフト共重合体2014

    • 著者名/発表者名
      角田優太,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      愛知
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] Helical self-assembly and circularly polarized luminescence of platinum(II)complexes possessing phenylisoxazolylbenzene units2014

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Ikeda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Science and Synthesis of Functional Molecules for Next Generation
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20140310-20140311
  • [学会発表] Synthesis and Luminescence Properties of Edge-functionalized Graphene Quantum Dots2014

    • 著者名/発表者名
      Ryo Sekiya,Yuichiro Uemura,Takeharu Haino
    • 学会等名
      Symposium on Molecular Science and Synthesis of Functional Molecules for Next Generation
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20140310-20140311
  • [学会発表] Aggregation Induced Emission Enhancement and Circularly Polarized Luminescence of Helical Assemblies of Platinum(II) Complexes2014

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Ikeda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • 学会等名
      Hiroshima International Symposium on Future Science (Hi-SFs) 2014
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20140303-20140305
  • [学会発表] Circularly Polarized Luminescent Helical Self-assemblies of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes Possessing Perylenebisimide2014

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Ikeda,Tetsuya Masuda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • 学会等名
      Hiroshima International Symposium on Future Science (Hi-SFs) 2014
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20140303-20140305
  • [学会発表] 分子認識により駆動される超分子ポリマー2014

    • 著者名/発表者名
      灰野岳晴
    • 学会等名
      第48回(2013年度)高分子学会北海道支部研究発表会
    • 発表場所
      北海道
    • 年月日
      20140128-20140128
    • 招待講演
  • [学会発表] Helical self-assembly of platinum(II) complexes possessing phenylisoxazolylbenzene units2013

    • 著者名/発表者名
      Midori Takayama,Toshiaki Ikeda,Takeharu Haino
    • 学会等名
      The 10th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20131214-20131215
  • [学会発表] Synthesis of Supramolecular Graft Copolymer via Specific Guest Encapsulation by Coordination Capsule2013

    • 著者名/発表者名
      Yuta Tsunoda,Ryo Sekiya,Takeharu Haino
    • 学会等名
      The 10th Nano Bio Info Chemistry Symposium
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20131214-20131215
  • [学会発表] カリックス[4]アレーンが形成するhead-to-tail型カラム構造2013

    • 著者名/発表者名
      山崎祐太朗,片山進,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      第7回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      群馬
    • 年月日
      20131213-20131214
  • [学会発表] フェニルイソオキサゾール骨格を基盤とした新規カルバゾールデンドリマーの合成研究2013

    • 著者名/発表者名
      飯島辰弥,池田俊明,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      2013年日本化学会中国四国支部大会
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20131116-20131117
  • [学会発表] ダンベル型フラーレンとカリックス[5]アレーン多量体を基盤とした超分子ポリマー2013

    • 著者名/発表者名
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20131021-20131023
  • [学会発表] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体を導入したプラチナ錯体のらせん集積と凝集誘起発光2013

    • 著者名/発表者名
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20131021-20131023
  • [学会発表] テトラキスポルフィリンとビストリニトロフルオレノン誘導体の会合による超分子ポリマー2013

    • 著者名/発表者名
      多井允宣,渡辺亮英,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第3回CSJ化学フェスタ2013
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20131021-20131023
  • [学会発表] Supramolecular Polymerization via Self-assembly of Functional Molecules2013

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Haino
    • 学会等名
      3rd Annual World Congress of Nano Science & Technology 2013
    • 発表場所
      Xi’an, China
    • 年月日
      20130926-20130928
    • 招待講演
  • [学会発表] ビスカリックス[4]レゾルシンアレーンの改良合成と水素結合による超分子ポリマーの構築2013

    • 著者名/発表者名
      山田仁美,池田俊明,水田勉,灰野岳晴
    • 学会等名
      第30回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      20130917-20130919
  • [学会発表] ペリレンビスイミドを導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの自己集積2013

    • 著者名/発表者名
      池田俊明,増田哲也,平尾岳大,灰野岳晴
    • 学会等名
      第30回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      20130917-20130919
  • [学会発表] ダンベル型フラーレンと複数のフラーレン包接部位をもつホスト分子から生成する超分子集合体の会合挙動2013

    • 著者名/発表者名
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第30回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      岡山
    • 年月日
      20130917-20130919
  • [学会発表] 光機能性部位を導入したトリス(フェニルイソオキサゾリルベンゼン)のらせん集積とキロプティカル特性2013

    • 著者名/発表者名
      灰野岳晴,増田哲也,高山みどり,平尾岳大,池田俊明
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      石川
    • 年月日
      20130911-20130913
    • 招待講演
  • [学会発表] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホスト-ゲスト相互作用を利用した超分子フラーレンポリマーネットワーク2013

