ホウ素元素の特性を活用したペプチドライゲーション法の開発

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24790020
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 北里大学
• 研究代表者: 嶋田 修之 北里大学, 薬学部, 助教 (00455601)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 有機合成化学 / 触媒反応 / 触媒 / ペプチド / アミド / ホウ素 / ボロン酸

研究概要

アミドは生体分子や多くの高分子、医薬品の構造に含まれる重要な結合様式である。本研究では、有機ホウ素触媒を用いたカルボン酸とアミンからの直接的アミド化反応の開発を目指した。具体的には、同一分子内にスルファニル基とボロン酸部位を有する新規スルファニルボロン酸の合成を行い、単純カルボン酸と単純アミンとの触媒的アミド化反応に適用した。その結果、芳香族ボロン酸におけるスルファニル側鎖の影響を明らかにすることができた。

研究成果

• [雑誌論文] (2014)
  • 著者名/発表者名: Watanabe, Y.; Shimada, N.; Anada, M.; Hashimoto, S.
  • 雑誌名: Tetrahedron : Asymmetry 巻: 25 ページ: 63-73
  • DOI: 10.1016/j.tetasy.2013.10.016
  • 査読あり
• [雑誌論文] (2012)
  • 著者名/発表者名: Shimada, N.; Stewart, C.; Bow, W. F.; Jolit, A.; Wong, K.; Zhou, Z.; Tius, M. A.
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 51 ページ: 5727-5729
  • DOI: 10.1002/anie.201201724
  • 査読あり
• [学会発表] スルファニルボロン酸の合成とアミド化反応への応用 (2014)
  • 著者名/発表者名: 荻原康太、高井理恵、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-29
• [学会発表] スルファニルボロン酸をスペーサーとする分子内グリコシル化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 落合貴之、天井勇太、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 日本薬学会第134年会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2014-03-29
• [学会発表] 有機ボロン酸を用いたカルボン酸の触媒的活性化法の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 荻原康太、高井理恵、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 第8回北里化学シンポジウム
  • 発表場所: 相模原
  • 年月日: 2013-12-14
• [学会発表] スルファニルボロン酸を用いた無保護糖のグリコシル化反応の開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 落合貴之、天井勇太、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 第8回北里化学シンポジウム
  • 発表場所: 相模原
  • 年月日: 2013-12-14
• [学会発表] 有機ホウ素化合物の分子認識能を利用した糖質レセプターの開発 (2013)
  • 著者名/発表者名: 宮田航輔、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 第8回北里化学シンポジウム
  • 発表場所: 相模原
  • 年月日: 2013-12-14
• [学会発表] 含ホウ素多座配位子を有する有機金属錯体の合成と応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 市岡寛己、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 第8回北里化学シンポジウム
  • 発表場所: 相模原
  • 年月日: 2013-12-14
• [学会発表] 分子内に含窒素芳香族複素環を有する有機ケイ素化合物の合成と応用 (2013)
  • 著者名/発表者名: 松本哲平、腰塚正佳、嶋田修之、牧野一石
  • 学会等名: 第8回北里化学シンポジウム
  • 発表場所: 相模原
  • 年月日: 2013-12-14
• [備考]
  • URL: http://www.pharm.kitasato-u.ac.jp/medicinal/Welcome.html