研究課題
オキセタノイドグリカール35をN-ヨードコハク酸イミド(NIS)の存在下、シリル化したN6-ベンゾイルアデニンと反応させたところ、グリコシド36aとその立体異性体である36bがそれぞれ25%、23%の収率で得られた。生成物の立体化学はNOE実験により決定した。得られた36aをベンゼン中、アゾイソブチロニトリル(AIBN)をラジカル開始剤に用い、アリルトリブチルスタナン(Bu3SnCH2CH=CH2)と反応させた結果、3’-C-アリル体37がジアステレオマーの混合物として78%の収率で得られた。次に、アリル体37をMeOH-THF混合溶媒中、NaB(CN)H3と反応させることにより、エステルのヒドリド還元を行い、3’-C-アリルオキセタノシンAの保護体を得た。最後に、接触還元による脱ベンジル化とメタノール中ナトリウムメトキシドによる脱ベンゾイル化により、標的化合物の一つである3’-C-プロピルオキセタノシンAの合成を達成した
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