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本研究課題では、安定なホウ素－窒素結合を有するアミノボランの新規活性化手法を開発し、ホウ素－窒素結合切断に続く炭素－炭素多重結合への付加反応の開発を目的としている。本手法により、一段階で炭素－ホウ素、炭素－窒素結合の構築が可能となり、アルケンやアルキン類から多官能性化合物へと容易に変換できるようになる。例えば、生成した有機ホウ素化合物は、鈴木－宮浦反応による炭素－炭素結合形成反応や、酸化反応によるアルコールへの変換に応用可能である。ホウ素－窒素結合の切断を足がかりに種々の変換反応を開発し、多官能性化合物の実用的合成法へと展開することを目的とし、本研究を遂行した。
本年度は昨年度に引き続き、本目的に適したアミノボランの設計、合成を行った。実際に、数種類のアミノボランの合成、および単離に成功した。次に、遷移金属触媒を用いてアミノボランのホウ素－窒素結合の切断、および炭素－炭素多重結合に対するアミノホウ素化反応を検討した。パラジウム、白金、銅などの金属触媒と様々な配位子を用い、種々のアルキンやアルケン類との反応を行った。その結果、目的とする反応を達成する触媒系を確立するには至っていないが、アミノボラン類を活用する新規反応開発に有用な知見を得ることができた。
また、本研究課題の遂行中に、ヨウ素／アンモニウムヨージド触媒を活用するイミノヨージナンとアルケン類からの新規アジリジン合成法を見出した。
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