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2015 年度 実績報告書

中国横断山脈地域における植物進化・分化の化学的遺伝的側面からの理解

研究課題

研究課題/領域番号 25303010
研究機関立教大学

研究代表者

黒田 智明  立教大学, 理学部, 教授 (40158887)

研究分担者 兼目 裕充  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (10399438)
花井 亮  立教大学, 理学部, 教授 (30287916)
齋藤 義紀  長崎大学, 医歯(薬)学総合研究科, 准教授 (30441588)
岡本 育子  徳島文理大学, 薬学部, 助教 (30598610)
八百板 康範  東北薬科大学, 薬学部, 准教授 (40296017)
大崎 愛弓  日本大学, 文理学部, 准教授 (50161360)
中島 勝幸  徳島文理大学, 薬学部, 講師 (80299338)
臼杵 克之助  大阪市立大学, 理学(系)研究科(研究院), 准教授 (30244651)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2017-03-31
キーワード中国横断山脈 / 多様性 / 天然物化学 / 系統樹 / 国際研究者交流
研究実績の概要

調査対象としている中国横断山脈地域のうち、四川省中部地域は2008年の四川大地震の影響でしばらく調査できない状態が続いていたが、道路の復旧工事が完了したことを受け、本年度はこれまでの調査における空白地域の調査を行った。具体的には、四川省ブン川県、茂県、理県、黒水県、松潘県、紅原県の調査を行った。土砂崩れ等で一部調査できなかった地域もあったが、概ね計画通りの調査ができた。Ligularia属ではL. przewalskii、L. longihastata、L. sagitta、L. fischeriなどを採集した。帰国後直ちに行ったTLC分析ではこの地域内の植物間で多様性があることが示された。Salvia属、Eupatorium属なども同時に採集した。E. heterophyllumでは同所でも葉の形状が異なるなど、形態的多様性の存在が確認された。研究の新展開を考慮してAconitum属なども採集した。
並行して昨年度までに採集した試料の分析を行った。L. hodgsoniiではエレモフィラン生産型と非生産型があることを明らかにした。L. brassicoides、L. subspicata、およびL. virgaureaからは新規化合物を含む多くのエレモフィラン化合物を得た。L. fischeriはこれまで考えられていた以上に多様であることを明らかにした。L. longihastataについても種内多様性の存在を明らかにした。Salvia przewalskiiからは新規化合物を含む多くのジテルペン化合物を得た。ビサボラン型セスキテルペンの側鎖立体構造解明に向けた合成化学的アプローチも引き続いて行い、3種類のエステルを持つ4つの可能な立体異性体をすべて合成した。それらの化合物の1H NMRデータの詳細な解析から、天然物の立体構造の推定が可能であることを示した。
以上について、9月と3月に研究報告会を実施して成果を共有するとともに、研究グループのホームページを更新した。

現在までの達成度 (区分)
現在までの達成度 (区分)

2: おおむね順調に進展している

理由

現地調査に関しては前年度までに引き続きほぼ計画通り実施することができた。前年度までの試料の成分分析、DNA解析は順調に進行しており、成果公表もほぼ当初予定通りである。

今後の研究の推進方策

本年度は四川大地震の影響による空白地域の調査が可能となったため、当初予定を変更してこの地域の調査を行った。次年度は、当初予定に戻って広域調査を行い、地理的隔離と分化の関連性を調べる。過年度試料の分析では、雑種形成によって、新たな二次代謝産物の生産能を獲得する過程が示唆されるケースも見つかっていることから、雑種の探索も引き続き進める。また、地域特性を理解するため、Eupatorium属、Salvia属などの調査・分析も継続して行う。

次年度使用額が生じた理由

現地調査は日本から毎年4名の研究者を派遣することで実施してきた。しかし、本研究申請時点(平成24年)と比較し、その後の急激な円安、および中国での物価上昇から調査にかかる費用が大幅な値上げとなっており、毎年4名を派遣するには予算が不足する。渡航費の一部に学内予算を使用し、計画的な繰り越しによって次年度の派遣人数を確保することとした。

次年度使用額の使用計画

上記理由により、現地調査の充実を図るため、繰越金は平成28年度請求額と合算し、平成28年度現地調査の派遣人数を確保することに充てる。

  • 研究成果

    (45件)

すべて 2016 2015 その他

すべて 国際共同研究 (1件) 雑誌論文 (16件) (うち国際共著 13件、 査読あり 16件、 謝辞記載あり 9件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (27件) (うち国際学会 13件) 備考 (1件)

