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2014 年度 実績報告書

クリック反応を鍵とした標的分子選択的イオン化プローブの開発と展開

研究課題

研究課題/領域番号 24619010
研究機関公益財団法人サントリー生命科学財団

研究代表者

山垣 亮  公益財団法人サントリー生命科学財団, その他部局等, 研究員 (40313209)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワードionization / cyclodextrin / host-guest / ESI-MS
研究実績の概要

ホスト・ゲスト相互作用を利用した包摂化合物を選択的にイオン化させる手法を検討した。シクロデキストリンはホスト・ゲスト複合体を形成することで広く知られている環状糖鎖である。薬物など疎水性の高い化合物を内部に包摂させることができるため、ドラッグデリバリーなどに応用されている。
近年、セサミンは抗酸化作用を示すことから健康食品として知られているが、ESI-MSで分析すると不安定なため分子全体そのままでは観測させることが出来なかった。()そこでイオン化プローブとしてイオン化させ易いアミノ・シクロデキストリン(アミノ-CyD)を利用することとした。CyDは単にグルコースで構成させているのでイオン化させやすくするため、OH基にアミンを導入させたアミノCyDを利用した。セサミンをアミノCyDに包摂させESI-MSでイオン化させると、セサミン:アミノ-CyDが1:2の複合体が検出され、セサミンは分解されず全体の形で検出された。アミノ-CyDイオン化プローブを利用して、不安定なセサミンを分解させず直接イオン化させることに成功した。さらに疎水性の高くイオン化し難い化合物などへイオン支援としてアミノ-CyDイオン化分子プローブを利用することで、これまでイオン化出来なかった化合物もイオン化させる可能性があると考えている。
セサミンにはエピセサミンなどの構造異性体があり、それぞれをアミノ-CyDイオン化分子プローブを利用してイオン化させ、イオンモビリティーMSで分離させることを試みたが、残念ながらアミノ-CyDセサミン複合体とエピセサミン複合体を分離することが出来なかった。

  • 研究成果

    (4件)

すべて 2015 2014

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Amino-β-cyclodextrin Complex Assisted Ionization for Labile Sesamins and their Ion-mobility Separation in ESI Q-TOF MS2015

    • 著者名/発表者名
      Kohtaro Sugahara, Manabu Horikawa, Tohru Yamagaki
    • 雑誌名

      Mass Spectrometry Letters

      巻: 6 ページ: 17-20

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] Laser-Induced Hydrogen Radical Removal in UV MALDI-MS Allows for the Differentiation of Polyphenol Isomers2014

    • 著者名/発表者名
      Tohru Yamagaki, Kohtaro Sugahara, Takehiro Watanabe, Masaki Tanaka
    • 学会等名
      20th International Mass Spectrometry Conference,
    • 発表場所
      Geneva, Switzerland
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-29
  • [学会発表] Localization of Flavonoids Affects Blue Color Expression of Flower Petals2014

    • 著者名/発表者名
      Kohotaro Sugahara, Takehiro Watanabe, Tohru Yamagaki
    • 学会等名
      20th International Mass Spectrometry Conference,
    • 発表場所
      Geneva, Switzerland
    • 年月日
      2014-09-24 – 2014-09-29
  • [学会発表] 一細胞Orbitrap-MS検出とLC-MSn開裂解析を駆使した植物花弁細胞内二次代謝物の迅速同定法の開発2014

    • 著者名/発表者名
      菅原孝太郎、渡辺健宏、江崎剛史、升島努、山垣亮
    • 学会等名
      日本質量分析学会
    • 発表場所
      吹田
    • 年月日
      2014-05-14 – 2014-05-16

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公開日: 2016-06-01  

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