2013 年度研究成果報告書

アルミニウム反応剤と有機ケイ素化合物を利用した位置選択的多置換ベンゼン合成と応用

研究課題

研究課題/領域番号	24750082
研究種目	若手研究(B)
配分区分	基金
研究分野	合成化学
研究機関	埼玉大学
研究代表者	木下英典埼玉大学, 理工学研究科, 助教 (20550007)
研究期間 (年度)	2012-04-01 – 2014-03-31
キーワード	水素化ジイソブチルアルミニウム / 多置換ベンゼン / 位置選択的合成 / 固体発光
研究概要	水素化ジイソブチルアルミニウム(DIBAL-H)を用いて、ケイ素化された1,3-エンインの環化二量化および異なる二種類の1,3-エンインの交差反応により四置換ベンゼンを位置選択的に合成する方法を見いだした。本交差反応においては、２段階目に加える1,3-エンインのかわりに、シリル化されたアルキンを用いても低収率ではあるが、対応する四置換ベンゼンを位置選択的に合成できることがわかった。本反応で得られる生成物のうち、o,o’-ビスシリルスチルベン類が溶液状態よりも固体や結晶状態で高効率蛍光発光することを明らかにした。これは、トリメチルシリル基の立体的な効果に起因する現象であると考えている。