人工細胞膜中でのフラーレン誘導体の位置制御による光線力学活性の向上

2015 年度 実績報告書

• 研究課題/領域番号: 25288037
• 研究機関: 広島大学
• 研究代表者: 池田 篤志 広島大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90274505)
• 研究期間 (年度): 2013-04-01 – 2016-03-31
• キーワード: フラーレン / リポソーム / 光線力学治療 / シクロデキストリン

研究実績の概要

種々のフラーレン誘導体をシクロデキストリン内からリポソーム膜内へ移動させる交換反応を行った。置換基により導入効率が大きく異なることが示された。まず、置換基が疎水性の場合、リポソーム内に導入できることが明らかとなった。しかし、疎水性の高い置換基の場合、リポソーム膜表面近傍にフラーレン誘導体が存在しないため、シクロデキストリン・フラーレン誘導体錯体自身が持つ光線力学活性に比べ、その活性が十分に高いとは言えなかった。一方、フラーレン誘導体の置換基の親水性が大きすぎる場合に、うまくリポソーム内に導入されないことが、1H NMR スペクトルより明らかになった。そこで、交換反応における温度を制御して、リポソーム内に導入を行ったところうまく膜内に導入されることが明らかとなった。今後、この光線力学活性を評価していくことで光線力学治療薬としての機能評価ができるものと期待される。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

