ホウ素－窒素結合切断反応の開発と多官能性化合物の実用的合成への展開

2013 年度 研究成果報告書

• 研究課題/領域番号: 24850011
• 研究種目: 研究活動スタート支援
• 配分区分: 補助金
• 研究分野: 有機化学
• 研究機関: 大阪大学
• 研究代表者: 清川 謙介 大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 助教 (80632364)
• 研究期間 (年度): 2012-08-31 – 2014-03-31
• キーワード: 有機化学 / 合成化学 / アミノホウ素化 / アミノボラン / ホウ素

研究概要

本目的に適したアミノボランを設計し、実際に、数種類のアミノボランの合成、および単離に成功した。次に、遷移金属触媒を用いてアミノボランのホウ素－窒素結合の切断、および炭素－炭素多重結合に対するアミノホウ素化反応を検討した。パラジウム、白金、銅などの金属触媒と様々な配位子を用い、種々のアルキンやアルケン類との反応を行った。その結果、目的とする反応を達成する触媒系を確立するには至っていないが、アミノボラン類を活用する新規反応開発に有用な知見を得ることができた。

研究成果

• [雑誌論文] Metal-Free Aziridination of Styrene Derivatives with Iminoiodinane Catalyzed by a Combination of Iodine and Ammonium Iodide (2013)
  • 著者名/発表者名: Kensuke Kiyokawa, Tomoki Kosaka, Satoshi Minakata
  • 雑誌名: Organic Letters 巻: 15 (18) ページ: pp 4858–4861
  • DOI: 10.1021/ol402276f
  • 査読あり
• [学会発表] ヨウ素/アンモニウムヨージド触媒系によるイミノヨージナンを窒素源としたスチレン誘導体のアジリジン化反応 (2014)
  • 著者名/発表者名: 清川謙介、小坂知輝、南方聖司
  • 学会等名: 日本化学会第94春季年会
  • 発表場所: 名古屋(口頭発表)
  • 年月日: 20140000
• [学会発表] ヨウ素/アンモニウム塩触媒を用いたイミノヨージナンを窒素源とするスチレン誘導体のメタルフリーアジリジン化反応 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清川謙介、小坂知輝、南方聖司
  • 学会等名: 第3回CSJ化学フェスタ2013
  • 発表場所: 東京(ポスター発表)
  • 年月日: 20130000
• [学会発表] ヨウ素/アンモニウム塩触媒を活用したイミノヨージナンを窒素源とするアジリジン合成 (2013)
  • 著者名/発表者名: 清川謙介、小坂知輝、南方聖司
  • 学会等名: 第16回ヨウ素学会シンポジウム
  • 発表場所: 千葉(ポスター発表)
  • 年月日: 20130000