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2015 年度 実績報告書

環状オリゴ糖の高度分子認識能を利用したオイル中の有害物質の高効率除去・回収の実現

研究課題

研究課題/領域番号 25288081
研究機関大阪大学

研究代表者

木田 敏之  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (20234297)

研究分担者 中野 武  大阪大学, 環境安全研究管理センター, 招へい教授 (00446791)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード環状オリゴ糖 / シクロデキストリン / ポリ塩化ビフェニル / トランス脂肪酸 / 油 / ポリマー / 再利用
研究実績の概要

γ-シクロデキストリン(γ-CD)をテレフタル酸ジクロライドで適切に架橋して得られるγ-CDポリマーが、絶縁油中に混入しているポリ塩化ビフェニル(PCB)に対して優れた吸着剤として作用することをこれまでに明らかにした。本年度は、このPCBを吸着したγ-CDポリマーからPCBを効率良く回収できる条件とγ-CDポリマーの再利用可能性について検討した。その結果、アセトンで洗浄することで、γ-CDポリマーに吸着したPCBが定量的に回収できることがわかった。また、洗浄後のγ-CDポリマーは性能の低下なく10回以上繰り返し再利用できることも見出した。さらに、2位と6位の水酸基をメチル化した2,6-O-ジメチル-β-CDを4,4'-メチレンビスフェニレンイソシアネートや1,4-フェニレンジイソシアネート等のジイソシアネート型架橋剤と反応させることで新規なβ-CDポリマーを合成した。このβ-CDポリマーを吸着剤に用いることで、γ-CDポリマーの場合と同様に、絶縁油中のPCBをほぼ完全に除去することができた。さらに、吸着されたPCBは、アセトンで洗浄することで収率良く回収でき、低コストで簡便に合成できる実用的なPCB吸着剤の開発に成功した。
さらに、トランス脂肪酸エステル選択的吸着剤としてこれまでに開発した2,6-O-ジメチル-α-CDに吸着したエライジン酸エステル(トランス脂肪酸エステル)ならびにオレイン酸エステル(シス脂肪酸エステル)を効率良く回収できる条件について検討した結果、n-ヘキサンで洗浄することで、2,6-O-ジメチル-α-CD に吸着したこれらの脂肪酸エステルを定量的に回収できることがわかった。洗浄後の2,6-O-ジメチル-α-CDは次のトランス脂肪酸エステルの選択的吸着に性能の低下無く用いることができた。

現在までの達成度 (段落)

27年度が最終年度であるため、記入しない。

今後の研究の推進方策

27年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額が生じた理由

27年度が最終年度であるため、記入しない。

次年度使用額の使用計画

27年度が最終年度であるため、記入しない。

  • 研究成果

    (26件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (5件) (うち査読あり 3件、 謝辞記載あり 2件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (17件) (うち国際学会 1件) 図書 (3件) 産業財産権 (1件)

  • [雑誌論文] 油の中で働くシクロデキストリン2016

    • 著者名/発表者名
      木田敏之
    • 雑誌名

      オレオサイエンス

      巻: 16 ページ: 183-190

    • 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Adsorption Capability of Urethane-crossliked Heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin Polymers towards Polychlorobiphenyls in Nonpolar Organic Media2015

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Kawano, Toshiyuki Kida, Kazuhiro Miyawaki, Yasutoshi Fukuda, Eiichi Kato, Takeshi Nakano, Mitsuru Akashi
    • 雑誌名

      Polymer Journal

      巻: 47 ページ: 443-448

    • DOI

      10.1038/pj.2015.13

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Effective Extraction of Radioactive Cesium from Various Pollutants with a Detergent Solution Including Mg2+ and K+2015

    • 著者名/発表者名
      Yuki Noguchi, Toshiyuki Kida, Eiichi Kato, Kikuo Shimizu,Mitsuru Akashi
    • 雑誌名

      Radiation Safety Management

      巻: 14 ページ: 15-17

    • DOI

      10.12950/rsm.14.15

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Preparation of Pickering Emulsions through Interfacial Adsorption by Soft Cyclodextrin Nanogels2015

    • 著者名/発表者名
      Shintaro Kawano, Toshiyuki Kida, Mitsuru Akashi, Hirofumi Sato, Motohiro Shizuma, Daisuke Ono
    • 雑誌名

      Beilstein Journal of Organic Chemistry

      巻: 11 ページ: 2355-2364

    • DOI

      10.3762/bjoc.11.257

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [雑誌論文] オイル中の有害物質を除去・回収できるオリゴ糖型吸着剤の開発2015

    • 著者名/発表者名
      木田敏之
    • 雑誌名

      ケミカルエンジニアリング

      巻: 60 ページ: 41-45

  • [学会発表] 新規なかご型シクロデキストリンの合成と包接能の検討2016

    • 著者名/発表者名
      伊藤清悟, 木田敏之
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] ポリメタクリル酸メチルのステレオコンプレックス膜からなるナノカプセル間の一次元融合挙動2016

