シロールを基盤とした新規アクセプターの創成と有機薄膜太陽電池への応用

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24750044
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪府立大学
• 研究代表者: 太田 英輔 大阪府立大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (20550320)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 有機電子アクセプター / 有機半導体 / 有機薄膜太陽電池 / ヘテロ環 / シロール

研究概要

本研究では，LUMOのエネルギー準位を下げる新たな手法としてπ共役系のケイ素架橋に着目し，環状チエニレン化合物をジメチルシリレン基で架橋した分子を設計した．それらの最安定構造，分子軌道，および電子受容に対する再配列エネルギーを密度汎関数理論計算により予測した結果，シリレン架橋を施した分子は，架橋のない分子に比べてLUMOのエネルギー準位が低く，電子受容性が高くなっていることが示唆された．さらに，従来の例のようにπ共役系に電子求引基を導入した分子と比べ，電子受容における再配列エネルギーが小さく電子輸送に有利であることもわかった．これらの結果を受け，実際にその分子の合成に着手し，現在検討中である．

研究成果

• [雑誌論文] Unexpected Formation of a Phenonium Ion-containing Salt by Single Electron-transfer Oxidation of a Cage Compound Possessing Triphenylamine Moieties (2014)
  • 著者名/発表者名: Kuramoto Y., Matsui Y., Ohta E., Sato H., Ikeda H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 55(in press)
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.05.103
  • 査読あり
• [雑誌論文] One-pot Photochemical Synthesis of Novel Thienobis[1]benzothiophene with an Angularly-fused Structure that Promotes Unique Intermolecular S•••S Contacts in the Crystalline State (2014)
  • 著者名/発表者名: Ogaki T., Ohta E., Yamamoto A., Sato H., Mizuno K., Ikeda H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 55(in press)
  • DOI: 10.1016/j.tetlet.2014.05.096
  • 査読あり
• [雑誌論文] Theoretical Study Demonstrating that Silylene Bridging Brings about LUMO Energy Lowering without Increasing the Reorganization Energy for Single Electron Transfer (2014)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Ogaki T., Aoki T., Ikeda H.
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 43 ページ: 755-757
  • 査読あり
• [雑誌論文] Remarkable Difference in Fluorescence Lifetimes of the Crystalline States of Dibenzoylmethanatoboron Difluoride and Its Diisopropyl Derivative (2013)
  • 著者名/発表者名: Tanaka M., Ohta E., Sakai A., Yoshimoto Y., Mizuno K., Ikeda H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 54 ページ: 4380-4384
  • 査読あり
• [雑誌論文] Synthesis and Basic Properties of Tetrathieno[2,3-a :3',2'-c :2'',3''-f :3''',2'''-h]nap hthalene : A Newπ-Conjugated System Obtained by Photoinduced Electrocyclization–Dehydrogenation Reactions of Tetra(3-thienyl)ethene (2013)
  • 著者名/発表者名: Yamamoto A., Ohta E., Kishigami N., Tsukahara N., Tomiyori Y., Sato H., Matsui Y., Kano Y., Mizuno K., Ikeda H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 54 ページ: 4049-4053
  • 査読あり
• [雑誌論文] The Lifetime and Efficiency of Triplet–Triplet Fluorescence from the Excited State of a TMM Biradical Determined Using Transient Emission Spectroscopy on Two-color Two-laser Flash Photolysis (2013)
  • 著者名/発表者名: Matsui Y., Kawahara D., Ohta E., Ikeda H.
  • 雑誌名: Phys. Chem. Chem. Phys. 巻: 15 ページ: 7064-7069
  • 査読あり
• [雑誌論文] White Light Emission from a Single Component System : Remarkable Concentration Effects on the Fluorescence of 1,3-Diaroylmethanatoboron Difluoride (2012)
  • 著者名/発表者名: Sakai A., Tanaka M., Ohta E., Yoshimoto Y., Mizuno K., Ikeda H.
  • 雑誌名: Tetrahedron Lett. 巻: 53 ページ: 4138-4141
  • 査読あり
• [雑誌論文] DFT Studies of Unique Stereoelectronic Effects of Substituents on Divergent Reaction Pathways of Methylenecyclobutanone Radical Cations (2012)
  • 著者名/発表者名: Kano Y., Tanaka F., Ohta E., Mizuno K., Ikeda H.
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 68 ページ: 5564-5571
  • 査読あり
• [雑誌論文] Remarkable Effects of Terminal Groups and Solvents on Helical Folding of o-Phenylene Oligomers (2012)
  • 著者名/発表者名: Ando S., Ohta E., Kosaka A., Hashizume D., Koshino H., Fukushima T., Aida T.
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 ページ: 11084-11087
  • 査読あり
• [学会発表] n型有機半導体の新設計 : 14族ヘテロール縮環π共役系と反芳香族性大環状化合物 (2014)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔
  • 学会等名: 第89回テクノラボツアー『応用化学分野の最先端研究紹介』
  • 発表場所: 堺
  • 年月日: 2014-02-06
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of Bis(diarylboryl)biphenyl and Investigation on One-electronBond Appearing in Its Radical Anion (2013)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Nishimura K., Yokoyama R., Wakamiya A., Murata Y., Ikeda H.
