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2013 年度 実施状況報告書

芳香族性と骨格柔軟性を鍵とした動的π共役系の機能発現

研究課題

研究課題/領域番号 24750038
研究機関名古屋大学

研究代表者

齊藤 尚平  名古屋大学, 物質科学国際研究センター, 助教 (30580071)

キーワード動くπ共役系 / コンフォメーション変化 / 多重発光特性 / 可視化技術 / 構造柔軟性 / 環境応答性 / 応力センサー / メカノクロミズム
研究概要

π 共役分子は一般に剛直な芳香環や多重結合(おもにsp2 炭素)から構成されるため,必然的に剛直な構造をもつものが圧倒的に多い。このため、π 共役分子は狙った形のものを作りやすく,物性面でも多くの強みをもつ。しかし,基本となる分子骨格が剛直であるということは無機材料に似て,構造の柔軟性に由来する物性の変換は難しく,静的な物性の発現に留まっていると考えることもできる.本研究者は、「π 共役骨格を動かす」という視点に基づき,剛直性の利点を活かしつつ柔軟性を兼ね備えた一連のハイブリッドπ 共役分子をうみだし,1.分子の動きを活かした単成分多重発光材料の開発(J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 8842, Chem. Eur. J., 2014, 20, 2193)と新しい可視化技術の創出(特願2013-257581),2.「すり潰す力」と「圧し縮める力」を見分けられる発光材料の開発(J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 10322)を実現した。特に1の材料は、単成分にもかかわらず、環境に応じて分子が励起状態の形を変えることで光の3原色であるRed、Green、Blueの3色の発光を示す。また、この分子を微量添加物として接着剤(有機溶媒を含むタイプ)に混ぜ込むことで、硬化の過程をリアルタイムで可視化することに成功しており、硬化が不十分な箇所の特定や硬化完了の確認に用いることができる。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

1: 当初の計画以上に進展している

理由

剛直性と柔軟性を兼ね備えたハイブリッドπ共役系というコンセプトに基づき、当初予想していなかった単成分RGB発光を実現し、さらには、本来目に見えない材料中の物理的な環境変化を肉眼で可視化する技術(マテリアルイメージング技術)を創出するに至った。上記1と2の両成果は、ともに国際一流科学雑誌であるJ. Am. Chem. Soc.誌に掲載された。1は米国化学会 Chemical & Engineering News誌にハイライトされ、続報のフルペーパーはChem. Eur. J.誌のInside Coverにも選出された。応用面でも、接着剤の硬化過程をリアルタイムかつ非接触で可視化する新しい技術が特許の出願につながった。
本成果は、平成25年日本化学会第93春季年会講演ハイライト(プレスリリース)、第2回名古屋大学石田賞、エヌエフ基金研究開発奨励賞、コニカミノルタ画像科学奨励賞、平成26年第8回 PCCP Prize、日本化学会第94春季年会「若い世代の特別講演証」、文部科学大臣表彰「若手科学者賞」の受賞対象となった。また、化学同人出版 月刊「化学」2014年5月号の解説記事に掲載され、表紙を飾った。

今後の研究の推進方策

今後、エポキシ樹脂や水の硬化過程を可視化する技術の創出、励起状態の構造変化を利用した光誘起相転移と機能性接着材料への応用、応力歪みに応答して蛍光色が可逆に変化するプリンタブルポリマーの開発と構造ヘルスモニタリングへの応用、微弱な力に応答可能な発光性センサーの開発とメカノバイオロジーへの展開などを試みる。

次年度の研究費の使用計画

これまでに新規機能材料のもととなる基本骨格の開発に成功しており、これをより実用的な形にするために分子構造の最適化や高分子化を検討する必要があるため。
主に試薬などの消耗品として活用する予定である。

  • 研究成果

    (25件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (4件) (うち査読あり 4件) 学会発表 (16件) (うち招待講演 4件) 図書 (1件) 備考 (2件) 産業財産権 (2件)

  • [雑誌論文] Hybridization of a Flexible Cyclooctatetraene Core and Rigid Aceneimide Wings for Multi-Luminescent Flapping π Systems2014

    • 著者名/発表者名
      Chunxue Yuan, Shohei Saito(*), Cristopher Camacho, Tim Kowalczyk, Stephan Irle(*), Shigehiro Yamaguchi(*)
    • 雑誌名

      Chem. Eur. J.

