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2015 年度 実績報告書

DNA損傷を簡易に検出する新規蛍光プローブの合成と環境および生体試料への応用

研究課題

研究課題/領域番号 25340038
研究機関神奈川工科大学

研究代表者

高村 岳樹  神奈川工科大学, 工学部, 教授 (50342910)

研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワード遺伝毒性物質 / 簡易検出法
研究実績の概要

酸化的損傷を検出する蛍光プローブを合成する目的で、8-carboxymethylphenyl-4-methoxy-4-fluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (methoxy-BODIPY誘導体) の大量合成を行った。昨年度に確立した方法を用い、必要量のmethoxy-BODIPY誘導体を得ることができた。この化合物は、デオキシグアノシンと結合させるため、デオキシグアノシンのデオキシリボース(dG)部の5'位の水酸基のみを無保護の状態にした、dG誘導体を合成した。その後、DCC、ピリジンで反応させ、脱保護を行うことにより、methoxy-BODIPY誘導体とdGが隣接した目的の化合物(methoxy-BODIPY-dG)を合成することができた。得られた化合物は中程度の蛍光性を示した。このmethoxy-BODIPY-dGは酸化的損傷を誘引するフェントン試薬の処理により、蛍光が減弱することが確認された。他の種類のBODIPYでは通常、dGに隣接するだけで蛍光が減弱することを明らかにしている。以前に合成したBODIP-FLとdGの隣接体BODIPY-dGでは、同様のフェントン試薬の処理で蛍光の強度の上昇、dG部位をアシクロビルに置換した場合では蛍光の変化はないことも同様に確認した。そのため、用いる蛍光試薬によって、損傷のメカニズムを区別して測定できる可能性があることが示された

  • 研究成果

    (5件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件) 学会発表 (4件) (うち招待講演 1件)

  • [雑誌論文] Tumour-promoting activity of polycyclic aromatic hydrocarbons and their oxygenated or nitrated derivatives.2016

    • 著者名/発表者名
      Misaki K, Takamura-Enya T, Ogawa H, Takamori K, Yanagida M.
    • 雑誌名

      Mutagenesis

      巻: 2 ページ: 205-213

    • DOI

      10.1093/mutage/gev076

    • 査読あり
  • [学会発表] DNA損傷マーカーとしてのリボシルアデノシンの検出2016

    • 著者名/発表者名
      髙村 岳樹 小笠原 楓 益谷 美都子
    • 学会等名
      日本薬学会第136年会
    • 発表場所
      横浜(3月29日発表)
    • 年月日
      2016-03-26 – 2016-03-29
  • [学会発表] デオキシグアノシンの酸化損傷を検出する蛍光-消光プローブの合成と評価2016

    • 著者名/発表者名
      山中岳寛 高村岳樹
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都(3月26日発表)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] ソラレン結合型水溶性フラーレンの合成とin vitroにおける評価2016

    • 著者名/発表者名
      橋本亜紀子 高村岳樹
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      京都(3月25日発表)
    • 年月日
      2016-03-24 – 2016-03-27
  • [学会発表] 環境汚染物質によるDNA損傷の新たな検出法の開発2015

    • 著者名/発表者名
      高村岳樹
    • 学会等名
      日本環境変異原学会第44回大会
    • 発表場所
      福岡(11月27日発表)
    • 年月日
      2015-11-27 – 2015-11-28
    • 招待講演

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公開日: 2017-01-06  

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