研究課題
先に我々は、中央に平面シクロオクタテトラエン（COT）構造を有する環状チオフェン四量体がCOT環の反芳香族性に由来する高いHOMOと低いLUMOレベルを持つ分子であるということを見出した。本研究では、この特異な現象を活用し、種々の置換基をもつ環状チオフェン四量体のHOMOおよびLUMOの準位を理論計算を用いて予測し、電界効果トランジスタ（FET)において、p型にもn型にもふるまう両極性の半導体となりうる分子の候補を絞り込み、実際に合成してその半導体特性を検討した。その結果、放射状に４個のトリイソプロピルシリルエチニル基をもつ誘導体において、その単結晶のFET素子が高い移動度をもつ両極性半導体になることを見出した。一方、４個のアルキルチエニル基をもつ誘導体では、THF溶液中で自己会合することを明らかにし、さらに、この分子のオリゴマー化およびポリマー化に向け、チエニル基が２個のみ導入された非対称な環状チオフェン四量体ユニットの合成経路を探索し、その合成にも成功した。また、チオフェンの縮環数を２個減らした新規平面COT体の合成にも成功し、このCOT環が環状チオフェン四量体のCOT環よりさらに高い反芳香族性を示し、狭いHOMO-LUMOギャップを有する分子であることも見出し、反芳香族性を活用する新規両極性半導体の新たな骨格を創出することができた。
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