キラルグラフェンナノリボン構造モチーフの合成

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24655133
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 機能物質化学
• 研究機関: 愛媛大学
• 研究代表者: 中江 隆博 愛媛大学, 理工学研究科, 助教 (20505995)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 多環式芳香族炭化水素 / ナノグラフェン / グラフェンナノリボン / 有機半導体 / PAH

研究概要

グラフェンナノリボン(GNR)は次世代半導体材料として期待さている．高品質なGNRを得るには炭素骨格を自在に制御する原料分子をくみ上げる手法の開発が望まれている．キラル型GNRはリボンの成長軸が六角格子の短軸・長軸と一致しない．このようなGNRの部分構造モチーフ分子を化学合成する手法を確立することで名の炭素材料を自在に得る新学理の創出を目的とした．
本課題では主に以下の成果を得た．(1)塩化金触媒を用いる高活性・高選択的な分子内多点環化芳香環構築に成功した．(2)単一の原料でキラル型GNRの構成単位となる分子を設計・合成した．(3)置換基を持たずに可溶化する縮環芳香族分子骨格を見出しした．

研究成果

• [雑誌論文] Bisarylation of 1,1′,3,3′-Tetrahalo-2,2′- biazulene Under Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Conditions (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Nakae, T. Kikuchi, S. Mori, T. Okujima, T. Murafuji, H. Uno
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43(4) ページ: 504-506
  • DOI: 10.1246/cl.131142
  • 査読あり
• [雑誌論文] Yellow NIR dye : π-Fused bisbenzoBODIPYs with electron-withdrawing groups (2014)
  • 著者名/発表者名: M. Nakamura, M. Kitatsuka, K. Takahashi, T. Nagata, S. Mori, D. Kuzuhara, T. Okujima, H. Yamada, T. Nakae, H. Uno
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 12(8) ページ: 1309-1317
  • DOI: 10.1039/C3OB41996G
  • 査読あり
• [雑誌論文] Study on Hinsberg thiophene synthesis of 4,8-dihydro-4,8-ethanobenzo[1,2-c;4,5- c']dithiophene (2014)
  • 著者名/発表者名: K. Tagawa, S. Mori, T. Nakae, T. Okujima, H. Uno
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 88(1) ページ: 453-462
  • DOI: 10.3987/COM-13-S(S)53
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and molecular structure of cyclo[8](9,10- dihydro-9,10-anthraceno)pyrrole (2014)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, C. Ando, S. Mori, T. Nakae, Yamada, H. Uno
  • 雑誌名: Heterocycles 巻: 88(1) ページ: 417-424
  • DOI: 10.3987/COM-13-S(S)42
  • 査読あり
• [雑誌論文] Skeletal Reorganization of Enynes Catalyzed by a Ru(II)-Ru(III) Mixed Valence Complex Under an Atmosphere of O2 or CO (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Nakae, M. Kamiya, T. Yasunaga, Y. Fukumoto, N. Chatani
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 42(12) ページ: 1565-1567
  • DOI: 10.1246/cl.130785
  • 査読あり
• [雑誌論文] Acenaphthylene-fused cyclo[8]pyrroles with intense NIR region absorption bands (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Okujima, C. Ando, J. Mack, S. Mori, Hisaki, T. Nakae, H. Yamada, K. Ohara, N. Kobayashi, H. Uno
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19(41) ページ: 13970-13978
  • DOI: 10.1002/chem.201301294
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis, structure and properties of ethyl naphth[2,3-f]isoindole-1- carboxylate (2013)
  • 著者名/発表者名: A. Seike, K. Yamagami, Y. Kakitani, M. Kuwajima, H. Uoyama, S. Nagaoka, T. Nakae, S. Mori, T. Okujima, H. Uno
  • 雑誌名: RCS Adv. 巻: 3(9) ページ: 3006-3016
  • DOI: 10.1039/c2ra22870j
  • 査読あり
• [雑誌論文] Width-Controlled Sub-nanometer Graphene Nanoribbon Films Synthesized by Radical-Polymerized Chemical Vapor Deposition
  • 著者名/発表者名: H. Sakaguchi, Y. Kawagoe, Y. Hirano, T. Iruka, M. Yano, T. Nakae
  • 雑誌名: Adv. Mater. 巻: (Published online)
  • DOI: 10.1002/adma.201305034
  • 査読あり
• [学会発表] 2ゾーンCVD法による幅制御した極細グラフェンナノリボンの合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 小島崇寛,平野善崇,矢野真葵,坂口浩司,中江隆博
  • 学会等名: 電気化学会第81回大会
  • 発表場所: 吹田(1B25)
  • 年月日: 20140329-31
• [学会発表] ラジカル重合型化学気相成長法によるsub-1 nm幅グラフェンナノリボンの表面合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 矢野真葵,平野善崇,小島崇寛,中江隆博,坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋(3C7-15)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] ベンゾおよびナフト縮環ビアズレン分子の合成と特性 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博,菊地貴志,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,村藤俊宏
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋(1A2-12)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] 塩化金触媒をもちいる環化反応を利用した[5]ヘリセン類縁体の合成 (2014)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博,北畑吉晴,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋(1A2-11)
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] ヨードエチニル基に対するAuCl触媒の高効率環化反応を利用した[5]ヘリセン類の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴,中江隆博,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満
