• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2013 年度 研究成果報告書

ジケテンの特異的反応挙動を活用した芳香族化合物の新規合成開発

研究課題

  • PDF
研究課題/領域番号 24655087
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 合成化学
研究機関長崎大学

研究代表者

木村 正成  長崎大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (10274622)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
キーワードニッケル / 有機亜鉛 / 有機アルミニウム / アルキン / ジケテン
研究概要

ニッケル触媒存在下、ジケテンとアルキン及びジメチル亜鉛を用いると、それぞれ1分子ずつが、高位置及び高立体選択的にカップリング反応を受け、3-methylene-4-hexenoic acidを与えた。ジメチル亜鉛の代わりにジエチルエトキシアルミニウムを用いると、反応挙動が劇的に変化し、アルキンが2分子取り込まれ、置換フェニル酢酸が得られた。同形式の反応の条件下で、トリフェニルホスフィンを加えると、環化付加反応の様式が変化し、対象置換フェニル酢酸が選択的に得られた。本形式の反応は、ジケテンの炭素-炭素二重結合が切断反応を受けて進行していると予想される。

  • 研究成果

    (18件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 5件) 学会発表 (11件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed Three-component Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Carbonyls, and Dimethylzinc to Construct Allenyl Alcohols2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 43(1) ページ: 97-99

    • DOI

      10.1246/cl.130865

    • 査読あり
  • [雑誌論文] C-C bond formation via 1,2-addition of a tert-butylzinc reagent and carbonyls across conjugated dienes2014

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohira, M. Hayash, T. Mor, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      N. J. Chem.

      巻: 38(1) ページ: 330-337

    • DOI

      10.1039/C3NJ00992K

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Alteration of the carbohydrate-binding specificity of a C-type lectin CEL-I mutant with an EPN carbohydrate-binding motif2013

    • 著者名/発表者名
      T. Hatakeyama, T. Ishimine, T. Baba, M. Kimura, H. Unno, S. Goda
    • 雑誌名

      Protein and Peptide Lett.

      巻: 20(7) ページ: 796-801

    • DOI

      10.2174/0929866511320070009

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nickel-Catalyzed Homoallylation of Aldehyde with 1,3-Dienes2013

    • 著者名/発表者名
      M. Kimura
    • 雑誌名

      Org. Synth.

      巻: 90 ページ: 105-111

    • DOI

      10.15227/orgsyn.090.0105

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Ni-Catalyzed Multi-component Coupling Reaction of Alkyne, 1,3-Butadiene, and Me_2Zn under Carbon Dioxide

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: (印刷中)

    • DOI

      10.1055/s-0033-1339024

    • 査読あり
  • [学会発表] Regioselective C-H Arylation of Pyridine Derivatives Promoted by Iron Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Akioka, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      20130923-26
  • [学会発表] Highly Stereoselective Multi-Component Coupling Reaction of Alkyne and Dimetylzinc via Oxanickelacycle2013

    • 著者名/発表者名
      T. Yamashita, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      20130923-26
  • [学会発表] 1,2-Addition of tert-Butylzinc Reagernt and Carbonyls Toward Conjugated Dienes2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Ohira, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      International Symposium on Carbanion Chemistry
    • 発表場所
      Kyoto
    • 年月日
      20130923-26
  • [学会発表] Iron-Catalyzed Regioselective C-H Arylation of Pyridine Derivatives2013

    • 著者名/発表者名
      T. Matsufuji, Y. Akioka, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan
    • 年月日
      20130912-14
  • [学会発表] Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenylacetiv Acid via C-C Bond Cleavage Reaction of Diketene2013

    • 著者名/発表者名
      H. Kawahara, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan
    • 年月日
      20130912-14
  • [学会発表] Multi-Component Coupling Reaction of Conjugated Enyne, Carbonyl Compound and Organozinc2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Mori, M. Hayashi, T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      Symposium on Organometallic Chemistry
    • 発表場所
      Japan
    • 年月日
      20130912-14
  • [学会発表] Ni-Catalyzed Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenyl Acetic Acid Derivatives from Diketene and Alkyne2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mori, Y. Akioka, H. Kawahara, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      20130819-23
  • [学会発表] [4+2] Cycloaddition of 1,4-Dipolar and Aldimine via Amphiphilic Allylation Catalyzed by Palladium Complex2013

    • 著者名/発表者名
      G. Hirata, S. Sanada, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      The 15th Asian Chemical Congress
    • 発表場所
      Singapore
    • 年月日
      20130819-23
  • [学会発表] Ni-Catalyzed selective formation of unsaturated carboxylic acid and phenylacetic acid from diketene2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mori, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      The Sixteenth International Symposium on Relations between Homogeneous and Heterogeneous Catalysis (ISHHC-16)
    • 発表場所
      Sapporo
    • 年月日
      20130804-09
  • [学会発表] Palladium-Catalyzed Amphiphilic Allylation of Aldimine with 1,4-Dipolar2013

    • 著者名/発表者名
      S. Sanada, G. Hirata, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      7th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-17)
    • 発表場所
      Colorade, USA
    • 年月日
      20130728-0801
  • [学会発表] Selective Formation of Unsaturated Carboxylic Acid and Phenyl Acetic Acids from Diketene Catalyzed by Ni-Complex2013

    • 著者名/発表者名
      T. Mori, Y. Akioka, H. Kawahara, G. Onodera, M. Kimura
    • 学会等名
      17th IUPAC International Symposium on Organometallic Chemistry Directed Towards Organic Synthesis (OMCOS-17)
    • 発表場所
      Colorade, USA
    • 年月日
      20130728-0801
  • [図書] Comprehensive Organic Synthesis II

    • 出版者
      Elsevier出版社
  • [備考]

    • URL

      http://www.cms.nagasaki-u.ac.jp/lab/yuuki/

URL: 

公開日: 2015-06-25  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi