最強レベルの抗癌活性を持つ超微量天然物の立体化学決定に向けた合成化学的アプローチ

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24658105
• 研究種目: 挑戦的萌芽研究
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 生物生産化学・生物有機化学
• 研究機関: 東北大学
• 研究代表者: 桑原 重文 東北大学, (連合)農学研究科(研究院), 教授 (30170145)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: nigricanoside / amphidinolide / cytotoxic / antimitotic / glycolipid / macrolide

研究概要

前例の無い構造と強力な抗有糸分裂活性を持つ糖脂質であるnigricanoside Aの立体化学を決定するとともに初の全合成達成を目指して，それを構成する２種の酸化型脂肪酸（alpha-鎖とbeta-鎖）の合成を達成するとともに，分子南東部位（beta-鎖右側部分とガラクトシルグリセロールの連結フラグメント）の調製を完了した。また，極めて強力な細胞毒性を持つ26員環マクロリドであるamphidinolide Nの初の全合成に向けて，分子南西部位の調製に成功した。

研究成果

• [雑誌論文] Synthesis of topsentolides A_2 and C_2, and non-enzymatic conversion of the former to the latter (2014)
  • 著者名/発表者名: Ryo Towada, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: vol. 70(in press) ページ: 6878-6881
  • DOI: 10.1016/j.tet.2014.04.040
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereochemical assignment of topsentolide C_2 by stereodivergent synthesis of its four diastereomers (2013)
  • 著者名/発表者名: Ryo Towada, Yusuke Kurashina, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: vol. 54 ページ: 6878-6881
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2013.10.032
  • 査読あり
• [雑誌論文] Stereoselective synthesis of a protected form of (6R,7E,9S,10R,12Z)-6,9,10-trihydroxy-7,12-hexa decadienoic acid (2012)
  • 著者名/発表者名: Yusuke Kurashina, Shigefumi Kuwahara
  • 雑誌名: Biosci. Biotechnol. Biochem. 巻: vol. 76 ページ: 605-607
  • DOI: 10.1271/bbb.110829
  • 査読あり
• [学会発表] topsentolide C_2およびA_2の合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 十和田諒,倉科友輔,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会2014年度大会
  • 発表場所: 明治大学生田キャンパス
  • 年月日: 2014-03-29
• [学会発表] Nigricanoside類の絶対立体配置決定にむけた合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 倉科友輔,十和田諒,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学農学部
  • 年月日: 2013-10-26
• [学会発表] 細胞毒性を有する酸化型不飽和脂肪酸ラクトンtopsentolide C_2の合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 十和田諒,倉科友輔,桑原重文
  • 学会等名: 日本農芸化学会東北支部第148回大会
  • 発表場所: 岩手大学農学部
  • 年月日: 2013-10-26