      巻: 20 ページ: 2193-2200.

    • DOI

      DOI: 10.1002/chem.201303955

    • 査読あり
  • [雑誌論文] A pi-Conjugated System with Flexibility and Rigidity that Shows Environment-Dependent RGB Luminescence2013

    • 著者名/発表者名
      Chunxue Yuan, Shohei Saito(*), Cristopher Camacho, Stephan Irle(*), Ichiro Hisaki, Shigehiro Yamaguchi(*)
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemistry Society

      巻: 135 ページ: 8842-8845

    • DOI

      DOI: 10.1021/ja404198h

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Distinct Responses to Mechanical Grinding and Hydrostatic Pressure in Luminescent Chromism of Tetrathiazolylthiophene2013

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiko Nagura, Shohei Saito(*), Hitoshi Yusa, Hiroshi Yamawaki, Hiroshi Fujihisa, Hiroyasu Sato, Yuichi Shimoikeda, Shigehiro Yamaguchi(*)
    • 雑誌名

      Journal of the American Chemistry Society

      巻: 135 ページ: 10322-10325

    • DOI

      DOI: 10.1021/ja4055228

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Thermal 8pi Electrocyclic Reaction of Heteroarene Tetramers: New Efficient Access to pi-Extended Cyclooctatetraenes2013

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Mouri, Shohei Saito, Ichiro Hisaki, Shigehiro Yamaguchi(*)
    • 雑誌名

      Chemical Science

      巻: 4 ページ: 4465-4469

    • DOI

      DOI: 10.1039/C3SC52232F

    • 査読あり
  • [学会発表] 中央に8員環をもつ柔軟なアセン類縁体の環境依存性3色発光2014

    • 著者名/発表者名
      ○森 千草, 齊藤尚平, Yuan Chuxue, Cristopher Camacho, Stephan Irle, 山口茂弘
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      20140330-20140330
  • [学会発表] 「π電子系を動かす」技術に基づく新規機能材料の創出2014

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤尚平
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会 社会の持続的発展のための分子技術
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      20140329-20140329
  • [学会発表] 柔軟なπ共役骨格の動きを鍵とした機能性有機材料の開発2014

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤尚平
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会 若い世代の特別講演
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      20140328-20140328
  • [学会発表] 異方的に圧縮可能なチャネル状空間の創出を目指した非平面π共役分子の集積構造の構築2014

    • 著者名/発表者名
      ○信末俊平, 齊藤尚平, 毛利和弘, 山口茂弘
    • 学会等名
      日本化学会第94春季年会
    • 発表場所
      名古屋大学
    • 年月日
      20140327-20140327
  • [学会発表] Flexible-Rigid Hybrid π Systems that Show Environment-Dependent Multi-Luminescence for Materials Imaging Technique2014

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤 尚平
    • 学会等名
      The 391st MANA Seminar
    • 発表場所
      物質・材料研究機構, MANA
    • 年月日
      20140207-20140207
    • 招待講演
  • [学会発表] Environment-Dependent Three-Color Emissions of a Flexible “Bentacene”2014

    • 著者名/発表者名
      ○Chigusa Mori, Chunxue Yuan, Shohei Saito, Cristopher Camacho, Stephan Irle, and Shigehiro Yamaguchi
    • 学会等名
      統合物質創製化学推進事業, 第3回国際シンポジウム
    • 発表場所
      九州大学, 西新プラザ
    • 年月日
      20140110-20140110
  • [学会発表] 圧縮可能なチャネル状空間を指向した柔軟な非平面π共役分子の集積構造の構築2013

    • 著者名/発表者名
      ○信末俊平,齊藤尚平,毛利和弘,山口茂弘
    • 学会等名
      第8回有機π電子系シンポジウム
    • 発表場所
      高崎ビューホテル, 群馬
    • 年月日
      20131213-20131213
  • [学会発表] Hybridization of Flexibility and Rigidity for the Creation of Functional Materials2013

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤 尚平
    • 学会等名
      グリーン元素科学 国際シンポジウム
    • 発表場所
      岡山理科大学
    • 年月日
      20131207-20131207
    • 招待講演
  • [学会発表] Flexible π-Conjugated Systems for Dynamic Properties2013

