海洋シアノバクテリア由来環状デプシペプチドグラッシィペプトリド類の全合成研究

2015 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24550064
• 研究種目: 基盤研究(C)
• 配分区分: 基金
• 応募区分: 一般
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 新潟薬科大学
• 研究代表者: 中村 豊 新潟薬科大学, 応用生命科学部, 教授 (20267652)
• 研究協力者: 宮腰 麻美 ; 赤塚 厚太 ; 小林 一也 ; 斎藤 立樹 ; 石田 京夏
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2016-03-31
• キーワード: 合成有機化学 / 天然物化学 / 天然物合成 / フェイズタグ法 / 迅速合成

研究成果の概要

グラッシィペプトリド類は海洋シアノバクテリアが産生する抗がん作用を有する環状デプシペプチドである。グラッシィペプトリド類の全合成を目指し、新規な疎水性チオール保護基である4,4’-ビス(ドコシルオキシ)トリチル(HTrt)基を用いてグラッシィペプトリド類の南半球テトラペプチドの合成を達成した。HTrt保護合成中間体はアセトニトリルのような極性溶媒により沈殿させて簡単に単離することができた。標的となるテトラペプチドはカラムクロマトグラフィーによる精製を行うことなく、Fmoc-Cys(HTrt)-OAllから6工程収率63%、純度よく得られた。

自由記述の分野

有機化学