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2012 年度 実施状況報告書

脱水素シリル化反応による有用有機ケイ素化合物の効率的な実用的合成法の開発

研究課題

研究課題/領域番号 24550123
研究種目

基盤研究(C)

研究機関明治大学

研究代表者

土本 晃久  明治大学, 理工学部, 准教授 (80313716)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワード触媒設計・反応 / ルイス酸 / 脱水素シリル化 / インドール / アルキン / アルケン
研究概要

平成24年度は,インドール類の脱水素 N-シリル化反応と末端アルキンの脱水素シリル化反応に関しての基質適用範囲の検討を詳細におこない,研究成果の取りまとめをおこなうことを事前の達成目標とした。当初の研究計画に従って研究を開始したところ,両反応においては予想以上に研究が進展し,前者の研究に関しては,査読付き国際論文誌である Chem. Eur. J. に研究成果を発表することができた。また,後者の研究に関しては,査読付き国際論文誌である Adv. Synth. Catal. に研究成果を発表することができた。なお,これら二つの反応は,ルイス酸触媒を用いることでインドール類やアルキン類の脱水素シリル化を実現した初めての例となった。
平成24年度は予想以上に研究が進展したため,当初は平成25年度の研究計画に入れていた,N-置換インドール類を基質に用いる脱水素 C-シリル化反応についての検討を前倒ししてはじめた。ここでも,目的の反応が進行する優れた反応条件を見つけることに成功し,平成24年度3月に開催された日本化学会春季年会においてその研究成果を発表することができた。現在は,引き続き,研究成果を論文誌に投稿することを目的に,研究に継続して取り組んでいるところである。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

平成24年度における当初の研究目的では,インドール類の脱水素 N-シリル化反応と末端アルキンの脱水素シリル化反応に関しての基質適用範囲の検討を詳細におこない,研究成果の取りまとめをおこなうことであった。これに関しては,【研究実績の概要】のところでも記載したように,予定通りに研究が進行し,研究成果を査読付き論文誌に発表することができた。ここまでは,計画通りであったが,当初は,平成25年度に計画していた,N-置換インドール類を基質に用いる脱水素 C-シリル化反応についての研究についても取り組むことができ,その研究成果を学会にて発表することができた。以上により,平成24年度は,当初の計画以上に研究が進展している状況にあると判断した。

今後の研究の推進方策

平成25年度は,当初の計画通り研究を展開する予定であるが,N-置換インドール類を基質に用いる脱水素 C-シリル化反応については既に望みの反応が進行する反応条件を見つけているので,基質の適用範囲の拡大を積極的にはかり,可能であれば研究成果の取りまとめをおこなう。また,当初の計画に入っていた,アルケンのアリル位の脱水素シリル化については,反応条件の設定について検討を開始し,平成25年度後半には基質適用範囲の検討へ入りたいと考えている。

次年度の研究費の使用計画

当初の計画に沿っての使用を考えているが,平成24年度は研究費を節約して利用できたため,平成25年度では,反応活性種の単離・同定ができるような設備備品の購入を検討している。

  • 研究成果

    (7件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件) 備考 (2件)

  • [雑誌論文] Zinc-catalyzed dehydrogenative N-silylation of indoles with hydrosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuchimoto, T.; Iketani, Y.; Sekine, M.
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 18 ページ: 9500-9504

    • DOI

      10.1002/chem.201200651

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Dehydrogenative silylation of terminal alkynes with hydrosilanes under zinc–pyridine catalysis2012

    • 著者名/発表者名
      Tsuchimoto, T.; Fujii, M.; Iketani, Y.; Sekine, M.
    • 雑誌名

      Adv. Synth. Catal.

      巻: 354 ページ: 2959-2964

    • DOI

      10.1002/adsc.201200310

    • 査読あり
  • [学会発表] 亜鉛触媒によるインドール類とヒドロシランの脱水素N-シリル化反応に対する機構的考察と脱水素 C-シリル化反応への応用2013

    • 著者名/発表者名
      関根大・池谷慶彦・土本晃久
    • 学会等名
      日本化学会第 93 春季年会
    • 発表場所
      滋賀・南草津・立命館大学
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] Zinc-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Indoles with Hydrosilanes2012

    • 著者名/発表者名
      Masaru Sekine, Yoshihiko Iketani and Teruhisa Tsuchimoto
    • 学会等名
      第 7 回創造機能化学国際フォーラム (IFOC-7)
    • 発表場所
      東京・東京大学
    • 年月日
      20121118-20121119
  • [学会発表] 亜鉛触媒によるヒドロシランを用いたインドール類の脱水素シリル化反応2012

    • 著者名/発表者名
      関根大・池谷慶彦・土本晃久
    • 学会等名
      第 102 回有機合成シンポジウム
    • 発表場所
      東京・早稲田大学
    • 年月日
      20121108-20121109
  • [備考] 論文・記事一覧

    • URL

      http://rwdb2.mind.meiji.ac.jp/Profiles/21/0002043/theses.html

  • [備考] Publications-The Tsuchimoto Group

    • URL

      http://www.isc.meiji.ac.jp/~tsuchi/publications.html

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公開日: 2014-07-24  

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