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2012 年度 実施状況報告書

極度に伸長したC―C単結合を有する化学種の創成と結合のジラジカル性の追求

研究課題

研究課題/領域番号 24750032
研究機関東北大学

研究代表者

武田 貴志  東北大学, 多元物質科学研究所, 助教 (80625038)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
キーワード長い結合 / ヘキサフェニルエタン / サーモクロミズム
研究概要

本研究は長いC-C単結合を有する化合物の創製とその物性調査を目的としている。本年度はDFT計算を用いた長いC-C単結合を有する候補化合物の探索と長いC-C単結合を有する化合物が示すサーモクロミズムについて調査を行った。
長いC-C単結合を有する化合物の探索においては、これまでに長いC-C単結合を有していることが確かめられているテトラフェニルピラセンを基軸としてDFT計算による比較・検討を行った。立体反発の増加による結合の伸長を検討する目的でアリール基をフェニル基からナフチル基に置換した化合物を検討したが、結合の更なる伸長が認められなかった。一方で、アンスリル基に変更すると長い結合が開裂したとみなせるジラジカル構造が見積もられた。ファンデアワールス相互作用が長い結合の安定化に寄与していると報告がされていることを考慮し、アダマンチル基を組み込んだ化合物を構造最適化したところ、結合が開裂しているとみなせる長いC…C原子間距離を有すると見積もられた。
これまでにテトラアリールピラセンの単結晶中でのサーモクロミズムを明らかにしている。今年度は結晶状態だけではなく、粉末状態においてもサーモクロミズムを示すことを確かめた。粉末のUV-Visスペクトルにおいて加熱と冷却に対応して長波長部位の可逆な色調の変化が起きることを確かめた。現在、物性の詳細を明らかにする目的で該当化合物の合成条件の最適化を進めており、前駆体をグラムスケールで合成した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

研究計画に記載の通り検討を進めており、おおむね順調に進展していると考える。

今後の研究の推進方策

サーモクロミズムを示す化合物の大量合成法を速やかに確立する。
合成した試料を用いて物性測定を行うことでサーモクロミズムの由来を明らかにすることを目指す。また、これまでに検討した、長い結合を有する候補化合物の合成に着手する。

次年度の研究費の使用計画

該当なし

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2013 2012

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (3件)

  • [雑誌論文] Synthesis and structure of 1,4,5,8-tetraethynylnaphthalene derivatives2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takeda, Yoshito Tobe
    • 雑誌名

      Chemical Communications

      巻: 48 ページ: 7841-7843

    • DOI

      10.1039/C2CC33740A

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Nonadditive Substituent Effects on Expanding Prestrained C-C Bond in Crystal: X-ray Analyses on Unsymmetrically Substituted Tetraarylpyracenes Prepared by a Flow Microreactor Method2012

    • 著者名/発表者名
      Takanori Suzuki, Yasuto Uchimura, Yusuke Ishigaki, Takashi Takeda, Ryo Katoono, Hidetoshi Kawai, Kenshu Fujiwara, Aiichiro Nagaki, Junichi Yoshida
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 41 ページ: 541-543

    • DOI

      10.1246/cl.2012.541

    • 査読あり
  • [学会発表] 電子受容性を有する長鎖アルコキシ置換ジシアノピラジノキノキサリンの合成と物性2013

    • 著者名/発表者名
      武田 貴志、芥川 智行
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県草津市
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] ビス(スピロアキルダン)置換ジヒドロフェナントレンのC9-C10結合:骨格のねじれと結合長の相関2013

    • 著者名/発表者名
      和田 和久、葭本 泰代、太田 賢司、河合 英敏、武田 貴志、上遠野 亮、藤原 憲秀、鈴木 孝紀
    • 学会等名
      日本化学会第93春季年会
    • 発表場所
      滋賀県草津市
    • 年月日
      20130322-20130325
  • [学会発表] Synthesis of tetraazaacenes having four alkyl or amide chains2012

    • 著者名/発表者名
      Takashi Takeda, Tomoyuki Akutagawa
    • 学会等名
      International Conference on Science and Technology of Synthetic Metals (ICSM2012)
    • 発表場所
      Atlanta, GA, USA
    • 年月日
      20120708-20120713

URL: 

公開日: 2014-07-24  

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