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2013 年度 研究成果報告書

光触媒による炭素-炭素結合形成を伴う高選択的芳香環官能基化反応

研究課題

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研究課題/領域番号 24656490
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 触媒・資源化学プロセス
研究機関京都大学 (2013)
名古屋大学 (2012)

研究代表者

吉田 寿雄  京都大学, 人間・環境学研究科(研究院), 教授 (80273267)

連携研究者 熊谷 純  名古屋大学, エコトピア科学研究所, 准教授 (20303662)
吉田 朋子  名古屋大学, エコトピア科学研究所, 准教授 (90283415)
研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
キーワード化学合成 / 光触媒 / パラジウム触媒 / 芳香族官能基化 / シアノメチル化
研究概要

芳香環の官能基化は,高温高圧下で反応性の高い化学物質を用いた多段階反応により,多量の副生成物を伴いおこなわれていることが多く,より温和な条件と単純な反応経路で無駄の少ない環境に優しい反応プロセスへの変換が切望されている.本研究では,ベンゼンとアセトニトリルからシアン化ベンゼンと水素を直接得るという革新的な炭素-炭素結合形成を伴う高選択的芳香環官能基化反応(シアノメチル化)に成功した.さらに,その反応機構を詳細に調べたところ,ここで用いたパラジウム添加酸化チタン光触媒では,パラジウムが光触媒の助触媒としての機能だけではなく芳香環の活性化に直接関与している,ハイブリッド触媒であることがわかった.

  • 研究成果

    (26件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (7件) (うち査読あり 7件) 学会発表 (17件) 図書 (1件) 備考 (1件)

  • [雑誌論文] Direct introduction of OH group to sp^2-carbon on platinum-loaded titanium oxide photocatalyst2014

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, H. Yoshida
    • 雑誌名

      Topics in Catal.

      巻: 57 ページ: 984-994

    • DOI

      10.1007/s11244-014-0261-0

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Direct functionalization of aromatic rings on platinum -loaded titanium oxide photocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, H. Yoshida
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 42 ページ: 1336-1343

    • DOI

      10.1246/cl.130757

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction mechanism of aromatic ring amination of benzene and substituted benzenes by aqueous ammonia over platinum-loaded titanium oxide photocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, J. Kumagai, H. Yoshida
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 117 ページ: 11047-11058

    • DOI

      10.1021/jp312765

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A heterogeneous palladium catalyst hybridised with a titanium dioxide photocatalyst for direct C−C bond formation between an aromatic ring and acetonitrile2013

    • 著者名/発表者名
      H. Yoshida, Y. Fujimura, H. Yuzawa, J. Kumagai, T. Yoshida
    • 雑誌名

      Chem. Commun.

      巻: 49 ページ: 3793-3795

    • DOI

      10.1039/C3CC41068D

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Anti-Markovnikov hydration of alkenes over platinum-loaded titanium oxide photocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, S. Yoneyama, A. Yamamoto, M. Aoki, K. Otake, H. Itoh, H. Yoshida
    • 雑誌名

      Catal. Sci. Technol.

      巻: 3 ページ: 1739-1749

    • DOI

      10.1039/C3CY00019B

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction mechanism of aromatic ring hydroxylation by water over platinum-loaded titanium oxide photocatalyst2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, M. Aoki, K. Otake, T. Hattori, H. Itoh, H. Yoshida
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 116 ページ: 25376-25387

    • DOI

      10.1021/jp308453d

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Reaction mechanism of ammonia decomposition to nitrogen and hydrogen over metal loaded titanium oxide photocatalyst2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, T. Mori, H. Itoh, H. Yoshida
    • 雑誌名

      J. Phys. Chem. C

      巻: 116 ページ: 4126-4136

    • DOI

      10.1021/jp209795t

    • 査読あり
  • [学会発表] パラジウム添加酸化チタン光触媒を用いたピリジンのシアノメチル化反応2014

    • 著者名/発表者名
      竹内智亮,藤村祐樹,吉田寿雄
    • 学会等名
      第113回触媒討論会
    • 発表場所
      ロワジールホテル豊橋
    • 年月日
      20140326-27
  • [学会発表] Anti-Markovnikov hydration of alkenes over platinum-loaded titanium oxide photocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Hisao Yoshida, Hayato Yuzawa, Shoko Yoneyama, Akihito Yamamoto, Hideaki Itoh
    • 学会等名
      Pre-Symposium of C&FC 2013 + Cat-on-Cat
    • 発表場所
      Himeji Egret
    • 年月日
      20131128-29
  • [学会発表] Addition of alcohol to benzene with C-C bond formation on Pt loaded titanium oxide photocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Tomoaki Takeuchi, Yuki Fujimura, Hisao Yoshida
    • 学会等名
      Pre-Symposium of C&FC 2013 + Cat-on-Cat
    • 発表場所
      Himeji Egret
    • 年月日
      20131128-29
  • [学会発表] 白金添加酸化チタンを用いたベンゼンへの光触媒的アルコール付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      竹内智亮,藤村祐樹,吉田寿雄
    • 学会等名
      第112回触媒討論会
    • 発表場所
      秋田大学手形キャンパス
    • 年月日
      20130918-20
  • [学会発表] Anti-Markovnikov hydration of alkenes over platinum-loaded titanium oxide photocatalyst2013

