1)電子豊富ジエンと電子不足オレフィンとの不斉Diels-Alder反応の検討において環状不飽和イミドがBINAMIDE―イットリビウム(III)錯体およびDBU存在下、高収率かつ高い光学純度で付加体を与えることが判明した。本反応は反応速度が速く、置換基を有する不飽和イミドを用いても反応が進行し、これまでの検討の中で初めて四級炭素を含むDiels-Alder付加体を得ることに成功した。置換基による異性体比の変化など更に詳細な検討を行う予定である。 2)3-シロキシビニルインドールと電子不足オレフィンとの不斉Diels-Alder反応の開発においてこれまでオキサゾリジノンをジエノフィルの二配位性活性化基として用いてきたが反応後の変換が容易ではなかった。そこで同様な活性可能が期待できるαーケトチオエステルを活性化基とするジエノフィルとの反応を検討した。その結果、キラルニッケル触媒を用いた反応条件にて高収率、高選択的に光学活性付加体が得られることが判明した。本反応系を用いる有用天然物合成を検討する予定である。 3)当研究室で開発したキラルカルバゾール合成法を用いて、韓国及びタイの研究グループが単離、構造決定した光学活性カルバゾール系天然物の全合成を達成し、これまで推定の域を出ていなかった絶対配置を決定することが出来た。また天然物について報告されていた機器データおよびデータのアサインにおける間違いを修正することが出来た。 4)カルバゾール系抗生物質であるカルバゾマイシンの全合成に成功した。
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