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2015 年度 実績報告書

面不斉を有するカルバゾール誘導体の光電子物性の解明とその機能開発

研究課題

研究課題/領域番号 25410040
研究機関大阪教育大学

研究代表者

谷 敬太  大阪教育大学, 教育学部, 教授 (60207165)

研究分担者 久保埜 公二  大阪教育大学, 教育学部, 教授 (00269531)
森 直  大阪大学, 工学(系)研究科(研究院), 准教授 (70311769)
研究期間 (年度) 2013-04-01 – 2016-03-31
キーワードカルバゾール発色団 / カルバゾロファン / シクロファン / エキシマー / 面不斉 / ホール輸送 / カルバゾールポリマー
研究実績の概要

昨年度に引き続いて[3.3](3,9)カルバゾロファン類のキラルカラムによる光学分割の最適条件を調べた。また、架橋鎖が短い[3.2](3,9)カルバゾロファン類のラセミ体の単離に成功したので、 [3.2](3,9)系の光学分割条件を検討した。[3.3](3,9)系と同じ条件では、エナンチオマーへの分離が不十分であったが、混合溶媒系での検討を行った結果、[3.2](3,9)系でも効果的に光学分割できる条件を見出した。
ポリ(N-ビニルカルバゾール)は有機ELや太陽電池においてホール輸送材料として多用されているが、ポリマー中におけるトラップサトの存在がホール移動を妨げていることが指摘されている。その解決法として我々はトラップサイトが存在しないと予想されるカルバゾロファン誘導体のポリマー化を提案している。カルバゾロファン誘導体に重合基を導入する経路とラジカル重合が進行する反応条件を確立するため、そのモデル系として[3.n] (3,9)カルバゾロファンの9位の架橋を切断した3-カルバゾリルメチル部位を一つ有するアクリルアミド体の合成を行ってきた。今回は、重合基であるアクリルアミド基とカルバゾール部位との間をスペーサーで連結することにした結果、単量体の溶解度が向上したため、生成するポリマーの分子量が約10倍以上になることがわかった。さらに、よりカルバゾロファンに近い系として3-カルバゾリルメチル部位を二つ有するビス(3-カルバゾリルメチル)基を持つアクリルアミド体の合成を行い、このラジカル重合の反応条件を検討した。アニソール溶媒中でAIBNを開始剤とすることによりラジカル重合が進行することがわかったので、ビス(3-カルバゾリルメチル)系でも重合基とカルバゾール部位との間をスペーサーで連結したところ、生成するポリマーの分子量が約30倍以上に増大することがわかった。

  • 研究成果

    (10件)

すべて 2016 2015

すべて 雑誌論文 (1件) (うち査読あり 1件、 オープンアクセス 1件) 学会発表 (9件)

  • [雑誌論文] Crystal structure of 7-{[bis(pyridin-2-ylmethyl)- amino]methyl}-5-chloroquinolin-8-ol2015

    • 著者名/発表者名
      Koji Kubono, Kimiko Kado, Yukiyasu Kashiwagi, Keita Tani, Kunihiko Yokoi
    • 雑誌名

      Acta Crystallographica Section E

      巻: E71 ページ: 1545-1547

    • DOI

      doi:10.1107/S1600536812044315

    • 査読あり / オープンアクセス
  • [学会発表] ヘキシル基を有する[3.n](3,9)カルバゾロファン誘導体の合成と性質2016

    • 著者名/発表者名
      中野雅也・宮永香苗・谷敬太・堀一繁・久保埜公二・五島健太・谷文都・武村裕之
    • 学会等名
      日本化学会第96春季年会
    • 発表場所
      同志社大学(京都府京田辺市)
    • 年月日
      2016-03-26
  • [学会発表] Synthesis and properties of acrylamide polymers having carbazole moieties2015

    • 著者名/発表者名
      Keita Tani , Kazushige Hori, Keita Sakakibara, Yoshinobu Tsujii
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      ホノルル(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-18
  • [学会発表] Synthesis and Properties of [3.5](3,9)Carbazolophane Derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Keita Tani, Miho Asai, Kazushige Hori, Koji Kubono, Hiroyuki Takemura, Keita Sakakibara, Yoshinobu Tsujii
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      ホノルル(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-08
  • [学会発表] Synthesis and photophysical properties of partially and fully overlapped [3.3](3,9)carbazolophane-alcohol derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Kazushige Hori, Koji Kubono, Keita Tani, Keita Sakakibara, Yoshinobu Tsujii
    • 学会等名
      Pacifichem 2015
    • 発表場所
      ホノルル(アメリカ合衆国)
    • 年月日
      2015-12-08
  • [学会発表] [3.5](3,9)カルバゾファンの6,6’位に置換基を有する誘導体の合成と性質2015

    • 著者名/発表者名
      浅井美穂・堀 一繁・谷 敬太・久保埜公二・榊原圭太・辻井敬亘・武村裕之
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学・松山大学(愛媛県松山市)
    • 年月日
      2015-09-24
  • [学会発表] アミノアルコールで架橋した完全および部分重なり型[3.3](3,9)カルバゾロファンの合成と性質2015

    • 著者名/発表者名
      八嶋徹・谷敬太・堀一繁・久保埜公二・五島健太・谷文都・榊原圭太・辻井敬亘
    • 学会等名
      第26回基礎有機化学討論会
    • 発表場所
      愛媛大学・松山大学(愛媛県松山市)
    • 年月日
      2015-09-24
  • [学会発表] Synthesis and Photophysical Propertiesof Partially and Fully Overlapped [3.3](3,9)Carbazolophane -alcohol Derivatives2015

    • 著者名/発表者名
      Toru Yashima, Kazushige Hori, Koji Kubono, Keita Tani, Keita Sakakibara, Yoshinobu Tsujii
    • 学会等名
      ISNA-16
    • 発表場所
      マドリッド(スペイン)
    • 年月日
      2015-07-09
  • [学会発表] 部分重なり型[3.3](3,9)カルバゾロファンを持つメタクリルエステルのラジカル重合2015

    • 著者名/発表者名
      八嶋徹・谷敬太・堀一繁・久保埜公二・榊原圭太・辻井敬亘
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-05-28
  • [学会発表] [3.5](3,9)カルバゾロファン部位を持つメタクリルエステルのラジカル重合2015

    • 著者名/発表者名
      浅井美穂・谷敬太・堀一繁・久保埜公二・榊原圭太・辻井敬亘・武村裕之
    • 学会等名
      第64回高分子学会年次大会
    • 発表場所
      札幌コンベンションセンター(北海道札幌市)
    • 年月日
      2015-05-28

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公開日: 2017-01-06  

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