| 研究成果の概要 |
アノマー炭素と環内酸素の間の結合が切断されるエンド開裂反応は極めて珍しい反応様式である。２位アミノ基と３位水酸基をカーバメート基で保護することによりエンド開裂反応が容易におこることを見出した。エンド開裂反応により生じる鎖状カチオンを還元やFreidel-Crafts反応により捕捉することにより、その存在を明らかにした。また、カーバメート基窒素原子上置換基効果を検討し、アセチル基の場合、完全に異性化することを見出した。これまでのグリコシド結合形成時にアノマー位の立体を決定するグリコシル化反応と異なり、複数の既存のグリコシド結合の1,2-trans 体を1,2-cis 体に変換可能であった。
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