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2014 年度 実績報告書

カルバゾール等の複素環を高度に集積した多次元π共役系化合物の創製と物性

研究課題

研究課題/領域番号 24550040
研究機関群馬大学

研究代表者

中村 洋介  群馬大学, 大学院理工学府, 教授 (60261864)

研究分担者 加藤 真一郎  群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (70586792)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワード複素環 / カルバゾール / チオフェン / 光物性 / π共役 / ドナー / シクロファン / ホスト
研究実績の概要

(1)エチニル基とアジド基を有するカルバゾール誘導体の三分子クリック反応により,カルバゾールとトリアゾールからなる環状三量体1の合成に成功した。この環状三量体1は溶液中で自己会合すること,およびアニオン,特にヨウ化物イオンなどの大きなアニオンと高い錯形成能を示すことが見い出された。また,環状三量体1のカルバゾールをフルオレンに置き換えた環状化合物2,および環状三量体1のトリアゾールをトリアゾリウムに変換した環状化合物3の合成にも成功し,これらがハロゲン化物イオンに対して1よりも高い錯形成能を示すことが明らかとなった。特にトリアゾリウムを有する3は,1より数十倍大きな錯形成定数を与えた。
(2)カルバゾールの1,8位にエチニルカルバゾール部位を導入した非環状ホスト化合物をさらに数種類合成し,TENF等のアクセプター分子との錯形成について,NMRスペクトル,吸収スペクトル,蛍光スペクトル,IRスペクトル,CV,ITC等により検討し,ホスト化合物の構造と会合定数との相関について明らかにした。すなわち,導入するカルバゾールのN位での連結,カルバゾール上への電子供与基の導入が錯形成能を向上させることが示された。
(3)チオフェンとフランからなる環状化合物の合成に成功し,その諸物性を明らかにした。特に,すべてチオフェンからなる環状化合物と比較し,チオフェンの一部をフランに置き換える効果について明らかにした。フランの導入により,特にドナー性が向上することが示された。
(4)ジベンゾフランの3,7位をジシロキサンで架橋したシクロファンの合成に成功し,これがエキシマ-蛍光を示すことが示された。この結果は,ジベンゾフランの2,8位をジシロキサンで架橋したシクロファンが,エキシマ-蛍光とモノマー蛍光の両方を与えたのとは対照的である。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件)

  • [雑誌論文] A Series of π-Extended Thiadiazoles Fused with Electron-Donating Heteroaromatic Moieties: Syntheses, Properties, and Polymorphic Crystals2015

    • 著者名/発表者名
      S.-i. Kato, T. Furuya, M. Nitani, N. Hasebe, Y. Ie, Y. Aso, T. Yoshihara, S. Tobita, Y. Nakamura
    • 雑誌名

      Chemistry A European Journal

      巻: 21 ページ: 3115-3125

    • DOI

      10.1002/chem.201405478

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Systematic Structure-Property Investigations on a Series of Alternating Carbazole-Thiophene Oligomers2014

    • 著者名/発表者名
      S.-i. Kato, S. Shimizu, A. Kobayashi, T. Yoshihara, S. Tobita, Y. Nakamura
    • 雑誌名

      The Journal of Organic Chemistry

      巻: 79 ページ: 618-629

    • DOI

      10.1021/jo402416f

    • 査読あり
  • [学会発表] カルバゾールとトリアゾールからなる大環状共役系化合物の合成,自己会合,およびアニオン認識2015

    • 著者名/発表者名
      神聖史,加藤真一郎,中村洋介
    • 学会等名
      日本化学会第95春季年会
    • 発表場所
      日本大学理工学部船橋キャンパス
    • 年月日
      2015-03-26 – 2015-03-29
  • [学会発表] カルバゾールとトリアゾールからなる大環状共役系化合物の合成,自己会合,およびアニオン認識2014

    • 著者名/発表者名
      神聖史,加藤真一郎,中村洋介
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] エチニルカルバゾール部位を有する分子レセプターの合成と錯形成挙動2014

    • 著者名/発表者名
      境野雄太,安田賢司,松尾一郎,加藤真一郎,中村洋介
    • 学会等名
      第25回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東北大学川内キャンパス
    • 年月日
      2014-09-07 – 2014-09-09
  • [学会発表] カルバゾールとトリアゾールからなる大環状共役系化合物の合成,自己会合,およびアニオン認識2014

    • 著者名/発表者名
      神聖史,加藤真一郎,中村洋介
    • 学会等名
      第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 年月日
      2014-05-31 – 2014-06-01
  • [学会発表] エチニルカルバゾール部位を有する分子レセプターの合成と錯形成挙動2014

    • 著者名/発表者名
      境野雄太,安田賢司,松尾一郎,加藤真一郎,中村洋介
    • 学会等名
      第12回ホスト・ゲスト化学シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学大岡山キャンパス
    • 年月日
      2014-05-31 – 2014-06-01

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公開日: 2016-06-01  

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