超高圧下での生合成模倣の全合成とＤｉｅｌｓ－Ａｌｄｅｒ反応における圧力効果の解明

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24790025
• 研究種目: 若手研究(B)
• 配分区分: 基金
• 研究分野: 化学系薬学
• 研究機関: 早稲田大学 (2013); 東京理科大学 (2012)
• 研究代表者: 鈴木 孝洋 早稲田大学, 理工学術院, 助教 (80367052)
• 研究期間 (年度): 2012-04-01 – 2014-03-31
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / 天然物合成 / Diels-Alder反応

研究概要

本研究では、生物活性を有する複雑な構造のクロロププケアナニンに着目し、その効率的合成法の開発を行った。生合成模倣の全合成を計画し、そのモデル化合物となる光学活性なビニルアレンとMOBを用い、超高圧下での連続的なDiels-Alder反応・カルボニル-エン反応とアシル基の転移反応によりクロロププケアナニンのモデル合成に成功した。続いて生合成前駆体の合成研究を行い、それぞれ重要な中間体やフラグメントの合成に成功している。またDiels-Alder反応における圧力効果の調査のため、ロバスタチンの生合成中間体を基質として超高圧下でのDiels-Alder反応を行った。

研究成果

• [雑誌論文] Unexpected Diels-Alder/Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin (2013)
  • 著者名/発表者名: Takahiro Suzuki, Yuria Miyajima, Kaname Suzuki, Kanako Iwakiri, Masaki Koshimizu, Go Hirai, Mikiko Sodeoka, Susumu Kobayashi
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 ページ: 1748-1751
  • 査読あり
• [学会発表] Diels-Alder反応を鍵とする高度に縮環した天然有機化合物の合成研究 (2014)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 第二回慶應有機化学若手シンポジウム
  • 発表場所: 慶応義塾大学矢上キャンパス(横浜)
  • 年月日: 2014-05-11
• [学会発表] Unexpected Diels-Alder/ Carbonyl-ene Cascade toward the Biomimetic Synthesis of Chloropupukeananin (2013)
  • 著者名/発表者名: T. Suzuki, Y. Miyajima, K. Suzuki. S. Kobayashi
  • 学会等名: The 15th Asian Chemical Congress (15ACC)
  • 発表場所: Singapore
  • 年月日: 2013-08-22
• [学会発表] 多置換ビシクロ[2.2.2]オクタンを含む天然有機化合物の合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 第47回天然物化学談話会
  • 発表場所: 熊本
  • 年月日: 2012-07-05
• [学会発表] 逆電子要請型Diels-Alder反応を利用した複雑な天然有機化合物への挑戦 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋
  • 学会等名: 有機合成化学協会関東支部有機合成化学ミニシンポジウム②
  • 発表場所: 早稲田大学西早稲田キャンパス(東京)
  • 年月日: 2012-06-30
• [学会発表] Chloropupukeananinの合成研究 (2012)
  • 著者名/発表者名: 鈴木孝洋、宮嶋ゆりあ、鈴木要、石見遼、小清水正樹、小林進
  • 学会等名: 第63回有機合成化学協会関東支部シンポジウム(理科大シンポジウム)
  • 発表場所: 東京理科大学野田キャンパス(千葉)
  • 年月日: 2012-05-17
• [備考] 東京理科大学薬学部小林研究室ホームページ
  • URL: http://www.rs.noda.tus.ac.jp/kobalab/index.html