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2014 年度 実績報告書

高活性な自己組織化固相触媒の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24550126
研究機関独立行政法人理化学研究所

研究代表者

山田 陽一  独立行政法人理化学研究所, 環境資源科学研究センター, 副チームリーダー (50317723)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワードナノ粒子触媒 / 合金触媒 / カップリング反応 / 水素化反応 / 酸化反応 / アセタール化反応 / マイクロリアクター / 触媒膜
研究実績の概要

コバルト-パラジウム合金型ナノ粒子触媒の開発を行った.この触媒は酸素を再酸化剤としたアルコールの酸化に有効であることを見出し,対応するカルボニル化合物を高い収率で得ることができた.本触媒は磁石による外部磁力により回収が可能であり,再利用性のある触媒であることを見出した.
また,ニッケル-ルテニウム-白金-金の4種からなる複合金属合金ナノ粒子触媒の開発を行った.この触媒は官能基を有するアルケンの水素化反応に有効であり,対応するアルカンを高い収率で与えた.興味深いことに,ニッケル-ルテニウム-白金-金のいずれか1種類,2種類,3種類からなるナノ粒子では本反応がほとんど進行しないという結果が得られた.4種類の金属が相乗的に機能し本反応の触媒となったことが明らかになった.
さらに高分子イミダゾールとパラジウムから調製される不溶性超分子触媒は,アリル位アリール化,鈴木―宮浦反応のみならず,溝呂木-ヘック反応において一般性があることが判った.すなわち,ヨウ化アリールを基質のするのみならず,反応性の低い臭化アリール,さらに官能基を有する塩化アリールを基質とした場合でも効率的に反応が進行し,対応するカップリング生成物を高い収率であたえることを見出した.この触媒の構造解析をXAFS, FIR, ラマンなどを用いて行った結果,シス-二塩化パラジウムビスイミダゾールの局所構造を有することが判った.さらに温度依存による触媒の構造変化を明らかにした.
マイクロリアクターの層流界面に高分子酸触媒を調製した.このマイクロデバイスはカルボニル化合物のアセタール化反応に有効であり,1分以内に反応が完結し,対応するアセタールを与えることを見出した.

  • 研究成果

    (16件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件、 謝辞記載あり 4件) 学会発表 (11件) (うち招待講演 4件) 図書 (1件)

  • [雑誌論文] A Convoluted Polymeric Imidazole Palladium Catalyst: Structural Elucidation and Investigation of Driving Force for Efficient Mizoroki-Heck Reaction2015

    • 著者名/発表者名
      Takuma Sato, Aya Ohno, Shaheen M. Sarkar, Yasuhiro Uozumi,* Yoichi M. A. Yamada*
    • 雑誌名

      ChemCatChem

      巻: (accepted) ページ: (accepted)

    • DOI

      DOI: 10.1002/cctc.201500249R1

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Bimetallic Co-Pd Alloy Nanoparticles as Magnetically Recoverable Catalysts for the Aerobic Oxidation of Alcohols in Water2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshikazu Ito, Hidetoshi Ohta, Yoichi M. A. Yamada*, Toshiaki Enoki, Yasuhiro Uozumi*
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 70 ページ: 6146-6149

    • DOI

      doi:10.1016/j.tet.2014.03.108

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Transfer Hydrogenation of Alkenes with a Ni/Ru/Pt/Au Heteroquatermetallic Nanoparticle Catalyst: Sequential Cooperation of Multiple Nano-Metal Species2014

    • 著者名/発表者名
      Yoshikazu Ito, Hidetoshi Ohta, Yoichi M. A. Yamada, Toshiaki Enoki, Yasuhiro Uozumi*
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 50 ページ: 12123-12126

    • DOI

      (DOI: 10.1039/C4CC04559A

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Driving an Equilibrium Acetalization to Completion in the Presence of Water2014

    • 著者名/発表者名
      Maki Minakawa, Yoichi M. A. Yamada, Yasuhiro Uozumi*
    • 雑誌名

      RSC Advances

      巻: 4 ページ: 36864-36867

    • DOI

      DOI: 10.1039/c4ra07116f

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] A Silicon Nanowire Array-Stabilized Palladium Nanoparticle Catalyst2015

