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2014 年度 実績報告書

リグニンから新規プラットホームケミカルの変換技術開発と高分子材料開発

研究課題

研究課題/領域番号 24380180
研究機関独立行政法人森林総合研究所

研究代表者

中村 雅哉  独立行政法人森林総合研究所, きのこ・微生物研究領域, 室長 (50353793)

研究分担者 敷中 一洋  東京農工大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (00507189)
片山 義博  日本大学, 生物資源科学部, 教授 (10214339)
大塚 祐一郎  独立行政法人森林総合研究所, バイオマス化学研究領域, 主任研究員 (80455261)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワードリグニン / 2-ピロン4,6-ジカルボン酸 / プロトカテク酸4,5-ジオキシゲナーゼ / プロトカテク酸3,4-ジオキシゲナーゼ / バニリン / 3-カルボキシムコノラクトン / アミド化合物 / ポリエステル
研究実績の概要

パルプ工場排水路から単離されたリグニン分解微生物Sphingobium sp. SYK-6株の低分子リグニン化合物分解酵素遺伝子(バニリンデヒドロゲナーゼ遺伝子:lig V、プロトカテク酸4,5-ジオキシゲナーゼ遺伝子:lig ABC)とバニリン酸脱メチル酵素遺伝子(van AB)を再構成して、遺伝子組換えバイオリアクターを構築し、ユニークな物理化学的特性を有する2-ピロン4,6-ジカルボン酸(PDC)の生産技術を確立した。得られたPDCを基に新たな高分子材料の開発を行い、PDC を骨格に組み込んだ各種ポリエステルを試作した結果、PDCとのエステルをアルキル基からフェニル基にすることにより分解温度の上昇が見込まれることが明らかとなった。そこで,PDCの持つカルボン酸の酸クロリド化物と芳香族ジオールとの重縮合を行い、熱可塑性ポリエステルを合成した。得られたポリマーはPDCに直接結合した芳香族の存在に起因すると考えられる高い熱分解温度を示した(Td5≧300 ℃)。一方、芳香族化合物分解菌であるPseudomonas putida KT2440株のプロトカテク酸3,4-dioxygenaseをコードするpcaHGとNeurospora crassaから得た3-carboxy-cis,cis-muconate lactonizing enzymeをコードするpcaB(E)、バニリン酸脱メチル酵素遺伝子をコードするvan AB、バニリンデヒドロゲナーゼ(ベンズアルデヒドデヒドロゲナーゼ)をコードするlig Vを再構成した遺伝子組換えバイオリアクターを構築し、3-carboxymuconolactone(3CML)を得た。得られた3CMLをイソシアン酸 n-ヘキシルと反応させ3CMLのアミド化合物を得ることが出来た。この化合物を基に高分子化(ポリアミド化合物)が可能となった。

現在までの達成度 (段落)

26年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

26年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

26年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

26年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件、 謝辞記載あり 1件) 学会発表 (2件)

  • [雑誌論文] リグニンの微生物代謝中間体2ピロン4,6-ジカルボン酸(PDC)の生産と利用技術開発2014

    • 著者名/発表者名
      中村雅哉、大塚祐一郎、敷中一洋、重原淳孝、片山義博
    • 雑誌名

      木材工業技術短信

      巻: 32 ページ: 1-11

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Polysubstituted Benzenes from 2-Pyrone-4,6-dicarboxylic Acid2014

    • 著者名/発表者名
      OKURA Keisho, TAMURA Ryuichi, SHIGEHARA Kiyotaka, MASAI Eiji, NAKAMURA Masaya, OTSUKA Yuichiro, KATAYAMA Yoshihiro, NAKAO Yoshiaki
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 43 ページ: 1349-1351

    • 査読あり
  • [学会発表] 木質バイオマスリグニン由来分子「PDC」によるセシウムの選択的捕集2014

    • 著者名/発表者名
      敷中一洋、大塚祐一郎、井口友莉、中村雅哉、政井英司、片山義博、重原淳孝
    • 学会等名
      第44回複素環化学討論会
    • 発表場所
      札幌市民ホール(札幌市)
    • 年月日
      2014-09-10 – 2014-09-12
  • [学会発表] Production of Novel Platform Chemicals from Aromatic Wood Biomass by Microbial Fermentation.2014

    • 著者名/発表者名
      Masaya Nakamura, Yasumasa Miyazaki, Yuichiro Otsuka, Kazuhiro Shikinaka, Yoshihiro Katayama
    • 学会等名
      Australian Society for Microbiology Annual Scientific Meeting
    • 発表場所
      Pullman Melbourne Albert Park (Australia)
    • 年月日
      2014-07-06 – 2014-07-09

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公開日: 2016-06-01  

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