  • 学会等名: 第7回有機π電子シンポジウム
  • 発表場所: 高崎(PB16)
  • 年月日: 20131213-14
• [学会発表] T字型縮環ビアズレン化合物の合成とその特性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博,菊地貴志,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,村藤俊宏
  • 学会等名: 第7回有機π電子シンポジウム
  • 発表場所: 高崎(PA16)
  • 年月日: 20131213-14
• [学会発表] 極細炭素細線の低真空ボトムアップ合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博,坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会中国四国支部大会若手特別講演
  • 発表場所: 東広島
  • 年月日: 20131117-18
• [学会発表] 分子細線グラフェンナノリボンの低真空ボトムアップ合成法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博,坂口浩司
  • 学会等名: 錯体化学会第63回討論会
  • 発表場所: 沖縄
  • 年月日: 20131102-04
• [学会発表] 2,2'-ビアズレン拡張T字型分子の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 菊地貴志,中江隆博,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,村藤俊宏
  • 学会等名: 第24回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 東京(2P145)
  • 年月日: 20130905-07
• [学会発表] Skeletal Reorganization of Enynes Catalyzed by a Ru(II)-Ru(III) Mixed Valence Complex under an Atmosphere of O_2 and CO (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Tomohiko Yasunaga, Motonobu Kamiya, Yoshiya Fukumoto, Naoto Chatani
  • 学会等名: International Symposium on Olefin Metathesis and related Chemistry (ISOM XX)
  • 発表場所: Nara, Japan
  • 年月日: 20130714-19
• [学会発表] Bottom-Up Synthesis of Graphene Nanoribbons from Halogenated Polycyclic Aromatic Hydrocarbons at Extremely Low-Vacuum Condition (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Maki Yano, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: Challenges in Organic Materials & Supramolecular Chemistry (ISACS10)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 20130618-21
• [学会発表] Synthesis of T-Shape naphthalene-fused biazulene molecule, and its properties (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Takashi Kikuchi, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Toshihiro Murafuji, Hidemitsu Uno
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Functional Pi‐electron systems (Fπ11)
  • 発表場所: Arcachon, France
  • 年月日: 20130602-07
• [学会発表] Bisarylation of Tetrahalobiazulene by Suzuki Reaction (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiro, Nakae, Takashi, Kikuchi, Shigeki, Mori, Tetsuo, Okujima, Toshihiro, Murafuji, Hidemitsu, Uno
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Functional Pi‐electron systems (Fπ11)
  • 発表場所: Arcachon, France
  • 年月日: 20130602-07
• [学会発表] 塩化金(I)触媒を用いたハロゲン化フェナセン類の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴,大西竜二,中江隆博,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津(3PB-074)
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] キラルグラフェンナノリボン構造モチーフ分子の合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 杉村卓哉,矢野真葵,中江隆博,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,坂口浩司
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津(3PB-073)
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] テトラブロモビアズレンのビスアリール化反応および環化反応の検討 (2013)
  • 著者名/発表者名: 菊地貴志,中江隆博,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,村藤俊宏
  • 学会等名: 日本化学会第93春季年会
  • 発表場所: 草津(3PB-048)
  • 年月日: 20130322-25
• [学会発表] Synthesis of T-shaped Naphthalene-Fused Biazulene molecule (2013)
  • 著者名/発表者名: 中江隆博
  • 学会等名: 山形大学テニュアトラック国際シンポジウムInternational Workshop on Coordination Compounds
  • 発表場所: 山形
  • 年月日: 2013-09-27
• [学会発表] 電気化学エピタキシャル重合により作製したグラフェンナノリボンのSTM観察 (2012)
  • 著者名/発表者名: 山元朋毅,仲淵龍,萩原宏紀,矢野真葵,中江隆博,坂口浩司
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋(3O10)
  • 年月日: 20120919-21
• [学会発表] 多環芳香族化合物の塩化金(I)触媒を用いる多点環化反応による高収率合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 北畑吉晴,大西竜二,中江隆博,森重樹,奥島鉄雄,宇野英満,坂口浩司
  • 学会等名: 第59回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 吹田(P3C-31)
  • 年月日: 20120913-15
• [学会発表] Synthesis of Iodinated Fused Aromatics by Multiple Cyclization using AuCl Catalyst (2012)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Nakae, Ryuji Ohnishi, Yoshiharu Kitahata, Hisako Sato, Shigeki Mori, Tetsuo Okujima, Hidemitsu Uno, Hiroshi Sakaguchi
  • 学会等名: The 6th International Conference on Gold Science, Technology and its Applications (GOLD2012)
  • 発表場所: 東京(1P-026)
  • 年月日: 20120905-08
• [備考] 愛媛大学理学部化学科有機化学研究室
  • URL: http://chem.sci.ehime-u.ac.jp/~orgchem1