ＬＣ―ＭＳ／ＭＳにおけるイオン系列選択的観測法の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24658104
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 弘前大学
• 研究代表者: 橋本 勝 弘前大学, 農学生命科学部, 教授 (40212138)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: LC-MS/MS / 配列決定 / イオン帰属 / アイソトポログ / 自動化

研究概要

LC-MS/MSスペクトルにおいて、観測されるイオンの帰属は重要である。しかし、従来法ではC末端側とN末端側イオンとの区別は経験に基づくもので理論的にその帰属を行うことはできなかった。そこでN末端あるいはC末端を修飾する際、同位体を利用し、アイソトポログとし、MS/MSスペクトルを比較、共通のイオン、一定の質量差が生じるイオンを整理することでこれらを原理に区別することに成功した。本手法は、修飾時に、アイソトポログ混合物として誘導化しても、それぞれのイオンを選択すれば、十分解析が可能であることを確認した。
また、自動的にイオンを分離するソフトウェア"MSMS Search Tool"を開発した。

研究成果

• [雑誌論文] Lambertellin System, the mechanism for fungal replacement of Moniliniafructigena with Lambertellacorni-maris without competitive inhibition on ager media. (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirose, A.; Kudo, S.; Murakami, T.; Tanaka, K.; Harada, K.; Hashimoto, M.
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 22 ページ: 2489
• [雑誌論文] リンゴ果実におけるマイコパラサイト現象の生物有機化学的研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 雑誌名: 日本化学会生体機能関連部会ニュースレター 巻: Vol.28,No.3
• [雑誌論文] Neomacrophorin I, II, and III, novel drimenyl cyclohexanes with hydroxylated butanoates from Trichoderma sp. (2014)
  • 著者名/発表者名: Hirose, A.; Maeda, H.; Tonouchi, A.; Nehira, T.; Hashimoto, M.
  • 雑誌名: 1212-03 Tetrahedron 巻: 70 ページ: 1458-1463
• [雑誌論文] PlipastatinとFengucinにおける構造混乱の終結 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 雑誌名: 化学と生物 巻: 51 ページ: 840-843
• [雑誌論文] 7-β-and 10-β-Hydroxylated congeners of CAF-603; elucidation of absolute configuration of CAF-603 family, and their SAR studies in the anti-fungal activity (2013)
  • 著者名/発表者名: Yasumura, R.; Ashtekar, K. D.; Tonouchi, A.; Nehira, T.; Borhan, B.; Hashimoto, M.
  • 雑誌名: Tetrahedon 2013 巻: 69 ページ: 9469-9474
• [雑誌論文] Roussoellols A and B, Tetracyclic Fusicoccanes from Roussoella hysterioides (2013)
  • 著者名/発表者名: Takekawa, H.; Tanaka, K.; Fukushi, E.; Nehira, T.; Hashimoto, M.
  • 雑誌名: J. Nat. Prod. 巻: 76 ページ: 1047-1051
• [雑誌論文] Methyl 3-iso-cucurbate, a potential bolting inhibitor to Brassica rapa (2013)
  • 著者名/発表者名: Takada, N.; Wakita, E.; Yamazaki, E.; Hashimoto, M.; Koda, Y. T
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 ページ: 5426-5430
• [雑誌論文] Structural corrections of photinides A, B and their novel derivatives (2012)
  • 著者名/発表者名: R. Yasumura; K. Tanaka.; T. Nehira; M. Hashimoto
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 7991-7996
• [雑誌論文] Termination of the structural confusion between plipastatin A1 and fengycin IX (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Honma, K. Tanaka, K. Konno, K. Tsuge, T. Okuno, M. Hashimoto
  • 雑誌名: Bioorg. Med. Chem. 巻: 20 ページ: 3793-3798
• [雑誌論文] Absolute Stereochemistry of Altersolanol A and Alterporriols (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Kanamaru, M. Honma, T. Murakami, T. Tsushima, S. Kudo, K. Tanaka, K. Nihei, T. Nehira, M. Hashimoto
  • 雑誌名: Chirality 巻: 24 ページ: 137-146
• [雑誌論文] Spartanの化学シフト計算による天然物の構造決定
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 雑誌名: Wavefunction User Letter 巻: No4
• [学会発表] Neomacropgorin I, II,および IIIの構造決定 (2014)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝・廣瀬あかね・殿内暁夫・根平達夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] Epoxuroussenone及び Epoxyrousse-dioneの構造決定 (2014)
  • 著者名/発表者名: 本村優奈・狩原恭平・田中和明・前多隼人・根平達夫・ウォーレンヒーリー橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 神奈川
  • 年月日: 2014-03-28
• [学会発表] norleptosphol Cの全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 村井嘉晃・高橋萌子・坂元君年・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学
  • 年月日: 2013-10-26
• [学会発表] Trichoderma sp. 1212-03の清算する新規物質の構造決定 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣瀬あかね・殿内暁夫・根平達夫・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学
  • 年月日: 2013-10-26
• [学会発表] 旧 Fengycin構造の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 六車美沙・本間美保・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学
  • 年月日: 2013-10-26
• [学会発表] CAF-603関連物質の絶対配置、及び抗菌活性 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝・安村良子・殿内暁夫・根平達夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学
  • 年月日: 2013-10-26
• [学会発表] Spiroleptosphol類の全合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 高橋萌子・村井嘉晃・橋本勝・坂元君年
