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2015 年度 実績報告書

糖認識環状ホストを部品とするカプセル型高次構造とアロステリックな分子認識系の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24350066
研究機関富山大学

研究代表者

阿部 肇  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (10324055)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2016-03-31
キーワードカプセル型分子 / 糖認識 / トリフェノール / ピリジン / 水素結合
研究実績の概要

前年度の検討を踏まえ、申請者が以前に開発したトリフェノール型ホスト分子 (Abe, H.; Aoyagi, Y.; Inouye, M. Org. Lett., 2005, 7, 59-61.) を基本のパーツとして利用し、糖を認識できるカプセル状ホスト分子の開発を行った。トリフェノール型ホスト分子にピリジン環を3個導入して三座配位子とし、Pd(II) 前駆体と 2:3 のモル比で組み合わせると、L2M3 カプセル型錯体ができるところまで分かっていた。本年度は (1) フェノール環上の4位の側鎖を変えることで脂溶性と水溶性のカプセル型錯体をそれぞれ合成できたことと (2) 配位部位としてピリジン環に代え、キノリン環を用いることで構造にねじれ要素が入ったカプセル型錯体を合成できた、という2点を達成した。錯体の形成は ESI-MS や DOSY-NMR 測定により確かめた。このように、C3v対称の基本パーツを基にD3hあるいはD3対称のカプセル型錯体を得るまでの手法を確立できた。得られたカプセル型錯体が持つ分子認識機能について検討を行い、各種オクチルグリコシド、グルコサミンなどの糖誘導体、ジカルボン酸などをゲストとして取り込むことが分かった。以上の成果は IKCOC-13 や日本化学会第96春季年会などの学会で発表した。結晶構造解析も含め、早々に論文として発表するべく、実験データの収集の詰めと最後のとりまとめを行っている。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

27年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (5件) (うち国際学会 1件、 招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Discrete Molecular Recognition Induced Higher-Order Structures: Fibrous Formation Triggered by Melamine Recognition with a Cationic Ethynylpyridine Macrocyclic Host2016

    • 著者名/発表者名
      Suzuki, D.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 ページ: 320-323

    • DOI

      DOI: 10.1021/acs.orglett.5b03502

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Highly efficient stabilisation of meta-ethynylpyridine polymers with amide side chains in water by coordination of rare-earth metals2015

    • 著者名/発表者名
      Makida, H.; Abe, H.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem.

      巻: 13 ページ: 1700-1707

    • DOI

      10.1039/C4OB02129K

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] Glycosyl-Templated Chiral Helix Stapling of Ethynylpyridine Oligomers by Alkene Metathesis between Inter-Pitch Side Chains2015

    • 著者名/発表者名
      Abe, H.; Kayamori, F.; Inouye, M.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 21 ページ: 9405-9413

    • DOI

      10.1002/chem.201501102

    • 査読あり
  • [学会発表] トリフェノール性ホスト分子を誘導化した三座配位子を重ねるかご状錯体の合成と分子認識機能2016

    • 著者名/発表者名
      阿部肇・橋川大介・増田賢太郎・井上将彦
    • 学会等名
      第14回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      高知
    • 年月日
      2016-06-04 – 2016-06-05
  • [学会発表] 配位部位としてピリジル基を用いた疎水性ならびに親水性かご型金属錯体 M3L2 の合成と糖認識能評価2016

    • 著者名/発表者名
      橋川 大介・増田 賢太郎・阿部 肇・井上 将彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京田辺
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] キノリル基を配位部位にもつねじれかご型錯体M3L2 の合成と糖認識による円二色性の誘起2016

    • 著者名/発表者名
      増田 賢太郎・橋川 大介・阿部 肇・井上 将彦
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京田辺
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] らせん分子・大環状分子による糖質の分子認識2015

    • 著者名/発表者名
      阿部肇
    • 学会等名
      平成27年度錯体化学若手の会 北陸支部勉強会
    • 発表場所
      金沢
    • 年月日
      2015-11-21 – 2015-11-21
    • 招待講演
  • [学会発表] D3h-Symmetric Cage Complexes with Inward-Directing Six Phenol Rings2015

    • 著者名/発表者名
      Hajime Abe, Daisuke Hashikawa, Kohei Ohtani, Kentaro Masuda, Masahiko Inouye
    • 学会等名
      The 13th International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      2015-11-09 – 2015-11-13
    • 国際学会

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公開日: 2017-01-06  

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