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2013 年度 実績報告書

Regio、stereo選択的な開環メタセシス重合を用いた生体適合性材料の創製

研究課題

研究課題/領域番号 24750097
研究機関山形大学

研究代表者

小林 慎吾  山形大学, 理工学研究科, 助教 (70625110)

キーワード開環メタセシス重合 / 血液適合性材料 / regio選択的重合 / 定序性高分子 / Grubbs触媒 / 精密重合
研究概要

本研究課題では、高い血液適合性を発現するポリ(2-メトキシエチルアクリレート)(PMEA)と類似の側鎖官能基に着目し、側鎖官能基の構造と側鎖-側鎖間の炭素数、官能基種、官能基数を変更することによる血液適合性の制御に関する研究を行っている。
今年度は、cis-シクロオクテンのアリル位にアルコキシ基(メトキシトリエチレングリコール、テトラヒドロフルフリルアルコール)、カルボン酸エステル(2-テトラヒドロフラニルメチル)、アミド類(N-イソプロピル、N,N-ジエチル)を導入したモノマーに、環員数を変更した3-[(2-メトキシエトキシ)カルボニル]シクロヘプテン、メトキシ基を複数置換した3,4-ジメトキシシクロオクテンを加えた合計7種のモノマーの合成に成功し、regio選択的なROMPと、続く水素添加反応による高分子の合成を行った。いずれの置換基を導入した場合も、高度にregio選択的な重合が進行し、側鎖-側鎖間の炭素数が制御された高分子の合成に成功した。また、導入する官能基が嵩高くなるにつれてregio選択性が向上することを確認した。得られた高分子の発現する親水性は、導入する官能基の種類、側鎖-側鎖間の炭素数によって制御することが可能であった。
中間水と呼ばれる特殊な水和構造に着目し、その解析を行った結果、高分子の一次構造制御を通じて、発現する中間水の量を制御することができ、中間水量の増大に伴って、血漿タンパク質(フィブリノーゲン)の変性度が軽微になっていることが確認できた。ヒト血小板粘着試験により、合成した高分子の血液適合性を評価した結果、中間水量の増大、タンパク質変性の低減に伴って、血小板粘着数が減少し、発現する抗血栓性を制御可能であることを確認した。
本研究の成果の一部については、学会合計22件(国際学会4件(うち1件が本人)、国内学会14件(同3件)、2014年度4件を予定)、論文1件(共著)、総説2件(単著)の対外発表を行った。

  • 研究成果

    (28件)

すべて 2014 2013 その他

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (22件) 図書 (2件) 備考 (3件)

  • [雑誌論文] Functionalized Regio-regular Linear Polyethylenes from the ROMP of 3-Substituted Cyclooctenes2014

    • 著者名/発表者名
      Henry Martinez, Jihua Zhang, Shingo Kobayashi, Yuewen Xu, Louis M. Pitet, Megan E. Matta, Marc A. Hillmyer
    • 雑誌名

      Applied Petrochemical Research

      巻: Published online 25 Feb 2014 ページ: in press

    • DOI

      10.1007/s13203-014-0048-z

    • 査読あり
  • [学会発表] PMEA類似のビニルエーテル系高分子に吸着した水の構造と抗血栓性2013

    • 著者名/発表者名
      岩田幸久, 小林慎吾, 田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-26
  • [学会発表] 側鎖間距離を制御した新規PMEA類似体の合成と抗血栓性評価2013

    • 著者名/発表者名
      戸来奎介, 福田考作, 小林慎吾, 田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-26
  • [学会発表] 側鎖間隔が制御された高分子の合成と血液適合性材料への応用2013

    • 著者名/発表者名
      小林慎吾, 福田考作, 戸来奎介, 片岡真依子, 大澤康平, 田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-26
  • [学会発表] regio選択的な開環メタセシス重合を用いた側鎖間隔を制御した新規PTHFA類似体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      片岡真衣子、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-20131126
  • [学会発表] Poly(serine methacrylate) (PSrMA)に吸着した水の構造解析と血液適合性の相関2013

    • 著者名/発表者名
      滝村翔、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-20131126
  • [学会発表] 血液適合性と温度応答性を併せ持つポリ(2-メトキシエチルアクリレート)類似体の高分子-水相互作用の解析2013

    • 著者名/発表者名
      佐藤一博、綿引彰吾、及川昌彦、小林慎吾、干場隆志、田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-20131126
  • [学会発表] テトラヒドロフラン環を有する高分子の水和構造と抗血栓性の評価2013

    • 著者名/発表者名
      岩田幸久、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-20131126
  • [学会発表] 開環メタセシス重合による側鎖エチレングリコール鎖長とその間隔を 制御したポリマーの合成とその生体適合性評価2013

    • 著者名/発表者名
      福田考作、戸来奎介、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      第35回日本バイオマテリアル学会大会
    • 発表場所
      タワーホール船堀
    • 年月日
      20131125-20131126
  • [学会発表] Analysis of water structure in hydrated poly(2-methoxyethyl acrylate) analogous polymers2013

    • 著者名/発表者名
      Kazuhiro Sato, Shogo Watahiki, Masahiko Oikawa, Shingo Kobayashi, Takashi Hoshiba, and Masaru Tanaka
    • 学会等名
      PPC13 The 13th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Grand Hi-Lai Arena, Kaohsiung, Taiwan
    • 年月日
      20131117-20131122
  • [学会発表] Relationship between water structure and blood compatibility in poly(vinyl ether)s2013

