ポリフェノール由来超強力接着剤の接着機構解明

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24710088
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 環境技術・環境材料
• 研究機関: 九州工業大学
• 研究代表者: 金子 大作 九州工業大学, 若手研究者フロンティア研究アカデミー, 准教授 (90467126)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: ムール貝 / ドーパ / カテコール基 / 原子間力顕微鏡 / 接着剤 / 量子化学計算 / MTT試験 / ALP試験

研究概要

本研究では我々が創製した工業用接着剤に勝る接着強度を持つ植物由来接着剤の接着機構の解明、及び等接着剤の医療分野への応用を目標とした。原子間力顕微鏡(AFM)を用いたカテコール基をもつ接着分子やその類似分子の単分子接着力測定、量子科学計算による接着シミュレーション、歯髄細胞を用いた等接着剤の細胞毒性試験を行った。その結果、本接着剤の接着分子であるカテコール基と被着材表面にある酸素原子の原子間距離は通常の水素結合よりも3/4程度であることと細胞毒性が全くないことがわかった。従って本接着剤の接着分子は通常の水素結合とは異なる挙動を示し、医療用接着剤としての応用が可能であるということを明らかにした。

研究成果

• [雑誌論文] Food analysis by Mass spectrometry imaging (2014)
  • 著者名/発表者名: Shu Taira, Kouhei Uematsu, Daisaku Kaneko
  • 雑誌名: Analytical Science 巻: 30 ページ: 197-103
  • 査読あり
• [雑誌論文] Application of functionalized nanoparticle for mass spectrometry (2014)
  • 著者名/発表者名: Shu Taira, Daisaku Kaneko, Yasuko Kawamura-Konishi, Yuko Ichiyanagi
  • 雑誌名: Journal of Nanoscience and Nanotechnology 巻: 14 ページ: 3155-3162
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-Performance Biocompatible Adhesives from Plant-Derived Materials (2013)
  • 著者名/発表者名: Daisaku Kaneko, Siqian Wang, Shu Taira, Noriko Hiraishi, Seiji Tateyama, Katsuaki Yasaki, Akio Miyasato, Akihiko Tsuge and Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Proceedings of MHS2013 (IEEE) ページ: 68-70
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mussel-Mimetic Bioadhesive Polymers from Plant-Derived Materials (2013)
  • 著者名/発表者名: Noriko Hiraishi, Daisaku Kaneko, Shu Taira, Siqian Wang, Masayuki Ohtsuki, Junji Tagami
  • 雑誌名: Journal of Investigative and Clinical Dentistry, Article first published online 巻: 16
  • DOI: 10.1111/jicd.12054
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hyperbranching Polycoumarates with Photofunctional Multiple Shape-Memory (2013)
  • 著者名/発表者名: Si-Qian Wang, Daisaku Kaneko, Maiko Okajima, Katsuaki Yasaki, Seiji Tateyama, Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Angewandte Chemie International Edition 巻: 52 ページ: 11143-11148
  • 査読あり
• [雑誌論文] Regulation of dynamic structure of cyclophanes by their complexation with the porphyrin (2013)
  • 著者名/発表者名: Akihiko Tsuge, Masahiro Yokoo, Hiroshi Kawasaki, Daisaku Kaneko, Tetsuji Moriguchi, Koji Araki
  • 雑誌名: Tetrahedron Letters 巻: 54 ページ: 6181-6184
  • 査読あり
• [雑誌論文] High-performance Biopolyamides Derived from Itaconic Acid and Their Environmental Corrosion (2013)
