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本研究では、Claisen転位反応を駆使することで生物活性ビスγ-ラクトン天然物、ジヒドロスピロスリオリドの全合成を行った。n-オクチルアルデヒドを出発原料とし、プロリン触媒下、光学活性なアルコール体を得た。これをアシル化し、前例のないα,α-ジブロモアシルエステルを用いるReformatsky-Claisen転位を行い、収率よく望む転位生成物を得た。さらに不斉ジヒドキシ化反応と酸処理により、望むジヒドロスピロスリロリドを得ることに成功した。合成品は天然物と完全に一致し、さらにX線結晶構造解析にてその構造を確認した。本合成は、出発原料からわずか7工程であり、画期的な合成法が開発できた。
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