  • [国際共同研究] 昆明植物研究所(中国)

    • 国名
      中国
    • 外国機関名
      昆明植物研究所
  • [雑誌論文] Chemical lineages of Ligularia fischeri2016

    • 著者名/発表者名
      C. Kuroda, C. Shibayama, K. Inoue, Y. Okamoto, M. Tori, Y. Saito, R. Hanai, X. Gong
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 139-143

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Diversity in chemical constituents of Ligularia longihastata collected in China2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Okamoto, M. Taniguchi, K. Terada, K. Nakashima, X. Gong, R. Hanai, M. Tori, C. Kuroda
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 145-148

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemical constituents of Ligularia wilsoniana collected in Chongqing, China2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Okamoto, M. Taniguchi, K. Nakashima, X. Gong, R. Hanai, C. Kuroda, M. Tori
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 149-152

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Two new diterpenoids from Salvia przewarskii2016

    • 著者名/発表者名
      H. Tsukada, H. Kawabe, A. Ohtaka, Y. Saito, Y. Okamoto, M. Tori, H. Kagechika, H. Hirota, X. Gong, C. Kuroda, A. Ohsaki
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 159-161

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structure revision of (22E)-ergosta-7,22-diene-3beta,5alpha,6beta,9alpha,14alpha-pentol from the spores of the medicinal mushroom Ganoderma lucidum2016

    • 著者名/発表者名
      Y. Yaoita, K. Machida
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 11 ページ: 183-184

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Terpenoids from Ligularia virgaurea collected in China: the first example of two bakkane derivatives with an anhydride-type ring C and nineteen new chemical constituents2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Saito, S. Iga, K. Nakashima, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • 雑誌名

      Tetrahedron

      巻: 71 ページ: 8428-8435

    • DOI

      10.1016/j.tet.2015.09.011

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Synthesis and NMR spectroscopic elucidation of four diastereoisomers of oxygenated bisabolane side chain2015

    • 著者名/発表者名
      M. Hirai, R. Miyazaki, K. Mitsui, K. Kiuchi, H. Onuki, H. Hirota, C. Kuroda
    • 雑誌名

      Helvetica Chimica Acta

      巻: 98 ページ: 1035-1060

    • DOI

      10.1002/hlca.201400395

    • 査読あり / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Chemical and genetic diversity of Ligularia hodgsonii in China2015

    • 著者名/発表者名
      C. Kuroda, K. Inagaki, X. Chao, K. Inoue, Y. Okamoto, M. Tori, X. Gong, R. Hanai
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 10 ページ: 823-826

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Constituents of Ligularia brassicoides collected in China: A new Diels-Alder adduct of eremophilan-10beta-ol and methacrylic acid2015

    • 著者名/発表者名
      M. Taniguchi, K. Nakashima, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 10 ページ: 827-830

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Four new Sesquiterpenoids from Ligularia subspicata collected in China; Isolation of a bakkane-type lactone, an eremophilane-type lactone, and two ortho esters2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Saito, T. Otsubo, Y. Iwamoto, K. Nakashima, Y. Okamoto, X. Gong, C. Kuroda, M. Tori
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 10 ページ: 831-833

    • 査読あり / 国際共著 / 謝辞記載あり
  • [雑誌論文] Structure revision of two polyoxygenated sterols from the marine sponge Neofibularia nolitangere2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Yaoita, M. Kikuchi, K. Machida
    • 雑誌名

      Natural Product Communications

      巻: 10 ページ: 881-883

    • 査読あり
  • [雑誌論文] Isolation of an anti-cancer asperuloside from Hedyotis corymbosa L.2015

    • 著者名/発表者名
      N. Artanti, M. Hanafi, R. Abdriyani, V. Saraswati, Z. Udin, P. D. Lotulung, K.-I. Fujita, Y. Usuki
    • 雑誌名

      The Journal of Tropical Life Science

      巻: 5 ページ: 88-91

    • 査読あり / オープンアクセス / 国際共著
  • [雑誌論文] Spirostomin, defense toxin of the ciliate Spirostomum teres: Isolation, structure elucidation, and synthesis2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Sera, E. M. Masaki, M. Doe, F. Buonanno, A. Miyake, Y. Usuki, H. Iio
    • 雑誌名

      Chemistry Letters

      巻: 44 ページ: 633-635

    • DOI

      10.1246/cl.150044

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Three new flavans in dragon’s blood from Daemonorops draco2015

