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本研究では，ヘテロ芳香族化合物の炭素－水素結合において，遷移金属錯体を触媒的に用いるカップリング反応をおこなうことで，鎖状もしくは分岐状に拡張した多種多様なオリゴマーへと簡便かつ自在に誘導することが可能となるような分子骨格構築のための合成手法確立をめざした。その実現のために，① カップリング反応における官能基耐性を条件を精査した。検討結果をもとに，種々の官能基をもつ異種ユニットで構成される鎖状のヘテロ芳香族オリゴマー合成を実際におこなった。② 続いて，ヘテロ芳香族の炭素－水素結合から，複数の反応点をもつヘテロ芳香族化合物との反応により分岐状の生成物を合成し，このオリゴマーをさらなる変換反応へと誘導するための官能導入手法を確立した。③ 上記①および②を融合することにより，官能基が存在しても問題なく反応が進行するようなカップリング反応を用いることで，鎖状および分岐状のヘテロ芳香族オリゴマーを自在に合成可能な反応系を確立するとともに，④ ヘテロ芳香族との直接的なカップリングに替わり，遷移金属触媒の存在下に（置換基としてヘテロ芳香族骨格をもつ）不飽和化合物とヘテロ芳香族化合物由来の有機金属種が反応する，酸化的な溝呂木・ヘック型反応についても検討し，適度なスペーサーをもつヘテロ芳香族オリゴマー合成へと展開する基盤構築をめざした。
得られたオリゴマーについて，その構造をＮＭＲなどの分光学的な手法により明らかにするとともに，紫外・可視吸収スペクトル測定，蛍光スペクトル測定をその溶液および薄膜状態で測定し，機能材料創製に向けた基礎的な物性の予備評価をおこなった。
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