    • 著者名/発表者名
      塩路 雄大, 木田 敏之, 北山 辰樹, 明石 満
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学 京田辺キャンパス(京都)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] シクロデキストリン超分子集合体の形成モードの違いを利用したキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • 著者名/発表者名
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第5回CSJ化学フェスタ2015
    • 発表場所
      タワーホール船堀(東京都江戸川区)
    • 年月日
      2015-10-13 – 2015-10-15
  • [学会発表] 高分子カプセル間の一次元融合挙動の制御とそれを利用した新規ヘテロチューブの作製2015

    • 著者名/発表者名
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(仙台)
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [学会発表] シクロデキストリンナノ構造体の形成を鍵とするキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • 著者名/発表者名
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(仙台)
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [学会発表] 新規なかご型シクロデキストリンの合成と種々のゲストとの包接錯体形成挙動2015

    • 著者名/発表者名
      伊藤清悟, 小亀千鶴, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第64回高分子討論会
    • 発表場所
      東北大学 川内キャンパス(仙台)
    • 年月日
      2015-09-15 – 2015-09-17
  • [学会発表] 高分子カプセル間の一次元融合挙動の制御とそれを利用したブロック型高分子チューブの創製2015

    • 著者名/発表者名
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      日本油化学会第54回年会
    • 発表場所
      名城大学 天白キャンパス(名古屋)
    • 年月日
      2015-09-08 – 2015-09-10
  • [学会発表] α-シクロデキストリンの超分子集合体形成を鍵とするキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • 著者名/発表者名
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      日本油化学会第54回年会
    • 発表場所
      名城大学 天白キャンパス(名古屋)
    • 年月日
      2015-09-08 – 2015-09-10
  • [学会発表] ポリ乳酸ステレオコンプレックスカプセルの一次元融合挙動の制御による中空構造体の作製2015

    • 著者名/発表者名
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第25回バイオ・高分子シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京)
    • 年月日
      2015-07-23 – 2015-07-24
  • [学会発表] α-シクロデキストリンによるキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • 著者名/発表者名
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第25回バイオ・高分子シンポジウム
    • 発表場所
      東京工業大学 大岡山キャンパス(東京)
    • 年月日
      2015-07-23 – 2015-07-24
  • [学会発表] 高分子カプセル間の一次元融合挙動の制御による中空構造体の作製2015

    • 著者名/発表者名
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会 (神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館(神戸)
    • 年月日
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [学会発表] シクロデキストリン超分子集合体によるキラル選択的オルガノゲル形成2015

    • 著者名/発表者名
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第61回高分子研究発表会 (神戸)
    • 発表場所
      兵庫県民会館(神戸)
    • 年月日
      2015-07-17 – 2015-07-17
  • [学会発表] 異種の高分子カプセル間の一次元融合挙動の解析2015

    • 著者名/発表者名
      稲田清孝, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第64回高分子年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [学会発表] シクロデキストリン超分子集合体によるオルガノゲル形成とキラル認識2015

    • 著者名/発表者名
      寺垣歩美, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第64回高分子年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [学会発表] 非極性溶媒中で高度な分子認識能を有する2位修飾シクロデキストリン誘導体の開発2015

    • 著者名/発表者名
      山本隆亮, 小亀千鶴, 木田敏之, 明石 満
    • 学会等名
      第64回高分子年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(札幌)
    • 年月日
      2015-05-27 – 2015-05-29
  • [学会発表] Molecular Recognition by 6-O-Modified beta-Cyclodextrin Dimers in Organic Solvents2015

    • 著者名/発表者名
      Toshiyuki Kida, Chizuru Kogame, Mitsuru Akashi
    • 学会等名
      Joint Conference of 8th Asian Cyclodextrin Conference and 32nd Cyclodextirn Symposium
    • 発表場所
      くまもと県民交流会館(熊本)
    • 年月日
      2015-05-14 – 2015-05-16
  • [学会発表] Chiral Selective Organogel Formation through the Self-Assembly of Cyclodextrin Nanostructures2015

    • 著者名/発表者名
      Ayumi Teragaki, Toshiyuki Kida, Mitsuru Akashi
    • 学会等名
      Joint Conference of 8th Asian Cyclodextrin Conference and 32nd Cyclodextirn Symposium, Kumamoto
    • 発表場所
      くまもと県民交流会館(熊本)
    • 年月日
      2015-05-14 – 2015-05-16
    • 国際学会
  • [図書] 元素ブロック材料の創出とその光学・電子・生医学応用2016

    • 著者名/発表者名
      木田敏之
    • 総ページ数
      -
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [図書] 糖鎖の新機能開発・応用ハンドブック2015

    • 著者名/発表者名
      木田敏之,明石 満
    • 総ページ数
      581-586
    • 出版者
      エヌ・ティー・エス
  • [図書] DDSキャリア作製プロトコル集2015

    • 著者名/発表者名
      木田敏之,明石 満
    • 総ページ数
      -
    • 出版者
      シーエムシー出版
  • [産業財産権] シクロデキストリンポリマーの製造方法2015

    • 発明者名
      明石 満,木田敏之,加藤栄一,宮脇和博
    • 権利者名
      明石 満,木田敏之,加藤栄一,宮脇和博
    • 産業財産権種類
      特許
    • 産業財産権番号
      特願2015-126171
    • 出願年月日
      2015-06-24

URL: 

公開日: 2017-01-06  

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