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2014 年度 研究成果報告書

生合成経路を活用するステロイド類の効率的合成法の開発

研究課題

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研究課題/領域番号 24510305
研究種目

基盤研究(C)

配分区分基金
応募区分一般
研究分野 生物分子科学
研究機関慶應義塾大学

研究代表者

庄司 満  慶應義塾大学, 薬学部, 准教授 (30339139)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワードステロイド / 天然物 / ドミノ環化
研究成果の概要

ステロイド骨格を有する化合物は自然界に広く分布し、さまざまな生物活性と複雑な構造を有している。これまで報告されたステロイド骨格の代表的合成法は、多段階を要し、生化学研究に必要な標的化合物の大量供給は困難であった。そこで、生合成経路を活用したステロイドの効率的合成法を開発することとした。
ドミノ環化によるステロイドの四環性骨格構築に先立ち、三環性骨格を有するモデル化合物で方法論の妥当性を検討した。三環性化合物の環化前駆体を収束的に調製し、ラジカルを経由するドミノ環化で良好な収率で三環性骨格を構築した。同様の手法で四環性化合物の合成を検討したところ、目的の化合物を少量ながら得ることに成功した。

自由記述の分野

天然物化学、有機合成化学

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公開日: 2016-06-03  

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