  • 著者名/発表者名: Mohammad Ali, Seiji Tateyama, Yuuki Oka, Maiko Okajima, Daisaku Kaneko, Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Macromolecules 巻: 46 ページ: 3719-3725
  • 査読あり
• [雑誌論文] Photomechanic Behavior of Main-chain Type of Polycoumarates (2013)
  • 著者名/発表者名: Katsuaki Yasaki, Seiji Tateyama, Daisaku Kaneko, Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Journal of Photopolymer Science and Technology 巻: 26 ページ: 271-275
  • 査読あり
• [雑誌論文] ナノ微粒子支援型質量分析法による残留農薬検出法 (2013)
  • 著者名/発表者名: 平修,小西康子,金子大作,一柳優子
  • 雑誌名: 日本食品工学会誌 巻: 14 ページ: 9-17
  • 査読あり
• [雑誌論文] Formation of Luminescent Organogels from Europium-based Complexes (2013)
  • 著者名/発表者名: Akihiko Tsuge, Daisuke Yakeya, Katsuhiko Sakura, Tetsuji Moriguchi, Daisaku Kaneko, Takahide Kanyama, Takayoshi Kawahara, and Koji Araki
  • 雑誌名: Chemistry Letters 巻: 42 ページ: 263-265
  • 査読あり
• [雑誌論文] Anionic Complexes of MWCNT with Supergiant Cyanobacterial Polyanions (2013)
  • 著者名/発表者名: Maiko Okajima, Amit Kumar, Toshimitsu Higashi, Akihiko. Fujiwara, Tetsu Mitsumata, Daisaku Kaneko, T. Ogawa, H. Kurata, S. Isoda, Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Biopolymers 巻: 99 ページ: 1-9
  • 査読あり
• [雑誌論文] Development of Biomimetic Strong Adhesives from a Component of Cinnamon (2013)
  • 著者名/発表者名: Shougo Kinugawa, Daisaku Kaneko
  • 雑誌名: Bioindustry 巻: 30 ページ: 58-64
• [雑誌論文] Syntheses of hyperbranched LC biopolymers with strong adhesion from phenolic phytomonomers (2012)
  • 著者名/発表者名: Siqian Wang, Daisaku Kaneko, Kai Kan, Xin Jin, Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Pure and Applied Chemistry 巻: 84 ページ: 2559-2568
  • 査読あり
• [雑誌論文] Hydrotalcites catalyze the acidolysis polymerization of phenolic acid to create highly heat-resistant bioplastics (2012)
  • 著者名/発表者名: Manu Chauzar, Seiji Tateyama, Takahiro Ishikura, Keitaro Matsumoto, Daisaku Kaneko, Kohki Ebitani, Tatsuo Kaneko
  • 雑誌名: Advanced Functional Materials 巻: 12 ページ: 3438-3444
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and characterization of functionalized magnetic nanoparticles for the detection of pesticide (2012)
  • 著者名/発表者名: Shu Taira, Daisaku Kaneko, Kazuki Onuma, Akio Miyasato, Tomoyuki Hiroki, Yasuko Konishi-Kawamura and Yuko Ichiyanagi
  • 雑誌名: International Journal of Inorganic Chemistry 巻: 2012 ページ: 1-7
  • 査読あり
• [雑誌論文] Mass spectrometry imaging of the capsaicin localization in the capsicum fruits (2012)