  • 学会等名: The Eighth International Symposium on Integrated Synthesis (ISIS-8)
  • 発表場所: Nara, Japan
  • 年月日: 2013-11-30
• [学会発表] Synthesis of Bis(diarylboryl)biphenyl and Theoretical Study on One-electronBond Appearing in Its Radical Anion (2013)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Nishimura K., Yokoyama R., Wakamiya A., Murata Y., Ikeda H.
  • 学会等名: The 11th International Symposium on Organic Reaction 2013 (ISOR-11)
  • 発表場所: Taipei, Taiwan
  • 年月日: 2013-11-21
• [学会発表] Synthesis of 2,2'-Bis(diarylboryl)biphenyl and Theoretical Study on One-electron-Bonding Nature of Its Radical Anion (2013)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Nishimura K., Yokoyama R., Wakamiya A., Murata Y., Ikeda H.
  • 学会等名: Seminar of Physical Organic Chemistry at National Chiao Tung University
  • 発表場所: Hsinchu, Taiwan
  • 年月日: 2013-11-19
  • 招待講演
• [学会発表] Synthesis of 2,2'-Bis(diarylboryl)biphenyl and Theoretical Study on the One-electron-Bonding Nature of Its Radical Anion (2013)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Nishimura K., Yokoyama R., Wakamiya A., Murata Y., Ikeda H.
  • 学会等名: The First OPU–TKU International Symposium on Frontier Chemistry and Materials for the 21st Century
  • 発表場所: Sakai, Japan
  • 年月日: 2013-11-18
• [学会発表] 14族ヘテロール縮環型シクロオリゴチエニレン : 電子的性質の理論化学的検討と合成研究 (2013)
  • 著者名/発表者名: 青木徹, 太田英輔, 池田浩
  • 学会等名: 大阪府立大学21世紀科学研究機構「分子エレクトロニックデバイス研究所」第14回研究会RIMEDシーズ発掘講演会
  • 発表場所: 堺
  • 年月日: 2013-11-07
• [学会発表] Theoretical Study on Electronic Properties of Si-bridged Organic Electron Acceptors (2013)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔, 青木徹, 池田浩
  • 学会等名: 第60回有機金属化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2013-09-14
• [学会発表] 再配列エネルギーの小さな電子受容体を志向したケイ素架橋型π共役系の理論化学的検討 (2013)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔, 青木徹, 池田浩
  • 学会等名: 第37回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 岡山
  • 年月日: 2013-06-20
• [学会発表] Low-carbon Emitting Material Based on Organic Radicals for Organic Light-emitting Diode (2012)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Matsui Y., Takae K., Namai H., Mizuno K., Ikeda H.
  • 学会等名: The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (IKCOC-12)
  • 発表場所: Kyoto, Japan
  • 年月日: 2012-11-15
• [学会発表] Organic Radical Light-emitting Diode : Low-carbon and Metal-free Emitting Material Based on Trimethylenemethane Biradical (2012)
  • 著者名/発表者名: Ohta E., Matsui Y., Takae K., Namai H., Mizuno K., Ikeda H.
  • 学会等名: 7th Asian Photochemistry Conference 2012 (APC2012)
  • 発表場所: Osaka, Japan
  • 年月日: 2012-11-13
• [学会発表] ねじれ型励起三重項トリメチレンメタンビラジカルが示す熱ルミネッセンスと「有機ラジカルEL」 (2012)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔, 松井康哲, 高永幸佑, 生井準人, 水野一彦, 池田浩
  • 学会等名: 第23回基礎有機化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 2012-09-21
• [学会発表] アレーン–1,4-ジシアノナフタレン連結体の溶液および結晶状態におけるエキシプレックス発光 (2012)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔, 井本充隆, 小林仁志, 松井康哲, 玉置晃弘, 竹田元則, 水野一彦, 池田浩
  • 学会等名: 2012年光化学討論会
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 2012-09-14
• [学会発表] 光誘起電子移動により発生する一電子結合型ラジカルカチオンとそのAIM解析 (2012)
  • 著者名/発表者名: 太田英輔, 浅田直哉, 倉本悠太郎, 水野一彦, 池田浩
  • 学会等名: 第36回有機電子移動化学討論会
  • 発表場所: 府中
  • 年月日: 2012-06-22
• [学会発表] Synthesis and Fundamental Characterization of Polycyclic Hydrocarbons Oriented for Organic Radical Electronics (2012)
  • 著者名/発表者名: Shigemori M., Ohta E., Endo T., Naito H., Mizuno K., Ikeda H.
  • 学会等名: Fifth International Conference on Optical, Optoelectronic and Photonic Materials and Applications (ICOOPMA 2012)
  • 発表場所: Nara, Japan
  • 年月日: 2012-06-06
• [図書] ジアロイルメタナートホウ素二フッ化物で見られる白色フォトルミネッセンス (2014)
  • 著者名/発表者名: 酒井敦史, 田中未來, 太田英輔, 池田浩
  • 総ページ数: 65(5), 27–31 (355–359)
  • 出版者: 化学工業
• [図書] メチレンシクロプロパン誘導体の「励起状態C–C結合開裂–発光」の発見 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松井康哲, 木戸大希, 太田英輔, 池田浩
  • 総ページ数: 43, 150–153
  • 出版者: 光化学
• [図書] 「ねじれたπ空間」がもたらす基底および励起ラジカル種の特異な軌道相互作用",高次π空間の創発と機能開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 狩野佑介, 太田英輔, 池田浩
  • 総ページ数: 129-134
  • 出版者: シーエムシー出版
• [図書] 有機光化学の分子理論",分子光化学の原理, Chapter 6 (分担翻訳) (2013)
  • 著者名/発表者名: 水野一彦, 池田浩, 太田英輔, 狩野佑介, 松井康哲, 真嶋哲朗, 藤塚守
  • 総ページ数: 271-325
  • 出版者: 丸善出版
• [備考]
  • URL: http://www.chem.osakafu-u.ac.jp/ohka/ohka5/