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2016 年度 実績報告書

ヘテロ芳香族のカップリングを利用する鎖状および分岐状オリゴマーの精密合成

研究課題

研究課題/領域番号 25288049
研究機関神戸大学

研究代表者

森 敦紀  神戸大学, 工学(系)研究科(研究院), 教授 (90210111)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
キーワードヘテロ芳香族 / 遷移金属触媒 / オリゴチオフェン / ポリチオフェン / カップリング反応
研究実績の概要

本研究では,ヘテロ芳香族化合物の炭素-水素結合において,遷移金属錯体を触媒的に用いるカップリング反応をおこなうことで,鎖状もしくは分岐状に拡張した多種多様なオリゴマーへと簡便かつ自在に誘導することが可能となるような分子骨格構築のための合成手法確立をめざした。その実現のために,① カップリング反応における官能基耐性を条件を精査した。検討結果をもとに,種々の官能基をもつ異種ユニットで構成される鎖状のヘテロ芳香族オリゴマー合成を実際におこなった。② 続いて,ヘテロ芳香族の炭素-水素結合から,複数の反応点をもつヘテロ芳香族化合物との反応により分岐状の生成物を合成し,このオリゴマーをさらなる変換反応へと誘導するための官能導入手法を確立した。③ 上記①および②を融合することにより,官能基が存在しても問題なく反応が進行するようなカップリング反応を用いることで,鎖状および分岐状のヘテロ芳香族オリゴマーを自在に合成可能な反応系を確立するとともに,④ ヘテロ芳香族との直接的なカップリングに替わり,遷移金属触媒の存在下に(置換基としてヘテロ芳香族骨格をもつ)不飽和化合物とヘテロ芳香族化合物由来の有機金属種が反応する,酸化的な溝呂木・ヘック型反応についても検討し,適度なスペーサーをもつヘテロ芳香族オリゴマー合成へと展開する基盤構築をめざした。
得られたオリゴマーについて,その構造をNMRなどの分光学的な手法により明らかにするとともに,紫外・可視吸収スペクトル測定,蛍光スペクトル測定をその溶液および薄膜状態で測定し,機能材料創製に向けた基礎的な物性の予備評価をおこなった。

現在までの達成度 (段落)

28年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

28年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

28年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

28年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2017 2016 その他

すべて 雑誌論文 (3件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 3件) 学会発表 (5件) (うち招待講演 2件) 備考 (1件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] Remarkable Reactivity Difference of Chlorothiophene vs. Chlorinated Oligothiophenes in the NiCl2(PPh3)2-Catalyzed Polymerization2017

    • 著者名/発表者名
      中川 尚希,小倉 忠之,藤田 佳祐,炭野 有吾,橋本 亨昌,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 雑誌名

      Chem. Lett.

      巻: 46 ページ: 453-455

    • DOI

      10.1246/cl.161180

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] A Step-Efficient Pathway to Chlorine-Functionalized Thiophene Oligomers by Palladium-Catalyzed Deprotonative Coupling of Chlorothiophenes2017

    • 著者名/発表者名
      藤田 佳祐,中川 尚希,砂原 一潤,小倉 忠之,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 雑誌名

      Synthesis

      巻: 49 ページ: 1285-1294

    • DOI

      10.1055/s-0036-1588094

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis of Oligo(thienylene-vinylene) by Regiocontrolled Deprotonative Cross Coupling2016

    • 著者名/発表者名
      田中 将太,福井 祐太,中川 尚希,村上 航平,村上 拓郎,甲村 長利,森 敦紀
    • 雑誌名

      Org. Lett.

      巻: 18 ページ: 650-653

    • DOI

      10.1039/C5PY00945F

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [学会発表] 閉環メタセシス反応を用いないつるまき状分子不斉を有する新規大環状へテロアリールの合成2017

    • 著者名/発表者名
      芦田 汐未,田中 直樹,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] 縮合反応を経由する非対称型つるまき状分子不斉化合物の合成2017

    • 著者名/発表者名
      井上 僚,松岡 大地,丸橋 和希,芦田 汐未,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] ベンゾオキサゾールを配向基とするブロモフランのハロゲンダンス2017

    • 著者名/発表者名
      宮川 直樹,村瀬 右樹,岡野 健太郎,森 敦紀
    • 学会等名
      日本化学会第97春季年会
    • 発表場所
      慶應義塾大学日吉キャンパス(神奈川県・横浜市)
    • 年月日
      2017-03-16 – 2017-03-19
  • [学会発表] つる巻き状分子不斉の創出2016

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      平成28年度有機合成化学北陸セミナー
    • 発表場所
      石川県青少年総合研修センター(石川県・金沢市)
    • 年月日
      2016-10-07 – 2016-10-08
    • 招待講演
  • [学会発表] Heterobiaryl with winding-vine-shaped molecular asymmetry2016

    • 著者名/発表者名
      森 敦紀
    • 学会等名
      INTERNATIONAL SYMPOSIUM ON PURE & APPLIED CHEMISTRY (ISPAC) 2016
    • 発表場所
      クチン(マレーシア)
    • 年月日
      2016-08-15 – 2016-08-18
    • 招待講演
  • [備考] 研究の概要

    • URL

      http://seesaawiki.jp/w/moriorg3/d/Topics?wiki_id=45657

  • [産業財産権] フランオリゴマーポリエステルおよびその前駆体2017

    • 発明者名
      森 敦紀,宮川 直樹,岡野 健太郎,松本 拓也
    • 権利者名
      森 敦紀,宮川 直樹,岡野 健太郎,松本 拓也
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      2017-45892
    • 出願年月日
      2017-03-10

URL: 

公開日: 2018-01-16  

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