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2013 年度 実績報告書

糖認識環状ホストを部品とするカプセル型高次構造とアロステリックな分子認識系の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24350066
研究機関富山大学

研究代表者

阿部 肇  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (10324055)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2016-03-31
キーワードトリフェノール / 自己組織化 / 糖 / ホスト・ゲスト化学 / カプセル型分子
研究概要

本研究で目的とする糖認識カプセル型分子の構築へ向け、ピリジン環を持たせる母骨格として、申請者が以前に開発したトリフェノール型ホスト分子 (Abe, H.; Aoyagi, Y.; Inouye, M. Org. Lett., 2005, 7, 59-61.) を新たに用い、検討を行った。トリフェノール型ホスト分子が持つ3個のフェノール環の、ヒドロキシ基それぞれのオルト位にヨウ素化、引き続き鈴木カップリングにより3個のピリジン環を導入し、三座配位子とした。この分子に錯体前駆体として Pd(dppp)(OTf)2 もしくは Pd(en)(NO3)2 を作用させたところ、Pd と三座配位子が 2:3 のモル比で組み合わさり、カプセル型錯体を作ることが分かった。
エチニルピリジン大環状ホスト分子については、その平面構造の自己組織化により、積層構造や、繊維状構造をとることが分かってきた。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

「研究実績の概要」の欄に上記したように、トリフェノール型ホスト分子の利用により、カプセル型錯体の構築に成功した。当初の研究目的で利用を予定していたエチニルピリジン大環状分子については、超分子構造として積層型構造をとらせることができた。

今後の研究の推進方策

トリフェノール型ホスト分子を基礎としたカプセル型錯体、エチニルピリジン大環状分子を基礎とした積層構造について、ホスト分子としての機能評価および展開を行う。会合の強度や選択性について、糖質をゲストとする場合、さらに糖質以外の水素結合性分子をゲストとした場合について、定性、定量的な評価を行う。

次年度の研究費の使用計画

研究で使用する分析機器が年度末近くになり不調をきたし、その対応や必要な保守部品の調達の見極めのために残高を確保する必要があった。
分析機器の修理、保守に必要な部品の購入や修理依頼のために、状況が確定し次第使用する。

  • 研究成果

    (9件)

すべて 2014 2013

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件) 学会発表 (6件)

  • [雑誌論文] Alternating 2,6-/3,5-Substituted Pyridine-Acetylene Macrocycles: π-Stacking Self-Assemblies Enhanced by Intermolecular Dipole-Dipole Interaction2014

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Ohtani, K.; Suzuki, D.; Chida, Y.; Shimada, Y.; Matsumoto, S.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 16 ページ: 828-831

    • DOI

      10.1021/ol403579e

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation and Spectroscopic Study of Alternate meta-Ethynylpyridine Oligomer Involving 2,4,6-Trisubstituted and 3,5-Disubstituted Pyridine Rings2014

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Suzuki, D.; Shimizu, A.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 88 ページ: 547-557

    • DOI

      10.3987/COM-13-S(S)78

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Unexpected chain length dependence on a chiral memory effect of "meta-ethynylpyridine" oligomers2013

    • 著者名/発表者名
      Takashima, S.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Tetrahedron: Asymmetry

      巻: 24 ページ: 527-531

    • DOI

      10.1016/j.tetasy.2013.03.019

    • 査読あり
  • [学会発表] 6 個のヒドロキシ基を内側に持つ配位性カプセル分子の合成とホスト特性2014

    • 著者名/発表者名
      大谷航平・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] 空孔内での分子認識をトリガーとして分子集合体を形成するトリピリジニウム大環状ホスト分子2014

    • 著者名/発表者名
      鈴木大貴・大谷航平・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会(2014)
    • 発表場所
      名古屋
    • 年月日
      20140327-20140330
  • [学会発表] 3次元的な “inward” フェノール構造を有する配位性カプセル分子の構築と糖認識能2013

    • 著者名/発表者名
      大谷航平・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      20131004-20131005
  • [学会発表] 2,6-/3,5-交互置換ピリジン大環状オリゴマーの分子認識に連動する分子集合体の形成2013

    • 著者名/発表者名
      鈴木大貴・大谷航平・島田裕太・松本真哉・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] 対称性トリフェノール分子を部品としたカプセル型分子の開発2013

    • 著者名/発表者名
      大谷航平・阿部肇・井上将彦
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] 鈴木大貴・大谷航平・島田裕太・松本真哉・阿部肇・井上将彦2013

    • 著者名/発表者名
      2,6-/3,5-交互置換型エチニルピリジン大環状分子の合成とその自己集合
    • 学会等名
      第10回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      和歌山
    • 年月日
      20130525-20130526

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公開日: 2015-05-28  

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