    • 著者名/発表者名
      Yoichi M. A. Yamada
    • 学会等名
      Asian International Symposium –Organic Green Chemistry in 95th Japan Chemical Society Annual Meeting
    • 発表場所
      Nihon University
    • 年月日
      2015-03-27
    • 招待講演
  • [学会発表] Transesterification of Various Alcohols and Esters Using a Porous Phenol Sulfonic Acid-Formaldehyde Resin Catalyst2015

    • 著者名/発表者名
      Heeyoel Baek, Minakawa Maki, Yamada M. A. Yoichi, Han Jin Wook, Uozumi Yasuhiro
    • 学会等名
      The 95th Annual Meeting 2015 of CSJ
    • 発表場所
      Nihon University
    • 年月日
      2015-03-27
  • [学会発表] 自己組織化高分子イミダゾールニッケル触媒の開発とクロスカップリング反応への応用2015

    • 著者名/発表者名
      石井梨夏子、大野綾、山田陽一、魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
  • [学会発表] 両親媒性自己組織化高分子パラジウム触媒MPPI-Pd:溝呂木-Heck反応および構造解析2015

    • 著者名/発表者名
      佐藤太久真、大野綾、Sarkar, Shaheen M.、山田陽一、魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
  • [学会発表] 自己組織化高分子ピリジンパラジウム触媒による水中鈴木-宮浦反応2015

    • 著者名/発表者名
      大野綾、佐藤太久真、山田陽一、魚住泰広
    • 学会等名
      日本化学会第95春期年会
    • 発表場所
      日本大学
    • 年月日
      2015-03-27
  • [学会発表] 固定化触媒高活性化のための方法論開拓2015

    • 著者名/発表者名
      山田陽一
    • 学会等名
      平成26年度 JST ACT-C 進歩ジウム in 岡山
    • 発表場所
      岡山大学
    • 年月日
      2015-02-21
    • 招待講演
  • [学会発表] A Silicon Nanowire Array-Stabilized Palladium Nanoparticle Catalyst for Mizoroki-Heck Reaction, C-H Bond Functionalizations, and Hydrogenations2014

    • 著者名/発表者名
      Y. M. A. Yamada, Y. Yuyama, T. Sato, S. Fujikawa, Y. Uozumi
    • 学会等名
      The 9th International Conference on Cutting-Edge Organic Chemistry in Asia (ICCEOCA-9/NICCEOCA-5)
    • 発表場所
      クアラルンプール(マレーシア)
    • 年月日
      2014-12-04
  • [学会発表] Direct Dehydrative Esterification of Alcohols and Carboxylic Acids with a Macroporous Polymeric Acid Catalyst2014

    • 著者名/発表者名
      Heeyoel baek, Minakawa Maki, Yamada M. A. Yoichi, Han Jin Wook, Uozumi Yasuhiro
    • 学会等名
      45th Annual Meeting of Union of Chemistry-Related Societies in Chubu Area
    • 発表場所
      Chubu University
    • 年月日
      2014-11-29
  • [学会発表] Development of a Silicon Nanowire Array-Supported Palladium Nanoparticles and Their Application to Catalytic Organic Transformations2014

    • 著者名/発表者名
      Y. M. A. Yamada, Y. Yuyama, T. Sato, S. Fujikawa, Y. Uozumi
    • 学会等名
      The XXVI International Conference on Organometallic Chemistry (ICOMC 2014), 札幌,2014年7月
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      2014-07-17
  • [学会発表] Supported Catalysts in Batch & Flow2014

    • 著者名/発表者名
      Yoichi M. A. Yamada
    • 学会等名
      Guest Lecture at Pharmathen
    • 発表場所
      Pharmathen, Thessaloniki, Greece
    • 年月日
      2014-06-20
    • 招待講演
  • [学会発表] Supported Catalysts in Batch & Flow2014

    • 著者名/発表者名
      Yoichi M. A. Yamada
    • 学会等名
      Guest Lecture at Aristotle University of Thessaloniki
    • 発表場所
      Aristotle University of Thessaloniki
    • 年月日
      2014-06-19
    • 招待講演
  • [図書] 「『フロー・マイクロ合成 基礎から実際の合成・製造まで』 第16章 担持触媒反応2014

    • 著者名/発表者名
      山田陽一,魚住泰広
    • 総ページ数
      pp191-20
    • 出版者
      化学同人

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公開日: 2016-06-01  

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