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学
  • 年月日: 2013-10-26
• [学会発表] リンゴ果実におけるマイコパラサイト現象の機構解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: 廣瀬あかね・村上貴宣・橋本勝
  • 学会等名: 第55回天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2013-09-18
• [学会発表] Molecular Mechanism of Mycoparasitism between Lambertella spp. and Monirinia fructigena on Apple fruit (2013)
  • 著者名/発表者名: M. Hashimoto, A. Hirose, T. Murakami
  • 学会等名: Riken -Burazil Workshop
  • 発表場所: Saitama
  • 年月日: 2013-07-11
• [学会発表] 計算機支援による天然物の構造決定 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 学会等名: 第8回化学生態学研究会
  • 発表場所: 函館
  • 年月日: 2013-06-28
• [学会発表] Norleptospholの合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 村井嘉晃・高橋萌子・坂元君年・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-26
• [学会発表] Roussellols A及び Bの構造決定 (2013)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝・竹川大登・田中和明・福士江里・松尾光一・根平達夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] リンゴ果実上におけるマイコパラサイト機構の全容解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: 広瀬あかね・村上貴宣・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 旧 Fengycin構造の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 六車美沙・本間美保・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2013年度大会
  • 発表場所: 仙台
  • 年月日: 2013-03-25
• [学会発表] 津軽地方の微生物の生産する二次代謝物-構造決定を中心にして- (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 学会等名: 熊本大学薬学部講演会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2012-10-29
• [学会発表] セルラーゼ機構解明を目指したオリゴ糖ミミックの開発研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 学会等名: 第6回東北糖鎖研究会
  • 年月日: 2012-10-13
• [学会発表] セルラーゼを選択的に阻害する抗シロアリ剤の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 池田達也,田邊直也,橋本勝
  • 学会等名: 第6回東北糖鎖研究会
  • 年月日: 2012-10-13
• [学会発表] セルラーゼ反応遷移状態構造を組み込んだ分子プローブの開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 久守未央奈,大場雄貴,橋本勝
  • 学会等名: 第6回東北糖鎖研究会
  • 年月日: 2012-10-13
• [学会発表] Plipastatin/Fengycin構造混乱の終結(3)D-Tyr4-L-Tyr10異性体の合成 (2012)
  • 著者名/発表者名: 六車美沙、本間美保、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] norleptosphol Cの全合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 村井嘉晃、八木橋優希、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] シクロプロパンを組み込んだセルラーゼ反応遷移状態アナログの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 大場雄貴、久守未央奈、秋山奈菜子、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] Trichoderma sp.の生産するテルペン類とステロイド様物質の構造決定 (2012)
  • 著者名/発表者名: 安村良子、殿内暁夫 ,橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] 新規4環式フシコッカン Roussellols A、Bの構造 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝、竹川大登、田中和明、福士江里、根平達夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] 子嚢菌 Chaetomium sp.の生産する抗菌物質の構造 (2012)
  • 著者名/発表者名: 竹川大登、橋本勝、殿内暁夫、根平達夫
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] Lambertella属によるマイコパラサイト現象の解明 (2012)
  • 著者名/発表者名: 廣瀬あかね・工藤慎士・村上貴宣・橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第147回大会
  • 発表場所: 弘前
  • 年月日: 2012-10-07
• [学会発表] リンゴ果実におけるマイコパラサイト現象の有機化学的研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝
  • 学会等名: 日本化学会東北支部有機化学コロキウム
  • 発表場所: 秋田
  • 年月日: 2012-09-25
• [学会発表] Plipastainと Fengycinにおける構造混乱の終結 (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝、本間美保、田中和明、紺野勝弘、柘植謙爾、奥野智旦
  • 学会等名: 第54天然有機化合物討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-18
• [学会発表] Termination of the Structural Confusion between Plipastatin A1 and Fengycin IX (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Hashimoto
  • 学会等名: International Congress on Natural Products Research
  • 発表場所: New York
  • 年月日: 2012-07-29
• [学会発表] Termination of the Structural Confusion between Plipastatin A1 and Fengycin IX (2012)
  • 著者名/発表者名: M. Hashimoto
  • 学会等名: International Conference of Natural Product Biosynthesis
  • 発表場所: Awaji Shima
  • 年月日: 2012-06-19
• [学会発表] 確実なペプチド配列解析を目指した ESIMS/MSにおけるイオン系列分離方法の開発研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 金丸沙樹、坂元君年、紺野勝弘、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-24
• [学会発表] Discosia sp.が生産する photinide A,Bの構造訂正と新規誘導体の単離 (2012)
  • 著者名/発表者名: 安村良子、金丸沙樹、田中和明、根平達夫、橋本勝
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-23
• [学会発表] Plipastainと Fengycinの構造混乱終結(2) (2012)
  • 著者名/発表者名: 橋本勝、本間美保、田中和明、紺野勝弘、柘植謙爾、奥野智旦
  • 学会等名: 日本農芸化学会2012年度大会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-03-23
• [備考]
  • URL: http://nature.cc.hirosaki-u.ac.jp/lab/2/biochem/yuki/