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2013 年度 研究成果報告書

多連続環化反応によるピロロインドリジン一挙構築法の開発とアルカロイド合成への展開

研究課題

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研究課題/領域番号 24790007
研究種目

若手研究(B)

配分区分基金
研究分野 化学系薬学
研究機関富山大学

研究代表者

杉本 健士  富山大学, 大学院医学薬学研究部(薬学), 准教授 (60400264)

研究期間 (年度) 2012-04-01 – 2014-03-31
キーワードイミノエステル / アゾメチンイリド / [3+2]付加環化反応 / エナミン環化 / 金触媒 / ピロロインドリジン
研究概要

目的とする分子内連続環化反応に最適な触媒およびその他の条件について精査したところ、カチオン性金触媒存在下にて三重結合の活性化、6-exo-dig型環化、アゾメチンイリドの発生が首尾よく進行し、インドリジンを単一の成績体として与えた。結晶性誘導体のX線結晶構造解析を行うことで、立体選択性の発現機構を明らかとした。最終段階のエナミンの環化反応に関してはオレフィンの異性化が問題となったため、それを排除した分子間反応を設計し研究を進めた。その結果、求電子部位としてはトリフルオロエチルエステルが最適であり、目的としたヒドロキシピロール形成までが一挙に進行し、ピロロピロリジジンを与えることが分かった。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2014 2013 2012 その他

すべて 学会発表 (9件) 備考 (1件)

  • [学会発表]2014

    • 著者名/発表者名
      杉本健士、山本のぞみ、冨永大介、保志場友哉、湊大志郎、松谷裕三
    • 学会等名
      日本薬学会第134年会
    • 発表場所
      熊本県熊本市
    • 年月日
      20140327-30
  • [学会発表]2013

    • 著者名/発表者名
      杉本健士、保志場友哉、山本のぞみ、冨永大介、湊大志郎、松谷裕三
    • 学会等名
      第43回複素環化学討論
    • 発表場所
      岐阜県岐阜市
    • 年月日
      20131017-19
  • [学会発表]2013

    • 著者名/発表者名
      冨永大介、保志場友哉、杉本健士、湊大志郎、松谷裕三
    • 学会等名
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県金沢市
    • 年月日
      20131004-05
  • [学会発表]2013

    • 著者名/発表者名
      山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕三
    • 学会等名
      平成25年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県金沢市
    • 年月日
      20131004-05
  • [学会発表]2013

    • 著者名/発表者名
      杉本健士、山本のぞみ、保志場友哉、湊大志郎、松谷裕三
    • 学会等名
      44^<th> World Chemistry Congress (IUPAC 2013)
    • 発表場所
      トルコ/イスタンブール
    • 年月日
      20130811-16
  • [学会発表]2013

    • 著者名/発表者名
      山本のぞみ、杉本健士、湊大志郎、松谷裕三
    • 学会等名
      日本薬学会第133年会
    • 発表場所
      神奈川県横浜市
    • 年月日
      20130328-30
  • [学会発表]2012

    • 著者名/発表者名
      保志場友哉、杉本健士、松谷裕三
    • 学会等名
      第38回反応と合成の進歩シンポジウム
    • 発表場所
      東京都江戸川区
    • 年月日
      20121105-06
  • [学会発表]2012

    • 著者名/発表者名
      保志場友哉、杉本健士、松谷裕三
    • 学会等名
      平成24年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      富山県富山市
    • 年月日
      20121005-06
  • [学会発表]2012

    • 著者名/発表者名
      杉本健士、保志場友哉、山本のぞみ、松谷裕三
    • 学会等名
      日本薬学会北陸支部第124回例会
    • 発表場所
      富山県富山市
    • 年月日
      2012-11-18
  • [備考] 所属研究室ホームページ

    • URL

      http://www.pha.u-toyama.ac.jp/mediche2/seizou_jp/Home.html

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公開日: 2015-06-25  

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