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2013 年度 実績報告書

テンプレート合成を鍵とした新しい環状π共役系化合物の合成とその機能解明

研究課題

研究課題/領域番号 24750087
研究機関京都大学

研究代表者

茅原 栄一  京都大学, 化学研究所, 助教 (10610553)

キーワードπ共役系化合物 / 白金 / スズ / 金属交換反応 / 還元的脱離 / 単結晶構造解析 / 光物性 / 酸化還元特性
研究概要

フラーレンやカーボンナノチューブに代表される閉じた三次元構造を持つ炭素ナノ分子は、歪んだπ共役系と環状構造に由来する、特徴ある電子的、光学的性質を有することから大きな注目を集めている。特に、近年の有機エレクトロニクス分野の発展に伴い、その炭素ナノ分子群は次世代材料の中核を成す物質群として、学術的な基礎研究にとどまらず産業界からも広く研究が展開されている。このような観点から、これまでに存在しない新しい構造、物性、機能を持った三次元炭素ナノ分子の創製研究の重要性はますます高くなっている。しかし、これら分子の入手は一般的に、触媒気相成長法注やアーク放電法注などの物理的手法によるため、得られる分子の構造が大きく限定されていた。今回、シクロパラフェニレン(CPP)の合成プロセスを発展させることで、従来法では達成困難なベンゼン環が三次元的につながった新しい三次元炭素ナノ分子の合成に成功した。すなわち、三つの反応点を持つベンゼン単位と白金錯体との組織化により、正八面体構造を持つ白金錯体が高収率で生成されることを明らかにするとともに、この錯体から白金を還元的脱離によって除去することにより、構造を任意に決定した三次元炭素ナノ分子を合成することに成功した。また、その分子の光物性や酸化還元特性、および、電荷移動度などの基礎物性の測定も行った結果、その分子を有機ELや有機半導体などに用いられている電荷移動材料などに利用できる可能性が示された。得られた構造体の構造は単結晶構造解析を用いて決定し、その分子はベンゼン環が三次元的につながった「ボール状」構造を持つことが分かった。

  • 研究成果

    (8件)

すべて 2014 2013

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 5件)

  • [雑誌論文] Organoplatinum-Mediated Synthesis of Cyclic π-Conjugated Molecules: Towards a New Era of Three-Dimensional Aromatic Compounds2014

    • 著者名/発表者名
      Yamago, S.; Kayahara, E.; Iwamoto, T.
    • 雑誌名

      Chem. Rec.

      巻: 14 ページ: 84-100

    • DOI

      10.1002/tcr.201300035

  • [雑誌論文] Isolation and Characterization of Cycloparaphenylene Radical Cation and Dication2013

    • 著者名/発表者名
      Kayahara E., Kouyama T., Kato T., Takaya H., Yasuda N., Yamago S.
    • 雑誌名

      Angew. Chem. Int. Ed.(Highlighted in Editor's Choice, Science 2013, 342, 1147)

      巻: 52 ページ: 13722-13726

    • DOI

      10.1002/anie.201306881

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and physical properties of a ball-like three-dimensional π-conjugated molecule2013

    • 著者名/発表者名
      Kayahara, E.; Iwamoto, T.; Takaya, H.; Suzuki, T.; Fujitsuka, M.; Majima, T.; Yasuda, N.; Matsuyama, N.; Seki, S.; Yamago, S.
    • 雑誌名

      Nat. Commun.

      巻: 4 ページ: 2694-2700

    • DOI

      10.1038/ncomms3694

    • 査読あり
  • [学会発表] Synthesis of Sulfur-Containing Cyclic π-Conjugated Compounds from Cyclic Organoplatinum Complexes and Their Physical Properties2013

    • 著者名/発表者名
      Zhai Xue、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      第九回有機元素化学セミナー
    • 発表場所
      京都大学化学研究所
    • 年月日
      20131129-20131129
    • 招待講演
  • [学会発表] 環状炭素π共役系化合物の合成とその物性2013

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一
    • 学会等名
      第20回化学研究所若手の会
    • 発表場所
      京都大学化学研究所
    • 年月日
      20131026-20131026
    • 招待講演
  • [学会発表] Synthesis of Sulfur-Containing Cycloparaphenylene Analogue from Cyclic Organoplatinum Complex and Its Physical Properties2013

    • 著者名/発表者名
      Zhai Xue、茅原栄一、山子茂
    • 学会等名
      第60回有機金属化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130912-20130914
    • 招待講演
  • [学会発表] シクロパラフェニレンラジカルカチオン、ジカチオンの単離と同定2013

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、香山貴彦、加藤立久、高谷光、安田伸広, 山子茂
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      学習院大学
    • 年月日
      20130905-20130907
    • 招待講演
  • [学会発表] かご型三次元π共役系化合物の合成とその基礎的物性2013

    • 著者名/発表者名
      茅原栄一、岩本貴寛、高谷光、 鈴木敏泰、山子茂
    • 学会等名
      第2回新化学技術推進協会シンポジウム
    • 発表場所
      メルパルク大阪
    • 年月日
      20130606-20130608
    • 招待講演

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公開日: 2015-05-28  

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