研究課題/領域番号 |
25410046
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研究種目 |
基盤研究(C)
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研究機関 | 山口大学 |
研究代表者 |
村藤 俊宏 山口大学, 医学(系)研究科(研究院), 教授 (40253140)
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研究期間 (年度) |
2013-04-01 – 2016-03-31
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キーワード | アズレン / 発光 / π電子系 |
研究概要 |
本研究は、未踏分子である発光性アズレン誘導体の創出を目的とする。 具体的には、ビアズレンやアズレニルアミンを基本単位とする複数のアズレンから構成される縮合多環系炭化水素ならびに複素環を合成し、その特異な電子構造から派生する発光特性の解明を行う。アズレン誘導体は励起状態S2から発光する稀な分子であり、蛍光量子収率こそ低いが、分光学的にはとても興味深い。したがって、本研究の目的が達成できれば、アズレンの励起状態を活かした全く新 しいタイプの有機発光分子が誕生し、有機光機能分野のブレークスルーとなる。 25年度は、1)様々な置換ビアズレンの簡便合成法の確立と縮合多環系への合成展開、2)多置換アズレニルアミンの合成とカップリングによる環状共役系の構築、について検討を行った。1)については、SuzukiカップリングやUllmann反応を用いることなく、さらに金属触媒も使用せず、ホモカップリングによりビアズレンを簡便かつ高収率にて合成できる方法を見出した。官能基の電子効果を受けにくいため、適用範囲も広い。また、縮合多環系へ展開するために必要な官能基をあらかじめ導入したビアズレンの合成にも成功した。今後は、さらなる官能基変換を進め、縮合多環状系の構築を目指す。2)については、アズレニルアミンの熱的安定性が低いため、環状共役系へ展開する際にカップリング反応が適用できないなどの合成的な制約が生じる可能性がある。今後は、アミノ基を電子求引性基で保護し、カップリング反応を検討する。
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現在までの達成度 (区分) |
現在までの達成度 (区分)
2: おおむね順調に進展している
理由
1)と2)について、目的分子の合成に必要な基本的合成法をそれぞれ確立している。また、目的分子の前駆体となる合成中間体の合成と単離にも成功しており、当初の予定を達成する事ができている。2)については、化合物の安定性に問題点があるものの、具体的な解決方法を見出している。
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今後の研究の推進方策 |
目的分子の合成中間体であるビアズレンならびにアズレニルアミンの反応性をそれぞれ活かして、当初の計画通りに合成反応を進める。1)については、目的分子の合成を早急に達成する。2)については、保護基の導入により合成中間体の安定化を図るとともに、環状共役分子の構築に向け、カップリング反応の条件最適化を行う。これにより、目的分子の合成を目指す。
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次年度の研究費の使用計画 |
購入した消耗品の支払額が予定金額より安くなり、2025円の次年度使用額が生じた。 実験に必要な消耗品の購入に使用する。
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