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2012 年度 実施状況報告書

長波長発光材料創出のための波長制御指標の確立

研究課題

研究課題/領域番号 24650633
研究種目

挑戦的萌芽研究

研究機関電気通信大学

研究代表者

牧 昌次郎  電気通信大学, 情報理工学(系)研究科, 助教 (20266349)

研究分担者 丹羽 治樹  電気通信大学, 情報理工学(系)研究科, 教授 (20135297)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2015-03-31
キーワード標識材料 / インビボイメージング / 癌 / 再生医療 / 長波長発光 / 生物発光 / ホタル / 有機合成
研究概要

1.ホタル生物発光系における、化学構造デザインによる新規波長制御技術の創製を行う。
ホタル生物発光(北米産ホタル発光酵素を用いた場合)の長波長化と化学構造のデザインについては,一定の指標を持っていたが,700nmに近づくとこれらの長波長化の効果が著しく阻害されることがわかっていた(WO2010/106896).また,これらとは異なったアリル化法で長波長化する方法も見出していた(PCT/JP2012/071207).そこで,これらの長波長化を複合した場合,どのような効果が得られるかを検討した.水酸基(-OH)をジメチルアミノ基(-NMe2)へ変換(+30nm程度)し,二重結合部位を環構造(+30nm程度)とした.さらに芳香環部位にアリル基を導入(+30~50nm程度)した化合物を合成し,長波長化を試みた.このほか,発光基質の活性化体であるルシフェリルアデニレートのAMP部位を各種別の核酸に変更した化合物も合成したが,顕著な長波長化につながるデータは得られなかった.
2.700nm以上の長波長発光材料の創製をもってこれを検証する。
出発化合物として,アカルミネとして市販している本学で創製した世界最長波長の化合物(675nm)に対し,二重結合部位を環構造(+30nm程度)とした.さらに芳香環部位にアリル基を導入(+30~50nm程度)した化合物を合成し,長波長化を試みた.これらの法則が適応できれば,計算上は750nm程度の発光が得られることになる.(但,北米産ホタル発光酵素を用いた場合)本化合物は,期待される750nmには及ばなかったものの,ついに発光極大で700nmを得るに至った.この成果は日本経済新聞(2013.3.26:科学技術欄)に掲載されている.

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

「ホタル生物発光系における、化学構造デザインによる新規波長制御技術の創製」には至っていないが,長波長化技術の組み合わせで「700nm以上の長波長発光材料の創製」
は達成した.これは,ホタル生物発光系を直接利用した人工発光系としては,申請者らの世界最長波長材料を超え,世界最長波長となっている.

今後の研究の推進方策

長波長化技術の組み合わせでついに「700nm以上の長波長発光材料の創製」は達成できたが,やはり,新しい長波長化技術は手にしておきたいところである.また長波長材料は水溶性に乏しいことが問題とされている.水溶性を付与し,かつ長波長となるような化合物の構造探索を続けたい.

次年度の研究費の使用計画

該当なし

  • 研究成果

    (27件)

すべて 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (20件) (うち招待講演 1件) 備考 (5件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Development of simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, red, and near-infrared biological window light2013

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Iwano, Rika Obata, Chihiro Miura, Masahiro Kiyama, Kazutoshi Hama, Mitsuhiro Nakamura, Yoshiharu Amano, Satoshi Kojima, Takashi Hirano, Shojiro Maki, Haruki Niwa
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 69 ページ: 3847-3856

    • 査読あり
  • [学会発表] in vivoイメージングにおける近赤外自発光材料の実用性2013

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、小島 哲、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      第80回電気化学会
    • 発表場所
      仙台
    • 年月日
      20130329-20130331
  • [学会発表] ホタル生物発光系を活用した近赤外発光材料の実現とその性能2013

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、小畠 りか、小島 哲、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] 新規ホタルルシフェリンアナログの創製2012

    • 著者名/発表者名
      三浦 千弥、岩野 智、伊藤 和人、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      第35回分子生物学会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      20121211-20121214
  • [学会発表] ホタル生物発光系をモデルとした近赤外発光材料の実現とその実用的意義2012

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、小畠 りか、小島 哲、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      第35回分子生物学会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      20121211-20121214
  • [学会発表] 近赤外領域で発光するルシフェリンアナログの合成と評価2012

    • 著者名/発表者名
      木山 正啓、北田 昇雄、三浦 千弥、岩野 智、小畠 りか、牧 昌次郎、丹羽 治樹、斉藤 毅、西山 繁
    • 学会等名
      分子生物学会
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      20121211-20121211
  • [学会発表] On the performance of newly developed Near Infrared Window-Emitting Firefly luciferin nalogs for deep site imaging2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Iwano, Rika Obata, Satoshi Kojima, Takashi Hirano, Shojiro Maki, Haruki Niwa
    • 学会等名
      The First International Synposium on Biofunctional chemistry
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20121128-20121130
  • [学会発表] ホタル生物発光系をモデルとした近赤外発光材料の実現とその実用的意義2012

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、小畠 りか、小島 哲、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会第29回学術講演会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20121117-20121117
  • [学会発表] 新規ホタルルシフェリンアナログの創製2012