27年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

27年度が最終年度であるため、記入しない。

研究成果

• [雑誌論文] Different stabilities of liposomes containing saturated and unsaturated lipids toward the addition of cyclodextrins (2016)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, R. Funada, K. Sugikawa
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: - ページ: -
  • DOI: 10.1039/C6OB00535G
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Maltotriose-Conjugation to Fluorinated Chlorin Derivative Generating PDT Photosensitizer with Improved Water-Solubility (2016)
  • 著者名/発表者名: A. Narumi, T. Tsuji, K. Shinohara, H. Yamazaki, M. Kikuchi, S. Kawaguchi, T. Mae, A. Ikeda, Y. Sakai, H. Kataoka, A. Inoue, A. Nomoto, J. Kikuchi, S. Yano
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 14 ページ: 3608-3613
  • DOI: 10.1039/C6OB00276E
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Anisotropic Self-Assembly of Citrate-Coated Gold Nanoparticles on Fluidic Liposomes (2016)
  • 著者名/発表者名: K. Sugikawa, T. Kadota, K. Yasuhara, A. Ikeda
  • 雑誌名: Angew. Chem. Int. Ed. 巻: 55 ページ: 4059-4063
  • DOI: 10.1002/anie.201511785
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Photodynamic Activity of Fullerenes and Other Molecules Incorporated in Lipid Membranes by Exchange (2016)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda
  • 雑誌名: Chem. Rec. 巻: 16 ページ: 249-260
  • DOI: 10.1002/tcr.201500249
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] pH-Responsive Nanogels Containing Fullerenes: Synthesis via a Fullerene Exchange Method and Photoactivity (2016)
  • 著者名/発表者名: K. Sugikawa, A. Kubo, A. Ikeda
  • 雑誌名: Chem. Lett. 巻: 45 ページ: 60-62
  • DOI: 10.1246/cl.150924
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Porphyrin-uptake in Liposomes and Living Cells Using an Exchange Method with Cyclodextrin (2015)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, S. Hino, T. Mae, Y. Tsuchiya, K. Sugikawa, M. Tsukamoto, K. Yasuhara, H. Shigeto, H. Funabashi, A. Kuroda, M. Akiyama
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 5 ページ: 105279-105287
  • DOI: 10.1039/C5RA24985F
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Efficient Singlet Oxygen Generation from Sugar Pendant C60 Derivatives for Photodynamic Therapy (2015)
  • 著者名/発表者名: S. Yano, M. Naemura, A. Toshimitsu, M. Akiyama, A. Ikeda, J. Kikuchi, X. Shen, Q. Duan, A. Narumi, M. Inoue, K. Ohkubo, S. Fukuzum
  • 雑誌名: Chem. Commun. 巻: 51 ページ: 16605-16608
  • DOI: 10.1039/C5CC07353G
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Liposome Collapse Resulting from an Allosteric Interaction between 2,6-Dimethyl-β-cyclodextrins and Lipids (2015)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, N. Iwata, S. Hino, T. Mae, Y. Tsuchiya, K. Sugikawa, T. Hirao, T. Haino, K. Ohara, K. Yamaguchi
  • 雑誌名: RSC Advances 巻: 5 ページ: 77746-77754
  • DOI: 10.1039/C5RA14970C
  • 査読あり / オープンアクセス / 謝辞記載あり
• [雑誌論文] Lipid-Membrane-Incorporated Hydrophobic Photochromic Molecules Prepared by the Exchange Method Using Cyclodextrins (2015)
  • 著者名/発表者名: A. Ikeda, S. Hino, K. Ashizawa, K. Sugikawa, J. Kikuchi, M. Tsukamoto, K. Yasuhara
  • 雑誌名: Org. Biomol. Chem. 巻: 13 ページ: 6175-6182
  • DOI: 10.1039/C5OB00240K
  • 査読あり / 謝辞記載あり
• [学会発表] シクロデキストリン添加によるリポソーム崩壊におよぼす脂質の不飽和結合の影響 (2016)
  • 著者名/発表者名: 船田陸師・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-26 – 2016-03-26
• [学会発表] シアニン色素をアンテナ分子としたフラーレン含有ナノゲルの合成と機能評価 (2016)
  • 著者名/発表者名: 久保厚喜・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-26 – 2016-03-26
• [学会発表] シクロデキストリン錯体から親水性ゲル基板へのフラーレンの交換反応 (2016)
  • 著者名/発表者名: 井上裕也・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-25 – 2016-03-25
• [学会発表] 脂質二分子膜表面におけるナノ材料の組織化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・門田竜也・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-25 – 2016-03-25
• [学会発表] 脂質二分子膜表面におけるクエン酸保護金ナノ粒子の組織化挙動 (2016)
  • 著者名/発表者名: 門田竜也・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24 – 2016-03-24
• [学会発表] TCPP-TMe-β-CDx 錯体とリポソーム表面との相互作用 (2016)
  • 著者名/発表者名: 土屋祐輝・杉川幸太・池田篤志・安原主馬
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24 – 2016-03-24
• [学会発表] ポルフィリン分子の一次元組織体の相互作用によるリポソームの形状変化 (2016)
  • 著者名/発表者名: 高松佑太郎・杉川幸太・池田篤志・安原主馬
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24 – 2016-03-24
• [学会発表] オクタノール/水分配係数とリポソームの疎水性分子導入率の相関 (2016)
  • 著者名/発表者名: 芦澤健吾・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 日本化学会第96春季年会(2016)
  • 発表場所: 京都府京田辺市
  • 年月日: 2016-03-24 – 2016-03-24
• [学会発表] 交換反応法によるポルフィリンのリポソームと細胞への導入 (2015)
  • 著者名/発表者名: 前智也・土屋祐輝・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
  • 学会等名: 第 9 回有機π電子系シンポジウム
  • 発表場所: 愛知県犬山市
  • 年月日: 2015-11-20 – 2015-11-20
• [学会発表] 脂質二分子膜表面での金ナノ粒子の自己組織化制御 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・門田竜也・池田篤志
  • 学会等名: 2015年日本化学会中四国支部大会
  • 発表場所: 岡山県岡山市北区
  • 年月日: 2015-11-14 – 2015-11-14
• [学会発表] 人工細胞膜表面におけるナノ粒子の自己組織化挙動 (2015)
  • 著者名/発表者名: 門田竜也・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 「細胞を創る」研究会8.0
  • 発表場所: 大阪府吹田市
  • 年月日: 2015-11-12 – 2015-11-12
• [学会発表] ポルフィリン分子の自己組織化が誘起するリポソームの形状変化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・高松佑太郎・池田篤志
  • 学会等名: 「細胞を創る」研究会8.0
  • 発表場所: 大阪府吹田市
  • 年月日: 2015-11-12 – 2015-11-12
• [学会発表] リポソーム膜の相転移を利用した金ナノ粒子の自己組織化制御 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・門田竜也・池田篤志
  • 学会等名: 第9回 バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 熊本県熊本市
  • 年月日: 2015-09-11 – 2015-09-11
• [学会発表] フラーレン含有pH応答性ナノゲルを用いた光線力学療法への応用 (2015)
  • 著者名/発表者名: 久保厚喜・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 第9回 バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 熊本県熊本市
  • 年月日: 2015-09-10 – 2015-09-10
• [学会発表] 交換反応法によるポルフィリンのリポソームと細胞への導入 (2015)
  • 著者名/発表者名: 前智也・土屋祐輝・杉川幸太・重藤元・舟橋久景・黒田章夫・池田篤志
  • 学会等名: 第9回 バイオ関連化学シンポジウム
  • 発表場所: 熊本県熊本市
  • 年月日: 2015-09-10 – 2015-09-10
• [学会発表] リポソームを用いた疎水性芳香族分子の水溶化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 芦澤健吾・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 第31回 若手化学者のための化学道場
  • 発表場所: 兵庫県淡路市
  • 年月日: 2015-08-27 – 2015-08-27
• [学会発表] 脂質二分子膜と水溶性ポルフィリンの複合化 (2015)
  • 著者名/発表者名: 高松佑太郎・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 第31回 若手化学者のための化学道場
  • 発表場所: 兵庫県淡路市
  • 年月日: 2015-08-27 – 2015-08-27
• [学会発表] シクロデキストリンを用いた交換反応法による新規水溶性ホスト・ゲスト錯体の作製と機能評価 (2015)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志
  • 学会等名: 第 13 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2015)
  • 発表場所: 宮城県仙台市青葉区
  • 年月日: 2015-06-06 – 2015-06-06
  • 招待講演
• [学会発表] 交換反応法を用いたフラーレン含有 pH 応答性ナノゲルの合成と機能 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・久保厚喜・池田篤志
  • 学会等名: 第 13 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2015)
  • 発表場所: 宮城県仙台市青葉区
  • 年月日: 2015-06-06 – 2015-06-06
• [学会発表] 二分子膜表面の流動性を用いた金ナノ粒子の自己組織化制御 (2015)
  • 著者名/発表者名: 門田竜也・杉川幸太・池田篤志
  • 学会等名: 第 13 回ホスト・ゲスト化学シンポジウム(HGCS2015)
  • 発表場所: 宮城県仙台市青葉区
  • 年月日: 2015-06-06 – 2015-06-06
• [学会発表] シクロデキストリンを用いる交換反応による疎水性分子含有リポソームの調製 (2015)
  • 著者名/発表者名: 池田篤志・日野彰大・杉川幸太・塚本真未・安原主馬
  • 学会等名: 第64回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 北海道札幌市白石区
  • 年月日: 2015-05-30 – 2015-05-30
• [学会発表] 交換反応法によるフラーレン含有pH応答性ナノゲルの合成と機能 (2015)
  • 著者名/発表者名: 杉川幸太・久保厚喜・池田篤志
  • 学会等名: 第64回高分子学会年次大会
  • 発表場所: 北海道札幌市白石区
  • 年月日: 2015-05-29 – 2015-05-29