多重結合成分を利用した新規双環性化合物構築法の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24790009
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 金沢大学
• 研究代表者: 稲垣 冬彦 金沢大学, 薬学系, 准教授 (80506816)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: アレン / ロジウム / 環化反応

研究概要

1,これまでに簡便に合成可能であることを見出している中員環(8,9員環)トリエンの環上エキソジメチレンと種々の電子求引性基を有する三重結合成分とのDiels-Alder反応が進行することを見出し,ビシクロ[6.4.0],[7.4.0]誘導体が収率よく得られることを明らかにした.
2,アルケン-アレニルシクロプロパンをロジウム触媒と処理したところ,これまでにない反応形式で環化が進行し,ビシクロ[4.3.0]誘導体が高ジアステレオ選択的に得られた.
3,アレン-アレニルシクロプロパンを用いた新規[5+2-2]型環化付加反応を見出した.

研究成果

• [雑誌論文] [2+2+1] Cyclization of allenes (2014)
  • 著者名/発表者名: S. Kitagaki, F. Inagaki, C. Mukai
  • 雑誌名: Chem. Soc. Rev. 巻: 43 ページ: 2956-2978
  • DOI: 10.1039/C3CS60382B
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rh(I)-Catalyzed Intramolecular Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition Reaction : Preparation of Bicyclo[5.4.0]decadienones with Substituted Cyclopentenone Frameworks (2014)
  • 著者名/発表者名: C. Mukai, Y. Takahashi, K. Ogawa, Y. Hayashi, F. Inagaki
  • 雑誌名: Chem. Pharm. Bull. 巻: 62(1) ページ: 84-87
  • DOI: 10.1248/cpb.c13-00711
  • 査読あり
• [雑誌論文] Characterization and Functionality of Immidazolium Ionic Liquids Modified Magnetic Nanoparticles (2013)
  • 著者名/発表者名: Y. Li, N. Tang, F. Inagaki, C. Mukai, K. Hayakawa
  • 雑誌名: Journal of Chemistry 巻: (Article ID 861021)
  • DOI: 10.1155/2013/861021
  • 査読あり
• [雑誌論文] Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Alkene- Substituted Allenylcyclopropanes : Stereoselective Formation of Bicyclo[4.3.0]nonadienes (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Sugikubo, Omachi, Y. Miyanaga, F. Inagaki, C. Matsumoto, C. Mukai
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 52(43) ページ: 11369-11372
  • DOI: 10.1002/anie.201305958
  • 査読あり
• [雑誌論文] Progress in Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition : Utilization of a Nitrile Group as theπComponent (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Iwata, F. Inagaki, C. Mukai
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 52(42) ページ: 11138-11142
  • DOI: 10.1002/anie.201305729
  • 査読あり
• [雑誌論文] Cyclopropanes in Nicholas reaction : formation of spiroketals with a five-membered and a seven- of eight-membered ring (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Mukai, T. Kojima, T. Kawamura, F. Inagaki
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 (36) ページ: 7659-7669
  • DOI: 10.1016/j.tet.2013.05.056
  • 査読あり
• [雑誌論文] Histidine Augments the Suppression of Hepatic Glucose Production by Central Insuline Action (2013)
  • 著者名/発表者名: K. Kimura, Y. Nakamura, Y. Inada, M. Matsumoto, Y. Kido, S. Asahara, T. Matsuda, H. Watanabe, A. Maeda, F.Inagaki, C. Mukai, K. Takeda, S. Akira, T. Ota, H. Nakabayashi, S. Kaneko, M. Kasuga, H. Inoue
  • 雑誌名: Diabetes 巻: 62 (7) ページ: 2266-2277
  • DOI: 10.2337/db12-1701
  • 査読あり
• [雑誌論文] Total Synthesis of (±)-Fawcettimine, (±)-Fawcettidine, (±)-Lycoflexine, and (±)-Lycoposerramine-Q (2013)
  • 著者名/発表者名: N. Itoh, T. Iwata, H. Sugihara, F. Inagaki, C. Mukai
  • 雑誌名: Chem. Eur. J. 巻: 19 ページ: 8665-8672
  • DOI: 10.1002/chem.201300364
  • 査読あり
• [雑誌論文] Syntheses of 6-8-5 tricyclic ring systems by carbonylative [2+2+1] cycloaddition of bis(allene)s (2013)
  • 著者名/発表者名: M. T. S. Shafawati, F. Inagaki, T. Kawamura, C. Mukai
  • 雑誌名: Tetrahedron 巻: 69 (5) ページ: 1509-1515
  • DOI: 10.1016/j.tet.2012.12.014
  • 査読あり
• [雑誌論文] C_<sp>^3 -C_<sp>^3 and C_<sp>^3 -H Bond Activation of 1,1-Disubstituted Cyclopentane (2012)