    • 著者名/発表者名
      三浦 千弥、岩野 智、伊藤 和人、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会第29回学術講演会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20121117-20121117
  • [学会発表] 近赤外領域で発光するルシフェリンアナログの合成と評価2012

    • 著者名/発表者名
      木山 正啓、北田 昇雄、三浦 千弥、岩野 智、小畠 りか、牧 昌次郎、丹羽 治樹、斉藤 毅、西山 繁
    • 学会等名
      生物発光化学発光研究会第29回学術講演会
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20121117-20121117
  • [学会発表] Color modulation mechanism of firefly (beetle) bioluminescence: a photochemical approach with amino-analogs of luciferin and oxyluciferin2012

    • 著者名/発表者名
      T. Hirano, H. Nagai, T Matsuhashi, S. Iwano, S. Maki, H. Niwa, V. R. Viviani
    • 学会等名
      7th Asian Photochemistry Conference
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      20121112-20121115
  • [学会発表] Evaluation of Bioluminescence Activity of Firefly Luciferin Nucleotide Deribatives2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Iwano, Satoshi Kojima, Takashi Hirano, Shojiro Maki, Haruki Niwa
    • 学会等名
      222th Meeting of The Electrochemical Society S2, MANUEL M. Baizer Award Synposium on Organic Electrochemistry VII
    • 発表場所
      米国ハワイ
    • 年月日
      20121007-20121012
  • [学会発表] Evaluation of Bioluminescence Activity of Firefly Luciferin Nucleotide Derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      Satoshi Iwano, Satoshi Kojima, Takashi Hirano, Shojiro Maki, Haruki Niwa
    • 学会等名
      International Workshop on Modern Science and Technology 2012
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20120830-20120831
  • [学会発表] Development of New Firefly Luciferin Analogs2012

    • 著者名/発表者名
      Chihiro Miura, Kazuto Ito, Satoshi Iwano, Takashi Hirano, Shojiro Maki, Haruki Niwa
    • 学会等名
      International Workshop on Modern Science and Technology
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20120830-20120831
  • [学会発表] Novel Enhanced Luminescence Technology on Firefly Bioluminescence System2012

    • 著者名/発表者名
      Kazuto Ito, Satoshi Iwano, Satoshi Kojima, Takashi Hirano, Shojiro Maki, Haruki Niwa
    • 学会等名
      International Workshop on Modern Science and Technology
    • 発表場所
      東京
    • 年月日
      20120830-20120831
  • [学会発表] 新規ホタルルシフェリンアナログの創製2012

    • 著者名/発表者名
      三浦 千弥、伊藤 和人、岩野 智、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      第21回バイオイメージング学会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20120827-20120828
  • [学会発表] In vivoイメージングにおける近赤外発光の実用的意義2012

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、小島 哲、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹、斉藤 毅、西山 繁
    • 学会等名
      第21回バイオイメージング学会
    • 発表場所
      京都
    • 年月日
      20120827-20120828
  • [学会発表] In vivo イメージングにおける近赤外光の実用的意義2012

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、小島 哲、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹、斉藤 毅、西山 繁
    • 学会等名
      平成24年度日本生化学会関東支部会例会(群馬大学)
    • 発表場所
      群馬
    • 年月日
      20120623-20120623
  • [学会発表] In vivo イメージングにおける近赤外光の実用的意義2012

    • 著者名/発表者名
      岩野 智、斉藤 毅、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹、西山 繁
    • 学会等名
      第36回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      府中(東京)
    • 年月日
      20120621-20120622
  • [学会発表] 新規ホタルルシフェリンアナログの創製2012

    • 著者名/発表者名
      三浦 千弥、伊藤 和人、岩野 智、斉藤 毅、平野 誉、牧 昌次郎、丹羽 治樹
    • 学会等名
      第36回有機電子移動化学討論会
    • 発表場所
      府中(東京)
    • 年月日
      20120621-20120622
  • [学会発表] ホタル生物発光型標識材料の創製と実用化

    • 著者名/発表者名
      牧 昌次郎
    • 学会等名
      日本農芸化学会中四国支部 若手シンポジウム第14回「生物資源化学の新たな展開」
    • 発表場所
      徳島
    • 招待講演
  • [備考] 文部科学省 平成23年度 大学等における産学連携等実施状況について

    • URL

      http://www.mext.go.jp/a_menu/shinkou/sangaku/__icsFiles/afieldfile/2012/10/26/1327174_01.pdf

  • [備考] 日経産業新聞で報道

    • URL

      http://www.firefly.pc.uec.ac.jp/

  • [備考] 日本経済新聞で報道

    • URL

      http://www.firefly.pc.uec.ac.jp/

  • [備考] Zipに出演

    • URL

      http://www.firefly.pc.uec.ac.jp/

  • [備考] 文部科学省の癌研究に関するHPに牧助教が紹介されました

    • URL

      http://ganshien.umin.jp/public/research/spotlight/maki/index.html

  • [産業財産権] 環化化合物の製造方法、及び、環化化合物を含有する溶液の発光方法2012

    • 発明者名
      斎藤 毅、西山 繁、井岡 秀二、牧 昌次郎,丹羽 治樹
    • 権利者名
      国立大学法人 電気通信大学、学校法人 慶應義塾大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2012-265382
    • 出願年月日
      2012-12-04

URL: 

公開日: 2014-07-24  

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