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤 尚平
    • 学会等名
      感応性化学種が拓く新物質科学 若手国際シンポジウム
    • 発表場所
      TOKOホテル(五反田)
    • 年月日
      20131202-20131202
    • 招待講演
  • [学会発表] 柔軟なπ共役分子の動きに基づく機能発現2013

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤 尚平
    • 学会等名
      第9回有機元素化学セミナー
    • 発表場所
      京都大学化学研究所
    • 年月日
      20131129-20131129
  • [学会発表] シクロオクタテトラエンで架橋したV字型白金二核錯体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      ○吉川利樹,袁春雪,齊藤尚平,山口茂弘
    • 学会等名
      第10回有機元素化学セミナー
    • 発表場所
      京都大学化学研究所
    • 年月日
      20131129-20131129
    • 招待講演
  • [学会発表] 柔軟な分子骨格をもつ有機π電子系の静水圧下における可逆な異方的収縮2013

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤尚平 信末俊平 毛利和弘 藤原武徳 佐伯昭紀 関修平 藤久裕司 山脇浩 山口茂弘
    • 学会等名
      第54回高圧討論会
    • 発表場所
      朱鷺メッセ 新潟コンベンションセンター
    • 年月日
      20131115-20131115
  • [学会発表] 発光性有機π電子系のメカノクロミズムにおけるすり潰しと静水圧の区別2013

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤尚平 名倉和彦 遊佐斉 山脇浩 藤久裕司 佐藤寛泰 下池田勇一 山口茂弘
    • 学会等名
      第54回高圧討論会
    • 発表場所
      朱鷺メッセ 新潟コンベンションセンター
    • 年月日
      20131115-20131115
  • [学会発表] 柔軟な非平面積層型π電子系の静水圧下における可逆な異方的収縮2013

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤 尚平・信末 俊平・毛利 和弘・藤原 武徳・佐伯 昭紀 関 修平・藤久 裕司・山脇 浩・山口 茂弘
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学創立100周年記念会館
    • 年月日
      20130907-20130907
  • [学会発表] 柔軟なπ共役骨格を基盤とした液晶化合物の光誘起相転移2013

    • 著者名/発表者名
      ○津坂 英里・袁 春雪・齊藤 尚平・山口 茂弘
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学創立100周年記念会館
    • 年月日
      20130906-20130906
  • [学会発表] Flexible pi-Conjugated Systems for Dynamic Properties2013

    • 著者名/発表者名
      ○Shohei Saito
    • 学会等名
      JST CREST Nagoya Workshop 2013 “Advanced pi-Electron Materials: Elaborated Design toward New Function”
    • 発表場所
      名古屋大学野依記念研究館
    • 年月日
      20130522-20130522
  • [図書] 「化学」2014年5月号解説記事:π共役骨格を動かして機能を発現する2014

    • 著者名/発表者名
      ○齊藤尚平, 山口茂弘
    • 総ページ数
      6頁
    • 出版者
      化学同人
  • [備考] 名古屋大学理学研究科物質理学専攻化学系 機能有機化学研究室 助教 齊藤尚平

    • URL

      http://orgreact.chem.nagoya-u.ac.jp/Saito-CV.html

  • [備考] 独立行政法人 科学技術振興機構 さきがけ「分子技術と新機能創出」領域 齊藤尚平

    • URL

      http://www.jst.go.jp/presto/moltech/researcher/0105saito/index.html

  • [産業財産権] π共役化合物、π共役化合物を用いた接着剤、接着剤の使用方法、接合部の剥離方法、及びπ共役化合物の製造方法2014

    • 発明者名
      齊藤尚平, 山口茂弘, 渡辺淳, 小谷真央
    • 権利者名
      齊藤尚平, 山口茂弘, 渡辺淳, 小谷真央
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2014-032173
    • 出願年月日
      2014-02-21
  • [産業財産権] π電子系化合物及び硬化反応可視化剤2013

    • 発明者名
      齊藤尚平、山口茂弘
    • 権利者名
      齊藤尚平、山口茂弘
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2013-257581
    • 出願年月日
      2013-12-13

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公開日: 2015-05-28  

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