| 研究課題/領域番号 |
24790012
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| 研究機関 | 大阪大学 |
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研究代表者 |
前川 智弘 大阪大学, 薬学研究科(研究院), 准教授 (40363890)
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| 研究期間 (年度) |
2012-04-01 – 2014-03-31
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| キーワード | O,P-アセタール / オキセタン / アゼチジン / 天然物合成 / 創薬化学 |
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| 研究概要 |
ルイス酸存在下、MOMエーテルとトリメチルホスファイトから得られるO,P-アセタールを鍵中間体として、ジメチル基などの生物学的等価体として注目を集める4員環化合物であるオキセタン‐3‐オンならびに天然物中にみられる5員環化合物であるオキソラン-3-オンの効率的な合成法の開発に成功した。環構築後に残存するリン原子を活用して種々のアルデヒドとのHorner-Wadsworth-Emmons反応により、様々な置換基を有する多様な誘導体の簡便合成が可能である。また、出発原料をN,P-アセタールに代えることで、アゼチジン‐3‐オン、ピロリジン‐3‐オン誘導体を効率的に合成することにも成功した。さらに本法を応用し、抗腫瘍活性を有するpseudodeflectusinの短工程かつ高収率での合成を達成することができた。
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| 現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
1: 当初の計画以上に進展している
理由
当初、研究開始1年目で4員環複素環であるオキセタン-3-オンならびにアゼチジン-3-オン誘導体合成法の確立を目指していたが、これらの合成法の確立だけでなく、2年目以降に計画していた5員環への応用ならびに天然物合成まで達成することができた。
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| 今後の研究の推進方策 |
今年度は本研究をさらに推進し、6員環及び7員環複素環への適用を図るとともに、多様な誘導体合成を志向した天然物合成へと展開する。また、含硫黄複素環であるチエタンならびにジヒドロチオフェン類への適用も検討する。
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| 次年度の研究費の使用計画 |
今年度より大阪大学から近畿大学に異動したが、研究実施のために必要な基本的設備や環境は整っているので、研究の進行度に応じて、必要な試薬、溶媒、器具などを購入する予定である。また、得られた研究成果の発表ならびに情報収集を行うため学会参加も予定している。
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