  • 著者名/発表者名: C. Mukai, Y. Ohta, Y. Oura, Y. Kawaguchi, F. Inagaki
  • 雑誌名: J. Am. Chem. Soc. 巻: 134 ページ: 19580-19583
  • DOI: 10.1021/ja309830p
  • 査読あり
• [雑誌論文] First Total Synthesis of (+)-Indicanone (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Hayashi, K. Ogawa, F. Inagaki, C. Mukai
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 10 ページ: 4747-4751
  • DOI: 10.1039/C2OB25500F
  • 査読あり
• [学会発表] Z型配位子を有するカチオン性金錯体の開発 (2014)
  • 著者名/発表者名: 稲垣冬彦,松本千明,岡田泰彦,丸山直哉,向智里
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 20140327-30
• [学会発表] A New Progress in Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition : First Utilization of Nitrile Group asπ-component (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Iwata, F. Inagaki, C. Mukai
  • 学会等名: 10th International Symposium on Carbanion Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20130923-26
• [学会発表] C_<sp3>-C_<sp3> and C_<sp3>-H bond activation of 1,1-disubstituted cyclopentane (2013)
  • 著者名/発表者名: C. Mukai, Y. Ohta, Y. Oura, Y. Kawaguchi, F. Inagaki
  • 学会等名: 14^<th> Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Wien, Austria
  • 年月日: 20130625-28
• [学会発表] Total syntheses of (±)-fawcettimine, (±)-fawcettidine, (±)-lycoflexine and (±)-lycoposerramine-Q (2013)
  • 著者名/発表者名: N. Itoh, Y. Hayashi, T. Iwata, H. Sugihara, F. Inagaki, C. Mukai
  • 学会等名: 14^<th> Tetrahedron Symposium
  • 発表場所: Wien, Austria
  • 年月日: 20130625-28
• [学会発表] C_<sp3>- C_<sp3>活性化法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 向智里,太田有羽,大浦裕貴,河口康晃,稲垣冬彦
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] 連続的分子内Nicholas型反応による新規スピロアセタール骨格構築法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 向智里,小嶋崇弘,川村行正,稲垣冬彦
  • 学会等名: 日本薬学会第133年会
  • 発表場所: 横浜
  • 年月日: 20130327-30
• [学会発表] ロジウム触媒を用いたアレニルシクロプロパン‐アルケンの立体選択的環化付加反応の反応機構の解明 (2013)
  • 著者名/発表者名: 杉窪克哉,大町蕗子,宮永雄紀,稲垣冬彦,松本千明,向智里
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第125回例会
  • 発表場所: 金沢
  • 年月日: 2013-11-17
• [学会発表] アレンを用いたロジウム(I)触媒新規環化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 稲垣冬彦
  • 学会等名: 日本薬学会北海道支部第1回薬学の有機化学を考える会
  • 発表場所: 北海道
  • 年月日: 2013-07-20
• [学会発表] The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry (2012)
  • 著者名/発表者名: Y. Oura, Y. Ohta, Y. Kawaguchi, F. Inagaki, C. Mukai
  • 学会等名: The Twelfth International Kyoto Conference on New Aspects of Organic Chemistry
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20121112-16
• [学会発表] ロジウム(I)触媒を用いたエン-アレニルシクロプロパンの高立体選択的新規環化反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 向智里,杉窪克哉,宮永雄紀,大町蕗子,松本千明,稲垣冬彦
  • 学会等名: 第38回反応と合成の進歩シンポジウム-ライフサイエンスを志向した理論、反応および合成-
  • 発表場所: 東京
  • 年月日: 20121105-06
• [学会発表] ニトリルを反応成分とするPauson-Khand反応の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 向智里,岩田隆,中野高幹,稲垣冬彦
  • 学会等名: 第42回複素環化学討論会
  • 発表場所: 京都
  • 年月日: 20121011-13
• [学会発表] アルキン-コバルト錯体及びシクロプロパンを活用した新規スピロ環構築法の開発 (2012)
  • 著者名/発表者名: 向智里,小嶋崇弘,川村行正,稲垣冬彦
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第124回例会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2012-11-18
• [学会発表] Rh(I)-Catalyzed Carbonylative [2+2+1] Cycloaddition of Bis(allene)s Toward The Synthesis of 5-8-6 Ring System (2012)
  • 著者名/発表者名: S. Soraya, F. Inagaki, T. Kawamura, C. Mukai
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第124回例会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2012-11-18
• [学会発表] アレン-ニトロンの位置選択的分子内[3+2]環化付加反応 (2012)
  • 著者名/発表者名: 稲垣冬彦,小林春美,向智里
  • 学会等名: 日本薬学会北陸支部第124回例会
  • 発表場所: 富山
  • 年月日: 2012-11-18