複雑なテルペン構造を含む天然インドールアルカロイドの一つ、セスペンドールの効率的な化学合成法の開拓が本研究の目的である。セスペンドールの芳香環を含むセグメント1とテルペン部分のセグメント2を別個に合成し、アセチレンを介して連結、最後にBC 環を連続的に形成させるルートを検討した。セグメント1は、2つの可能なジアステレオマーを合成し、インドールへ変換して、そのNMRスペクトルを天然物と比較することで、これまで未決定だったエポキシアルコールの相対的立体配置をsynと決定した。2つのセグメントの連結とBC 環の連続環化反応をモデル化合物を使って検討し、銅、パラジウム触媒を使う方法を開発した。
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