  • 著者名/発表者名: Shu Taira, Daisaku Kaneko, Shuichi Shimma, Issey Osaka, Yuko Ichiyanagi, Ryuzo Ikeda, Yasuko Konishi-Kawamura, Shu Zhu, Koichi Tsuneyama, Katsuko Komatsu
  • 雑誌名: International Journal of Biotechnology for Wellness Industries 巻: 1 ページ: 61-65
  • 査読あり
• [雑誌論文] In situ scanning tunneling microscopy study of interfacial structures of self-assembled monolayers of 3-(2-pyridyldithio)propionyl hydrazide on Au(111) (2012)
  • 著者名/発表者名: Shu Taira, Kenji Yokoyama, Daisaku Kaneko, Takahiro Sawaguchi
  • 雑誌名: Journal of Molecular Imaging & Dynamics ページ: S1-001
  • DOI: 10.4172/2155-9937
  • 査読あり
• [雑誌論文] Oligonucleotide analysis by nanoparticle-assisted laserdesorption/ionization mass spectrometry (2012)
  • 著者名/発表者名: Shu Taira, Issey Osaka, Shuichi Shimma, Daisaku Kaneko, Tomoyuki Hiroki, Kawamura-Konishi Yasuko, Ichiyanagi Yuko
  • 雑誌名: Analyst 巻: 127 ページ: 2006-2010
  • 査読あり
• [学会発表] 主鎖に天然の芳香環を含むカテコール性接着剤の機能制御 (2014)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 学会等名: 第84回接着研究分科会
  • 発表場所: 大阪科学技術センター,大阪市
  • 年月日: 2014-01-15
  • 招待講演
• [学会発表] 植物由来接着剤 (2013)
  • 著者名/発表者名: 金子大作,王思乾,絹川翔悟,黒田一真,平修,平石典子,柘植顕彦
  • 学会等名: 第2回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: メルパルク大阪
  • 年月日: 20130606-07
• [学会発表] 植物由来接着剤2 (2013)
  • 著者名/発表者名: 絹川翔悟,王思乾,黒田一真,平修,平石典子,金子大作,柘植顕彦
  • 学会等名: 第2回JACI/GSCシンポジウム
  • 発表場所: メルパルク大阪
  • 年月日: 20130606-07
• [学会発表] 植物由来多機能接着剤 (2013)
  • 著者名/発表者名: 金子大作,王思乾,絹川翔悟,平石典子,平修,柘植顕彦,金子達雄
  • 学会等名: 第62回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 国立京都国際会館
  • 年月日: 20130529-31
• [学会発表] 植物由来接着剤の医療分野への応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 絹川翔悟,黒田一真,早坂里奈,王思乾,平石典子,平修,金子大作,柘植顕彦
  • 学会等名: 平成25年度九州地区高分子若手研究会・冬の講演会
  • 発表場所: ブルーウェーブイン鹿児島,鹿児島市
  • 年月日: 2013-12-12
• [学会発表] 分子量制御による粘着/接着特性制御 (2013)
  • 著者名/発表者名: 黒田一真,絹川翔悟,早坂里奈,王思乾,平石典子,平修,金子大作,柘植顕彦
  • 学会等名: 平成25年度九州地区高分子若手研究会・冬の講演会
  • 発表場所: ブルーウェーブイン鹿児島,鹿児島市
  • 年月日: 2013-12-12
• [学会発表] 植物由来強力接着剤の医療分野への応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 学会等名: 次世代接着剤研究会Part IV
  • 発表場所: 大阪市立工業研究所
  • 年月日: 2013-09-24
  • 招待講演
• [学会発表] 分析技術が支える先端高分子材料―植物由来接着剤― (2013)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 学会等名: 高分子分析化学会
  • 発表場所: 姫路市
  • 年月日: 2013-07-06
  • 招待講演
• [学会発表] 接着剤―サイエンスからテクノロジーへ (2013)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 学会等名: 高分子若手会九州支部
  • 発表場所: 北九州市
  • 年月日: 2013-07-05
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Functional Plant-Derived Bio-Adhesives Catalized by Apatite (2013)
