デヒドロアミノ酸 (Dhaa)は、アミノ酸側鎖が不飽和化された非天然型アミノ酸である。構造がアミノ酸に近似していることや、アミノ酸側鎖がオレフィン平面上に固定された特性から、ペプチドの配座固定や生物活性の向上のための研究ツールとして期待が集まっている。本研究ではDhaa合成において残された課題となっている1置換および2置換体の立体制御にかかる課題の解決に取り組んだ。その結果(あ)独自に開発したホスホノ酢酸エステル試薬を用いたE-Dhaaの立体選択的合成、(い)ジ置換Dhaaの立体選択的合成、(う)ホモプシン Aに含まれるDhaaが連続した側鎖の合成を達成した。
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