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2013 年度 実績報告書

ホスホールを含む元素相乗型π共役分子の構築と有機デバイスへの応用

研究課題

研究課題/領域番号 25288020
研究種目

基盤研究(B)

研究機関新潟大学

研究代表者

俣野 善博  新潟大学, 自然科学系, 教授 (40231592)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードホスホール / チタナサイクル / クロスカップリング / D-π-A型色素 / 分子内電荷移動 / 色素増感太陽電池 / トリアリールアミン / ターチオフェン
研究概要

本研究では、ホスホールを基軸とする元素ハイブリッド型π共役分子を構築し、その構造―物性相関を明らかにした上で、ホスホール及び他のヘテロールそれぞれの特性が相乗的に発揮されるような機能性材料の設計指針を提案することを目的としている。本年度は、主に次の二つの課題に取り組んだ。(i) トリアリールアミン、ターチオフェン、ホスホールが連結されたドナー-π-アクセプター(D-π-A)型色素の合成と構造-物性相関の解明、(ii) 課題(i)で合成した色素を用いた色素増感太陽電池の作製とデバイス特性の評価。まず、チタナサイクル法を利用して、片方のα位にチエニル基を持ち、もう一方のα位にビニル基やアリール基を持つホスホール誘導体を合成する方法を確立した。引き続き、チオフェン環の位置選択的なリチオ化とクロスカップリング反応を駆使してトリアリールアミン骨格を導入し、標的とするD-π-A型色素を合成した。また、得られた色素およびその参照系化合物の吸収スペクトル・発光スペクトル・酸化還元電位を測定し、構築したπ系が励起状態において高い分子内電荷移動特性を持つことを明らかにした。さらに、末端にカルボキシ基を持つD-π-A型色素を酸化チタンに吸着することで色素増感太陽電池を作製し、擬似太陽光照射装置を用いた標準的な測定条件下で光電変換効率を測定した。その結果、最高値で5.6%に達する光電変換効率を与えること、および、ホスホール環とカルボキシ基との間のスペーサーが変換効率に大きな影響を与えることが明らかとなった。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

当初計画していた課題をほぼ検討することができており、研究全体はおおむね順調に進展している。特に、トリアリールアミン、ターチオフェン、ホスホールからなるD-π-A型色素が色素増感太陽電池の増感剤として利用できるという知見を手にしたことで、ホスホールを含む機能性色素の探索へ向けた分子設計の方向性を打ち出すことができた。

今後の研究の推進方策

今後は、縮環ホスホールを含むD-π-A型色素に焦点を絞り、その簡便かつ効率的な合成法を確立した上で、構造-物性相関を基礎化学的側面から系統的に解明する。さらに、当初の計画通り、ホスホール誘導体を構成要素とする有機薄膜太陽電池および色素増感太陽電池を作製し、そのデバイス特性の評価を通じて、実用化に値する候補化合物群を探索する。

次年度の研究費の使用計画

平成25年度に備品を二つ購入したが、機種の見直しにより当初の想定額よりも大幅に安く購入できたため。
主に、平成25年度に購入した備品用の消耗品購入費、および、外国旅費として使用する。

  • 研究成果

    (6件)

すべて 2013

すべて 雑誌論文 (2件) (うち査読あり 2件) 学会発表 (4件) (うち招待講演 2件)

  • [雑誌論文] Synthesis of 2-Alkenyl- and 2-Alkynyl-benzo[b]phospholes by Using Palladium-Catalyzed Cross Coupling Reactions2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano, Yukiko Hayashi, Kayo Suda, Yoshifumi Kimura, Hiroshi Imahori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 ページ: 4458-4461

    • DOI

      10.1021/ol401994e

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Synthesis and Charge-Carrier Transport Properties of Poly(phosphole P-alkanesulfonylimide)s2013

    • 著者名/発表者名
      Yoshihiro Matano, Hiroshi Ohkubo, Yoshihito Honsho, Arihiro Saito, Shu Seki, Hiroshi Imahori
    • 雑誌名

      Organic Letters

      巻: 15 ページ: 932-935

    • DOI

      10.1021/ol4000982

    • 査読あり
  • [学会発表] 高い可視光捕集能を持つ新規D-π-A型ホスホール誘導体の合成と色素増感太陽電池への応用2013

    • 著者名/発表者名
      林悠紀子、俣野善博、今堀 博
    • 学会等名
      第40回有機典型元素化学討論会
    • 発表場所
      東大阪市
    • 年月日
      20131205-20131207
  • [学会発表] 色素増感太陽電池への応用をめざした新規π共役ホスホールの合成2013

    • 著者名/発表者名
      林悠紀子、俣野善博、須田佳代、木村佳文、今堀 博
    • 学会等名
      第24回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      東京都
    • 年月日
      20130905-20130907
  • [学会発表] 15族元素の特徴を活かした反応剤と機能性材料の開発2013

    • 著者名/発表者名
      俣野善博
    • 学会等名
      第48回有機反応若手の会
    • 発表場所
      守谷市
    • 年月日
      20130729-20130731
    • 招待講演
  • [学会発表] ホスホールを含む新奇なπ共役分子の創製2013

    • 著者名/発表者名
      俣野善博
    • 学会等名
      統合物質創製化学推進事業第4回若手研究会
    • 発表場所
      名古屋市
    • 年月日
      20130628-20130629
    • 招待講演

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公開日: 2015-05-28  

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