    • 著者名/発表者名
      Yukihisa Iwata, Shingo Kobayashi, and Masaru Tanaka
    • 学会等名
      PPC13 The 13th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Grand Hi-Lai Arena, Kaohsiung, Taiwan
    • 年月日
      20131117-20131122
  • [学会発表] Relationship between water structure and platelet adhesion on Poly(serine methacrylate) (PSrMA)2013

    • 著者名/発表者名
      Kakeru Takimura, Shingo Kobayashi, Kazuki Fukushima, and Masaru Tanaka
    • 学会等名
      PPC13 The 13th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Grand Hi-Lai Arena, Kaohsiung, Taiwan
    • 年月日
      20131117-20131122
  • [学会発表] Synthesis of Blood Compatible Polymers via Regioselective Ring-Opening Metathesis Polymerization2013

    • 著者名/発表者名
      Shingo KOBAYASHI, Kousaku FUKUDA, Keisuke HERA, Maiko KATAOKA, Kouhei OSAWA, and Masaru TANAKA
    • 学会等名
      PPC13 The 13th Pacific Polymer Conference
    • 発表場所
      Grand Hi-Lai Arena, Kaohsiung, Taiwan
    • 年月日
      20131117-20131122
  • [学会発表] 開環メタセシス重合による側鎖エチレングリコール鎖長とその間隔を制御したポリマーの合成とその生体適合性評価2013

    • 著者名/発表者名
      福田考作、戸来奎介、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      2013 高分子学会東北支部研究発表会
    • 発表場所
      東北大学 片平キャンパス
    • 年月日
      20131114-20131115
  • [学会発表] 側鎖-側鎖間の炭素数を制御した新規PMEA類似体の合成とその抗血栓性評価2013

    • 著者名/発表者名
      戸来奎介、福田考作、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      2013 高分子学会東北支部研究発表会
    • 発表場所
      東北大学 片平キャンパス
    • 年月日
      20131114-20131115
  • [学会発表] regio選択的な開環メタセシス重合を用いた新規PTHFA類似体の合成2013

    • 著者名/発表者名
      片岡真依子、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      2013 高分子学会東北支部研究発表会
    • 発表場所
      東北大学 片平キャンパス
    • 年月日
      20131114-20131115
  • [学会発表] Clarification of blood compatibility mechanism through the synthesis of polymers having precisely placed side-chain branches2013

    • 著者名/発表者名
      Shingo Kobayashi, Kousaku Fukuda, Keisuke Herai, Maiko Kataoka, Kouhei Osawa, and Masaru Tanaka
    • 学会等名
      第62回高分子討論会
    • 発表場所
      金沢大学
    • 年月日
      20130911-13
  • [学会発表] 温度応答性と生体適合性を併せ持つポリ(2-メトキシエチルアクリレート)類似体の水の構造解析2013

    • 著者名/発表者名
      佐藤一博、綿引彰吾、及川昌彦、福島和樹、小林慎吾、田中賢
    • 学会等名
      第42回医用高分子シンポジウム
    • 発表場所
      産業技術総合研究所 臨海副都心センター
    • 年月日
      20130729-20130730
  • [学会発表] ビニルエーテル系高分子に吸着した水の構造と血液適合性2013

    • 著者名/発表者名
      岩田幸久, 佐藤一博, 福島和樹, 小林慎吾, 田中賢
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      20130529-31
  • [学会発表] 開環メタセシス重合による側鎖エチレングリコール鎖長とその間隔を制御したポリマーの合成とその生体適合性評価2013

    • 著者名/発表者名
      福田考作, 戸来奎介, 小林慎吾, 田中賢
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      20130529-31
  • [学会発表] 側鎖-側鎖間の炭素数を変更した新規PMEA類似体の合成とその抗血栓性評価2013

    • 著者名/発表者名
      戸来奎介, 福田考作, 小林慎吾, 田中賢
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      20130529-31
  • [学会発表] Synthesis of Blood Compatible Polymers via Regioselective Ring-Opening Metathesis Polymerization2013

    • 著者名/発表者名
      Shingo KOBAYASHI, Kousaku FUKUDA, Keisuke HERAI, and Masaru TANAKA
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      20130529-20130531
  • [学会発表] ベタイン系ポリマーに吸着した水の構造と細胞接着の相関2013

    • 著者名/発表者名
      滝村翔、小林慎吾、福島和樹、田中賢
    • 学会等名
      第62回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      京都国際会館
    • 年月日
      20130529-20130531
  • [図書] 生体適合性制御と要求特性掌握から実践する 高分子バイオマテリアルの設計・開発戦略 第6部 バイオマテリアルとしての高分子を合成から考える2014

    • 著者名/発表者名
      小林慎吾
    • 総ページ数
      in press
    • 出版者
      サイエンス&テクノロジー
  • [図書] Encyclopedia of Polymeric Nanomaterials: Ring-opening metathesis polymerization2014

    • 著者名/発表者名
      Shingo Kobayashi
    • 総ページ数
      in press
    • 出版者
      Springer
  • [備考] 山形大学 研究者情報

    • URL

      http://yudb.kj.yamagata-u.ac.jp/html/100000488_ja.html

  • [備考] 田中賢研究室 山形大学大学院 理工学研究科 バイオ化学工学専攻

    • URL

      http://www.bio-material.jp/

  • [備考] 山形大学大学院 理工学研究科 バイオ化学工学専攻

    • URL

      http://bio.yz.yamagata-u.ac.jp/index.html

URL: 

公開日: 2015-05-28  

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