    • 著者名/発表者名
      Qian Hao, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hai-Zhou Li, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Natural Product Research

      巻: 29 ページ: 1419-1425

    • DOI

      10.1080/14786419.2014.1003137

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Diastereomeric ellagitannin isomers from Penthorum chinense2015

    • 著者名/発表者名
      M. Era, Y. Matsuo, T. Shii, Y. Saito, T. Tanaka, Z.-H. Jiang
    • 雑誌名

      Journal of Natural Products

      巻: 78 ページ: 2104-2109

    • DOI

      10.1021/acs.jnatprod.5b00439

    • 査読あり / 国際共著
  • [雑誌論文] Chalcane-stilbene conjugates and oligomeric flavonoids from Chinese Dragon’s Blood produced from Dracaena cochinchinensis2015

    • 著者名/発表者名
      Qian Hao, Yoshinori Saito, Yosuke Matsuo, Hai-Zhou Li, Takashi Tanaka
    • 雑誌名

      Phytochemistry

      巻: 119 ページ: 76-82

    • DOI

      10.1016/j.phytochem.2015.09.009

    • 査読あり / 国際共著
  • [学会発表] 中国雲南省香格里拉県におけるキク科Ligularia duciformisおよびその雑種の化学成分とITS塩基配列2016

    • 著者名/発表者名
      黒田智明、田邊沙也子、青山奈央、花井 亮、岡本育子、通 元夫、Xun Gong
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] キク科ツワブキ (Farfugium japonicum) の新規エレモフィラン型セスキテルペン2016

    • 著者名/発表者名
      汐崎優子、齋藤義紀、松尾洋介、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] 中国雲南省産Euphorbia griffithiiの新規ジテルペノイド2016

    • 著者名/発表者名
      緒方美咲、齋藤義紀、松尾洋介、Xun Gong、田中 隆
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] 中国産Salvia grandifoliaおよびSalvia sp.の成分研究2016

    • 著者名/発表者名
      川邊浩史、小宮山哲平、齋藤義紀、岡本育子、通元夫、黒田智明、影近弘之、Xun Gong、廣田洋、大崎愛弓
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] 3種の高度に酸素官能基化されたステロールの構造について2016

    • 著者名/発表者名
      八百板康範,町田浩一
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] Securinega suffruticosaの成分2016

    • 著者名/発表者名
      児玉佳之,久保美和,福山愛保,廣田洋,大崎愛弓
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] Portulaca pilosaの成分2016

    • 著者名/発表者名
      原惠美,廣田洋,大崎愛弓
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      パシフィコ横浜(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] Studies on chemical constituents from Saussurea flexuosa2016

    • 著者名/発表者名
      E. Wijedeera, N. Mizuhara, S. Kameda, Y. Usuki, T. Satoh
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] Intra-specific diversity in cytotoxic sesquiterpene lactone constituents of Eupatorium heterophyllum collected in P. R. China2015

    • 著者名/発表者名
      M. Ogata, Y. Saito, K. Nakashima, Y. Okamoto, M. Tori, T. Kawahara, R. Hanai, Y. Matsuo, T. Tanaka, X. Gong, C. Kuroda
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical Lineages of Ligularia fischeri and L. veitchiana2015

    • 著者名/発表者名
      C. Kuroda, C. Shibayama, K. Inoue, Y. Okamoto, M. Tori, Y. Saito, R. Hanai, X. Gong
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical and genetic diversity of Ligularia virgaurea2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Saito, Y. Takashima, A. Kamada, S. Iga, M. Taniguchi, K. Hoshiyama, C. Hayami, K. Nakashima, Y. Okamoto, M. Tori, R. Hanai, X. Gong, C. Kuroda
    • 学会等名
      The 2015 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • 発表場所
      Honolulu (USA)
    • 年月日
      2015-12-15 – 2015-12-20
    • 国際学会
  • [学会発表] Stigmast-22-ene-3beta,6beta,9alpha-triol及びその類縁体の構造について2015

    • 著者名/発表者名
      八百板康範,町田浩一
    • 学会等名
      第54回日本薬学会東北支部大会
    • 発表場所
      岩手医科大学(岩手県紫波群矢巾町)
    • 年月日
      2015-09-26 – 2015-09-26
  • [学会発表] 中国四川省産Ligularia pleurocaulisの化学的遺伝的多様性2015