  • 著者名/発表者名: Siqian Wang, Daisaku Kaneko, Noriko Hiraishi, Shu Taira, Akihiko Tsuge, Tatsuo Kaneko
  • 学会等名: 高分子若手研究会九州支部「夏の講演会」
  • 発表場所: 北九州市
  • 年月日: 2013-07-05
• [学会発表] ポリフェノール類由来カテコール性接着剤樹脂の接着歯学への実用化 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平石典子,金子大作,平修,大槻昌幸,田上順次
  • 学会等名: 第31回日本接着歯学会学術大会
  • 発表場所: 日本歯科大学生命歯学部富士見ホール
  • 年月日: 20121208-09
• [学会発表] ムール貝模倣,天然由来接着性ポリフェノール重合体の接着歯学への応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 平石典子,金子大作,平修,Islam Sofiqul,大槻昌幸,田上順次
  • 学会等名: 第137回日本歯科保存学会2012年度秋季学術大会
  • 発表場所: 広島国際会議場
  • 年月日: 20121122-23
• [学会発表] ケイ皮酸誘導体を用いた高性能バイオベースポリマーの合成―バイオマスポリイミドの開発を目指して― (2012)
  • 著者名/発表者名: 立山誠治,矢崎克明,宮里朗夫,金子大作,桝尾俊介,伊藤尚志,高谷直樹,金子達雄
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋工業大学,愛知
  • 年月日: 20120929-21
• [学会発表] 主鎖型連続シンナモイル構造を持つポリアミドの合成と光応答性の確認 (2012)
  • 著者名/発表者名: 矢崎克明,立山誠治,金子大作,金子達雄
  • 学会等名: 第61回高分子討論会
  • 発表場所: 名古屋工業大学,愛知
  • 年月日: 20120929-21
• [学会発表] ポリフェノール連続構造を含む植物由来超強力接着剤の創成と応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 金子大作,王思乾,島田智仁,平修,金子達雄,平石典子,田村幸彦,春日井昇平,大谷啓一,田上順二
  • 学会等名: 第61回高分子学会年次大会
  • 発表場所: パシフィコ横浜
  • 年月日: 20120529-31
• [学会発表] ポリフェノール類を用いた植物由来高分子樹脂の分子設計と接着特性 (2012)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 学会等名: S&Tセミナー
  • 発表場所: 東京都港区芝公園・機械振興会館
  • 年月日: 2012-08-30
  • 招待講演
• [図書] 「生体適合材料・医療用プラスチック」,"アパタイトを用いた植物由来接着剤の開発と医療材料への応用" (2014)
  • 著者名/発表者名: 早坂里奈,金子大作
  • 総ページ数: 74-83
  • 出版者: 情報機構
• [図書] 【特集】次代を拓くキーワード32 "生体適合性を持つ革新的超強力接着剤",「工業材料」 (2014)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 総ページ数: 80-81
  • 出版者: 日刊工業プロダクション(日刊工業新聞社)
• [図書] 「AROMA RESEARCH」:"天然アロマ分子を用いた,環境や人体に優しい接着剤" (2013)
  • 著者名/発表者名: 絹川翔悟,金子大作
  • 総ページ数: 46-49
  • 出版者: フレグランスジャーナル社
• [図書] 「自動車材料の樹脂化による車体軽量化」,第3節:"接着特性を活かした繊維強化植物由来プラスチック" (2013)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 総ページ数: 607-611
  • 出版者: 技術情報協会
• [図書] 「異種材料一体化のための最新技術」"植物由来超強力接着剤" (2012)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 総ページ数: 304-313
  • 出版者: サイエンス&テクノロジー株式会社
• [図書] カフェ酸,パラクマル酸などの植物由来接着剤樹脂とその応用 (2012)
  • 著者名/発表者名: 金子大作
  • 総ページ数: 40-43
  • 出版者: Material Stage
• [図書] 植物由来接着剤の医療分野への応用
  • 著者名/発表者名: 早坂里奈,金子大作
  • 出版者: 技術情報協会(印刷中)
• [備考]
  • URL: http://www.phys.che.kyutech.ac.jp/index.html
• [産業財産権] ポリマーおよびその製造方法ならびに接着組成物 (2013)
  • 発明者名: 金子 大作,王 思乾
  • 権利者名: 国立大学法人 九州工業大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-229044
  • 取得年月日: 2013-11-15
• [産業財産権] 歯科用接着剤の製造方法 (2013)
  • 発明者名: 金子 大作
  • 権利者名: 国立大学法人 九州工業大学
  • 産業財産権種類: 特許
  • 産業財産権番号: 2013-101798
  • 出願年月日: 2013-05-14