    • 著者名/発表者名
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      石川
    • 年月日
      20130911-20130913
  • [学会発表] ペリレンビスイミドを導入した発光性トリス(フェニルイソオキサゾリルベンゼン)の自己集積2013

    • 著者名/発表者名
      池田俊明,増田哲也,平尾岳大,灰野岳晴
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] ビス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼン誘導体を導入したプラチナ錯体の自己集合とらせん制御2013

    • 著者名/発表者名
      高山みどり,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] アゾベンゼン部位を有するトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの超分子ナノ構造2013

    • 著者名/発表者名
      足立浩明,平井裕子,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] カリックス[5]アレーン多量体とダンベル型フラーレンを基盤とした主鎖型フラーレンポリマー2013

    • 著者名/発表者名
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第29回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20130830-20130831
  • [学会発表] 4,4'-ジアセトキシビフェニルと自己集合カプセルの分子認識を利用した超分子グラフト共重合体2013

    • 著者名/発表者名
      角田優太,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      第29回若手化学者のための化学道場
    • 発表場所
      広島
    • 年月日
      20130830-20130831
  • [学会発表] Supramolecular Polymer Formed by Molecular Association of Calix[5]arene-Based Homoditopic Host and Dumbbell-Fullerene2013

    • 著者名/発表者名
      Takehiro Hirao,Katsushi Sakamoto,Yoko Matsumoto,Toshiaki Ikeda,Takeharu Haino
    • 学会等名
      the 15th International Symposium on Novel Aromatic Compounds (ISNA-15)
    • 発表場所
      Taipei
    • 年月日
      20130728-20130802
  • [学会発表] Molecular Recognition-Directed Supramolecular Polymerization of Functional Molecules2013

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Haino
    • 学会等名
      Collaborative Conference on 3D & Materials Research
    • 発表場所
      Jeju, Korea
    • 年月日
      20130624-20130628
    • 招待講演
  • [学会発表] Circularly Polarized Luminescent Helical Self-assemblies of Tris(phenylisoxazolyl)benzenes2013

    • 著者名/発表者名
      Toshiaki Ikeda,Tetsuya Masuda,Midori Takayama,Takeharu Haino
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20130529-20130531
  • [学会発表] アルキル鎖で架橋されたビスカリックス[4]レゾルシンアレーンの改良合成と超分子ポリマーの開発2013

    • 著者名/発表者名
      山田仁美,池田俊明,水田勉,灰野岳晴
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20130529-20130531
  • [学会発表] ヘキサキス[5]アレーンとダンベル型フラーレンにより形成される多次元超分子フラーレンネットワーク2013

    • 著者名/発表者名
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20130529-20130531
  • [学会発表] head-to-tail型超分子亜鉛ポルフィリンポリマーの配位による架橋2013

    • 著者名/発表者名
      金城可愛志,渡辺亮英,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20130529-20130531
  • [学会発表] カリックス[5]アレーンとフラーレンのホスト-ゲスト相互作用により形成する超分子フラーレンポリマー2013

    • 著者名/発表者名
      平尾岳大,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-20130526
  • [学会発表] アゾベンゼン骨格を有するトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの超分子ナノ構造2013

    • 著者名/発表者名
      平井裕子,足立浩明,池田俊明,灰野岳晴
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-20130526
  • [学会発表] ペリレンビスイミドを導入したトリス(フェニルイソオキサゾリル)ベンゼンの自己集合2013

    • 著者名/発表者名
      池田俊明,増田哲也,平尾岳大,灰野岳晴
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-20130526
  • [学会発表] ダブルカリックス[5]アレーンとトリス(2,2'-ビピリジル)ルテニウム(II)錯体の会合挙動2013

    • 著者名/発表者名
      森坂雄介,灰野岳晴
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-20130526
  • [学会発表] 4,4'-ジアセトキシビフェニルを含むポリマーとレゾルシンアレーン誘導体からなる自己集合カプセルの分子認識を利用した超分子グラフト共重合体の自己集合2013

    • 著者名/発表者名
      角田優太,関谷亮,灰野岳晴
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-20130526
  • [学会発表] Supramolecular Porphyrin Polymerization Through Charge-Transfer Host-Guest Interaction2013

    • 著者名/発表者名
      Takeharu Haino
    • 学会等名
      223rd ECS Meeting
    • 発表場所
      Toronto, Canada
    • 年月日
      20130512-20130516
    • 招待講演
  • [産業財産権] グラフェン構造体2013

    • 発明者名
      灰野岳晴,関谷亮
    • 権利者名
      灰野岳晴,関谷亮
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2013-263218
    • 出願年月日
      2013-12-20

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公開日: 2015-05-28  

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