    • 著者名/発表者名
      齋藤義紀、高橋宏明、岡本育子、中島勝幸、通 元夫、黒田智明、花井 亮、Xun Gong
    • 学会等名
      第57回天然有機化合物討論会
    • 発表場所
      神奈川県民ホール(神奈川県横浜市)
    • 年月日
      2015-09-09 – 2015-09-11
  • [学会発表] 2種の中国産未同定キク科Ligularia属植物の化学成分2015

    • 著者名/発表者名
      八百板康範、岡本育子、花井 亮、青山奈央、黒田智明、Xun Gong
    • 学会等名
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [学会発表] 中国雲南省産Ligularia lankongensisの高度に酸化されたビサボラン化合物2015

    • 著者名/発表者名
      齋藤義紀、岡本育子、花井 亮、平井美咲、松尾洋介、田中 隆、Xun Gong、廣田 洋、黒田智明
    • 学会等名
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [学会発表] 中国横断山脈産Ligularia hodgsoniiの化学的遺伝的多様性2015

    • 著者名/発表者名
      黒田智明、稲垣 航、晁 珣、井上恭輔、岡本育子、通 元夫、Xun Gong、花井 亮
    • 学会等名
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [学会発表] 中国産Ligularia virgaureaの新規化学成分と多様性(4)2015

    • 著者名/発表者名
      通 元夫、星山紀恵、速水智加、中島勝幸、齋藤義紀、岡本育子、Xun Gong、花井 亮、黒田智明
    • 学会等名
      第59回香料テルペンおよび精油化学に関する討論会
    • 発表場所
      近畿大学(大阪府東大阪市)
    • 年月日
      2015-09-05 – 2015-09-06
  • [学会発表] Chemical composition of hybrids of Ligularia tongolensis and L. cymbulifera2015

    • 著者名/発表者名
      C. Kuroda, A. Shimizu, Y. Okamoto, M. Tori, R. Hanai, X. Gong
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] New abietane diterpenoids from Salvia grandifolia2015

    • 著者名/発表者名
      H. Kawabe, T. Komiyama, Y. Saito, M. Tori, C. Kuroda, X. Gong, A. Ohsaki
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Chemical and genetic diversity of Eupatorium heteriphyllum collected in China2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Saito, M. Ogata, K. Nakashima, Y. Okamoto, R. Hanai, T. Kawahara, Y. Matsuo, T. Tanaka, M. Tori, X. Gong, C. Kuroda
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Structure revision of four polyoxygenated sterols having a 3beta,5alpha,6beta,7alpha-tetrahydroxylated structure2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Yaoita and K. Machida
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Search for bioactive constituents from subtropical medicinal plants, Securinega suffruticosa var. amamiensis2015

    • 著者名/発表者名
      Y. Kodama, M. Shimada, M. Kubo, Y. Fukuyama, A. Ohsaki
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Molecular and biochemical characterization of daurichromenic acid synthase from Rhododendron dauricum2015

    • 著者名/発表者名
      M. Iijima, F. Taura, H. Kenmoku, H. Takahashi, M. Toyota, J.-B. Lee, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Molecular and biochemical characterization of polyketide synthase from Rhododendron dauricum2015

    • 著者名/発表者名
      F. Taura, M. Iijima J. Xie, H. Takahashi, H. Kenmoku, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Molecular and biochemical characterization of polyketide synthases from Radula perrottetii2015

    • 著者名/発表者名
      J. Xie, F. Taura, H. Kenmoku, H. Takahashi, M. Toyota, J.-B. Lee, F. Kurosaki, Y. Asakawa
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Gene mining for carthamin biosynthesis in safflower, Carthamus tinctorius L.,using next-generation sequencing platforms2015

    • 著者名/発表者名
      H. Kenmoku, J. Shinozaki, K. Masuda, M. Noji, K. Konno, Y. Asakawa, K. Kazuma
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [学会発表] Molecular cloning and characterization of structural genes from saikosaponin biosynthetic enzymes in Bupleurum falcatum L.2015

    • 著者名/発表者名
      M. Noji, H. Kenmoku, T. Okada, H. Takahashi, A. Umeyama, M. Toyota, Y. Asakawa
    • 学会等名
      Inaugural Symposium of the Phytochemical Society of Asia 2015
    • 発表場所
      徳島文理大学(徳島県徳島市)
    • 年月日
      2015-08-29 – 2015-09-02
    • 国際学会
  • [備考] 中国横断山脈地域産植物の多様性に関する研究グループ

    • URL

      http://www2.rikkyo.ac.jp/web/kuroda/hengduan.html

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公開日: 2017-01-06  

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