πディスク・πボウルを可逆変換できる共役π系の構築と階層的集積による機能開拓

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24655031
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 久木 一朗 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (90419466)
• 連携研究者: 宮田 幹二 大阪大学, 産業技術研究所, 招聘教授 (90029322) ; 藤内 謙光 大阪大学, 大学院工学研究科, 准教授 (30346184)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 超分子化学 / 結晶工学 / パイ共役環状化合物 / アヌレン

研究概要

平面/曲面を可逆変換できるπ電子系は、その面内のπ電子の性質を劇的に変化させ、電子的・力学的に新しい機能を発現できる可能性がある。さらに、そのような系をビルディングブロックとして超分子構造体を構築できれば、新しい機能材料へと展開できる。ベンゼン環とアセチレンより構成されるディスク状共役分子デヒドロベンゾアヌレン (DBA) は、コバルトなどの金属と配位結合することによって、湾曲した錯体を与えることが知られており、平面/湾曲可変系を構築する有力なビルディングブロックの一つである。本研究では、上記の目的のために、まず種々の官能基を有するDBA誘導体を合成し、それらの分子集合の詳細を明らかとした。

研究成果

• [雑誌論文] Formation of Hydrogen-Bond Assisted Coaxially pi-Stacked Dimer of Hexadehydrotribenzo[12]annulene ([12]DBA) Derivative (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Keisuke Osaka, Hajime Shigemitsu, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: (in press)
  • 査読あり
• [雑誌論文] Effects of ortho-Phenyl Substitution on Molecular Arrangements of Octadehydrodibenzo[12]- annulene (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Noriko Manabe, Keisuke Osaka, Akinori Saeki, Shu Seki, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Bull. Chem. Soc. Jpn. 巻: 87 ページ: 323-333
  • DOI: 10.1246/bcsj.20130279
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystalline Supramolecular Nanofibers Based on Dehydrobenzoannulene Derivatives (2013)
  • 著者名/発表者名: Hajime Shigemitsu, Ichiro Hisaki, Eriko Kometani, Daisuke Yasumiya, Yuu Sakamoto, Keisuke Osaka, Tejender S. Thakur, Akinori Saeki, Shu Seki, Fumiko Kimura, Tsunehisa Kimura, Norimitsu Tohnai and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Eur. J 巻: 19 ページ: 15366-15377
  • DOI: 10.1002/chem.201301967
  • 査読あり
• [雑誌論文] Ultrasound Triggered Structural Conversion of Supramolecular Nanofibers Associated with Drastic Change of Electric Property (2013)
  • 著者名/発表者名: Hajime Shigemitsu, Ichiro Hisaki, Hirofumi Senga, Daisuke Yasumiya, Tejender S. Thakur, Akinori Saeki, Shu Seki, Kazunori Nakano, Norimitsu Tohnai and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 8 ページ: 1372-1376
  • DOI: 10.1002/asia.201300258
  • 査読あり
• [雑誌論文] Interactions Between Dehydrobenzo[12]- annulene (DBA) and Gas Molecules : Do the Preorganized Acetylenes Work Cooperatively? (2012)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Daisuke Yasumiya, Hajime Shigemitsu, Seiji Tsuzuki, Norimitsu Tohnai and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Phys. Chem. Chem. Phys. 巻: 14 ページ: 13918-13921
  • DOI: 10.1039/c2cp43091f
  • 査読あり
• [雑誌論文] Guest-Dependent Structural Transformation of Dehydrobenzoannulene Inclusion Crystals Composed ofπ-Stacked Parallelogram Columnar Motifs (2012)
  • 著者名/発表者名: Hajime Shigemitsu, Ichiro Hisaki, Eriko Kometani, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 41 ページ: 1535-1537
  • DOI: 10.1246/cl.2012.1535
  • 査読あり
• [雑誌論文] Crystal Structure of Quinine : Unignorable Affects of Vinyl and Methoxy Groups on Molecular Assemblies of Cinchona Alkaloids (2012)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki, Eri Hiraishi, Toshiyuki Sasaki, Hideo Orita, Seiji Tsuzuki, Norimitsu Tohnai, and Mikiji Miyata
  • 雑誌名: Chem. Asian J 巻: 7 ページ: 2607-2614
  • DOI: 10.1002/asia.201200566
  • 査読あり
• [学会発表] Crystalline Supramolecular Nanofibers Based on Dehydrobenzo- annulene Derivatives (2014)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会(Asian International Symposium on Organic Crystals)
  • 発表場所: 名古屋
  • 年月日: 2014-03-29
  • 招待講演
• [学会発表] Solid-state Supramolecular Assemblies Based on Dehydrobenzo- annulene (2013)
  • 著者名/発表者名: Ichiro Hisaki
  • 学会等名: China-Japan Joint Symposium on Functional Supramolecular Architectures
  • 発表場所: 蘇州、中国
  • 年月日: 2013-10-27
  • 招待講演
• [学会発表] メチルエステル置換した非中心対称性アヌレンによる結晶性ナノファイバーの構築 (2013)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗
  • 学会等名: 第60回応用物理学会春季学術講演会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2013-03-29
• [学会発表] アリール置換によるオクタデヒドロ[12]アヌレンの積層構造制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] 分子モジュール法を用いた連結デヒドロベンゾ[12]アヌレンの合成とその超分子集合 (2013)
  • 著者名/発表者名: 小坂圭亮
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 滋賀
  • 年月日: 2013-03-23
• [学会発表] アセチレンを明確な幾何配置に固定した環状共役分子の気体分子に対する親和性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-21
• [学会発表] Porous Crystalline Architectures Based on Triangular Dehydrobenzoannulene Derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗
  • 学会等名: Gordon Research Conference on Crystal Engineering
  • 発表場所: ニューハンプシャーUSA
  • 年月日: 2012-06-11
• [学会発表] Construction of One- Dimensionallyπ-Stacked Assemblies with Inclusion Channels via Symmetry Decreasing Crystallization of C3 Discotic Molecules (2012)
  • 著者名/発表者名: 久木一朗
  • 学会等名: 61st SPSJ Annual Meeting
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2012-05-31
• [備考]
  • URL: http://www.mls.eng.osaka-u.ac.jp/~mol_rec/