• 研究課題をさがす
  • 研究者をさがす
  • KAKENの使い方
  1. 課題ページに戻る

2013 年度 研究成果報告書

新規酸ー塩基複合型不斉有機触媒の創製と活用

研究課題

  • PDF
研究課題/領域番号 24659009
研究種目

挑戦的萌芽研究

配分区分補助金
研究分野 化学系薬学
研究機関長崎大学

研究代表者

畑山 範  長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 教授 (20143000)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
キーワード不斉合成 / 有機触媒
研究概要

β-ICDは森田-Baylis-Hillman(MBH)反応等様々な不斉反応に用いられている触媒である。しかし、β-ICDはキニジンから容易に得られるが、そのエナンチオマーの獲得は困難であり、この点が大きな欠点となっていた。本研究において、キニーネから1段階、90%の収率で得られる新触媒α-ICPNを開発し、このものがβ-ICDと相補的なent-β-ICD型触媒として機能することを明らかとした。また、α-ICPNの誘導体化によってアザ-MBH反応に有効な触媒も見出した。一方、β-ICDとα-ICPNを触媒とする不斉MBH反応に基づくポリプロピオナート構造単位の新たな立体制御構築法も見出した。

  • 研究成果

    (19件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 雑誌論文 (10件) (うち査読あり 10件) 学会発表 (7件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件) (うち外国 1件)

  • [雑誌論文] Formal [4 + 1]-Cycloaddition of Homopropargyl Alcohols to Diazo Dicarbonyl Compounds Giving Substituted Tetrahydrofurans2014

    • 著者名/発表者名
      F. Urabe, S. Miyamoto, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Lett

      巻: 16 ページ: 1004-1007

    • DOI

      10.1021/ol403746r

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (?)-Ophiodilactone A and (?)-Ophiodilactone B2014

    • 著者名/発表者名
      T. Matsubara, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama, Angew
    • 雑誌名

      Chem. Int. Ed

      巻: 53 ページ: 757-760

    • DOI

      10.1002/anie.201307835

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Heterocycles Based on a Rh-catalyzed C-H Amination2014

    • 著者名/発表者名
      K. Takahashi, D. Yamaguchi, J. Ishihara, S.Hatakeyama
    • 雑誌名

      Synlett

      巻: 25 ページ: 133-137

    • DOI

      10.1055/s-0033-1340159

    • 査読あり
  • [雑誌論文] α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst ofβ-Isocupreidine2013

    • 著者名/発表者名
      Y. Nakamoto, F. Urabe, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Chem. Euro. J

      巻: 19 ページ: 12653-12656

    • DOI

      10.1002/chem.201302665

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Total Synthesis of (-)-Cinatrin C_1 Based on an In(OTf)_3-Catalyzed Conia-Ene Reaction2013

    • 著者名/発表者名
      F. Urabe, S. Nagashima, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 78 ページ: 3847-3857

    • DOI

      10.1021/jo400263w

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Sereoselective Synthesis of the Fusedγ-Lactone/δ-Lactone Core of Ophiodilactones2012

    • 著者名/発表者名
      T. Matsubara, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Heterocycles

      巻: 86 ページ: 155-158

    • DOI

      10.3987/COM-12-S(N)46

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Recent Developments in the Reformatsky-Claisen Rearrangement2012

    • 著者名/発表者名
      J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Molecules

      巻: 17 ページ: 14249-14259

    • DOI

      10.3390/molecules171214249

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A New Method for the Protection of Carboxylic Acids with a Triisopropyl- siloxymethyl Group2012

    • 著者名/発表者名
      H. Yoshimura, K. Eto, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Chem. Pharm. Bull

      巻: 60 ページ: 1334-1339

    • DOI

      10.1248/cpb.c12-00490

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Organocatalytic asymmetric syntheses of inthomycins A, B and C2012

    • 著者名/発表者名
      M. Yoshino, K. Eto, K. Takahashi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      Org. Biomol. Chem

      巻: 10 ページ: 8164-8174

    • DOI

      10.1039/c2ob26084k

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Stereocontrolled Total Synthesis of (?)-Englerin A2012

    • 著者名/発表者名
      K. Takahashi, K. Komine, Y. Yokoi, J. Ishihara, S. Hatakeyama
    • 雑誌名

      J. Org. Chem

      巻: 77 ページ: 7364-7370

    • DOI

      10.1021/jo301145r

    • 査読あり
  • [学会発表] 高選択的分子構築法の開発を基盤とする生物活性天然物の独創的全合成2014

    • 著者名/発表者名
      畑山範
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本
    • 年月日
      2014-03-29
  • [学会発表] 高度置換ヘテロ環構造をもつ天然物の全合成2014

    • 著者名/発表者名
      畑山範
    • 学会等名
      有機合成のニュートレンド2014
    • 発表場所
      大阪
    • 年月日
      2014-02-05
  • [学会発表] α-Isocupreine,a New Cinchona Alkaloid Catalyst2013

    • 著者名/発表者名
      Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      The 11th Internaional Symposium on Organic Reaction (ISOR-11)
    • 発表場所
      Taipei
    • 年月日
      2013-11-21
  • [学会発表] 不斉有機触媒を活用する天然物合成2013

    • 著者名/発表者名
      畑山範
    • 学会等名
      第30回有機合成化学セミナー
    • 発表場所
      倉敷
    • 年月日
      2013-09-17
  • [学会発表] New Pyrrlidine Synthesis Based on a Rh-catalyzed C-H Amination2013

    • 著者名/発表者名
      Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      Total Synthesis of Kaitocephalin, The 15th Asian Chemical Congress(15ACC)
    • 発表場所
      Singapore, August
    • 年月日
      2013-08-22
  • [学会発表] アルカロイド合成の新戦略 : その発想と展開2013

    • 著者名/発表者名
      畑山範
    • 学会等名
      第23回万有福岡シンポジウム
    • 発表場所
      福岡
    • 年月日
      2013-06-01
  • [学会発表] α-lsocupreine,an Enantiocomplementary Catalyst ofβ-lsocupreidin2012

    • 著者名/発表者名
      Susumi Hatakeyama
    • 学会等名
      First Japan-USA Organocatalytic Symposium
    • 発表場所
      Hawaii
    • 年月日
      2012-12-17
  • [備考]

    • URL

      http://www.ph.nagasaki-u.ac.jp/lab/manufac/index-j.html

  • [産業財産権] 新規キノリン誘導体およびこれを含有する有機触媒2012

    • 発明者名
      畑山範、石原淳、高橋圭介、中本義人
    • 権利者名
      長崎大学
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2012-253343
    • 出願年月日
      2012-11-19
    • 外国

URL: 

公開日: 2015-06-25  

サービス概要 検索マニュアル よくある質問 お知らせ 利用規程 科研費による研究の帰属

Powered by NII kakenhi