    • 著者名/発表者名
      H. Yuzawa, S. Yoneyama, A. Yamamoto, M. Aoki, K. Otake, H. Itoh, H. Yoshida
    • 学会等名
      第11回触媒化学ワークショップ
    • 発表場所
      松本市駅前会館
    • 年月日
      20130808-10
  • [学会発表] 白金添加酸化チタン光触媒によるベンゼンへのアルコール付加反応2013

    • 著者名/発表者名
      竹内智亮,吉田寿雄
    • 学会等名
      第11回触媒化学ワークショップ
    • 発表場所
      松本市駅前会館
    • 年月日
      20130808-10
  • [学会発表] いくつかの光触媒反応とそのメカニズム2013

    • 著者名/発表者名
      吉田寿雄
    • 学会等名
      平成25年度第2回キャタリストクラブ例会
    • 発表場所
      関西大学
    • 年月日
      2013-11-01
  • [学会発表] Reaction mechanism of photocatalytic ammonia decomposition over metal loaded titanium oxide2013

    • 著者名/発表者名
      H. Yoshida
    • 学会等名
      11th Symposium of Research Center for Solar Energy Chemistry
    • 発表場所
      Graduate School of Engineering Science, Osaka University
    • 年月日
      2013-02-20
  • [学会発表] 貴金属添加酸化チタン光触媒を用いた水素生成を伴う芳香環直接官能基化反応2013

    • 著者名/発表者名
      吉田寿雄
    • 学会等名
      次世代ESICBセミナー2013
    • 発表場所
      京都大学桂キャンパス
    • 年月日
      2013-02-08
  • [学会発表] Photocatalytic C-C bond formation between aromatic ring and acetonitrile2012

    • 著者名/発表者名
      Hisao Yoshida, Yuki Fujimura, and Hayato Yuzawa
    • 学会等名
      12th Tateshina Conference on Organic Chemistry
    • 発表場所
      Tateshina Forum, Tateshina, Japan
    • 年月日
      20121111-13
  • [学会発表] 酸化チタン光触媒を用いたベンゼンシアノメチル化反応における水の共存効果2012

    • 著者名/発表者名
      藤村祐樹,吉田寿雄
    • 学会等名
      第110回触媒討論会
    • 発表場所
      九州大学伊都キャンパス
    • 年月日
      20120924-26
  • [学会発表] Direct functionalization of aromatic ring with hydrogen formation by metal-loaded titanium oxide photocatalysts2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yoshida
    • 学会等名
      The International Symposium on Photocatalysis
    • 発表場所
      Kyoto, Japan
    • 年月日
      20120719-20
  • [学会発表] Direct functionalization of benzene by acetonitrile with palladium-loaded titanium oxide photocatalyst2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yoshida, Y. Fujimura
    • 学会等名
      15th International Congress on Catalysis 2012 (15th ICC 2012)
    • 発表場所
      Munich, Germany
    • 年月日
      20120701-06
  • [学会発表] Direct functionalization of aromatic ring with hydrogen formation by metal-loaded titanium oxide photocatalysts2012

    • 著者名/発表者名
      Hisao Yoshida
    • 学会等名
      Seminar at Ibnu Sina Institute for Fundamental Science Studies, Universiti Teknologi Malasia (UTM)
    • 発表場所
      Johor Bahru, Malaysia
    • 年月日
      2012-12-14
  • [学会発表] 貴金属添加酸化チタン光触媒を用いた水素生成を伴う芳香環直接官能基化反応2012

    • 著者名/発表者名
      吉田寿雄
    • 学会等名
      触媒学会北海道支部札幌講演会
    • 発表場所
      北海道大学工学部
    • 年月日
      2012-12-07
  • [学会発表] 光触媒を用いた水素生成を伴う芳香族直接官能基化反応2012

    • 著者名/発表者名
      吉田寿雄
    • 学会等名
      愛媛大学工学部応用化学科,平成24年度応用化学科セミナー,第182回ミニシンポジウム
    • 発表場所
      愛媛大学工学部南加記念ホール
    • 年月日
      2012-07-27
  • [学会発表] Direct functionalization of benzene by acetonitrile with palladium-loaded titanium oxide photocatalyst2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yoshida, Y. H. Yoshida, Y. Fujimura
    • 学会等名
      ICC 2012 Poster Symposia, PS.11"Versatile TiO2-based photocatalysts"
    • 発表場所
      Munich, Germany
    • 年月日
      2012-07-02
  • [図書] 太陽エネルギー社会を築く材料テクノロジー(II)材料プロセス編,6章光を利用した物質変換2013

    • 著者名/発表者名
      吉田寿雄
    • 出版者
      コロナ社(ISBN978-4-339-06628-9)
  • [備考]

    • URL

      http://yoshida.jinkan.kyoto-u.ac.jp/

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公開日: 2015-06-25  

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