研究成果の概要 |
チアゾリームNHC触媒を用いたパラホルムアルデヒドと2当量のエノンの反応では1,4,7-トリケトンが効率的に合成できることを見いだした。副生する5-ヒドロキシ-1,4-ジケトンは反応条件の最適化でかなり抑制できた。この反応は形式的にはホルムアルデヒドを猛毒の一酸化炭素等価値体として利用できることを示している。ベンジル等の1,2-ジケトンはNHCと反応して新規な活性種アシルBreslow中間体を発生することを見いだした。既知のBreslow中簡体はエノン等の活性オレフィンに対してヒドロアシル化反応を起こすのに対して、この新規活性種はダブルアシル化反応を起こすことを発見した。
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